GALIČNA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, DOBIVANJE, UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Galusna kiselina je organski spoj molekulske formule C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH pripada kategoriji polifenola. Prepoznat je kao kristalni prah s bijelom bojom blizu blijedo žute.

To je trihidroksibenzojeva kiselina koja nastaje benzenskim prstenom na koji su vezane kisela karboksilna skupina (-COOH) i 3 hidroksilne skupine (-OH) smještene na položajima 3, 4 i 5 prstena.

Molekularna struktura galne kiseline (3,4,5-trihidroksibenzojeva kiselina). Vchorozopoulos. Izvor: Wikipedia Commons

U prirodi je rasprostranjena jer je to proizvod koji nastaje u značajnim količinama unutar biljaka i gljiva. Postoji besplatno ili vezan uz tanine većine biljnih vrsta, gdje se ističu orah, grožđe, divi-divi biljke, kora hrasta, šipak ili njegovo korijenje, biljke sumac i čaj.

Hrastova kora. Rob Mitchell. Izvor: Wikipedia Commons

Nalazi se i u medu, kakau, raznim bobicama, mangu i drugom voću i povrću te u nekim napitcima poput infuzije vina i čaja.

U biljnim tkivima je u obliku estera ili galata. Količina u kojoj se nalazi ovisi o vanjskim podražajima, kao što je količina UV zračenja koju je biljka dobila, kemijski stres i mikrobne infekcije.

U slučaju grožđa i vina, to ovisi o sorti grožđa, preradi i skladištenju. U zelenom čaju sadržaj galata je visok, ali kakao sadrži više od zelenog čaja i crnog vina.

Kemijski se ponaša kao reducirajuće sredstvo. To je adstrigentno i antioksidativno. Također se koristi u plavoj tinte za pisanje, a najčešće se koristi u farmaceutskoj industriji.

Ima širok potencijal u medicinskim primjenama, budući da ga zbog višestrukih svojstava galne kiseline i njenih derivata čini obećavajućim terapijskim sredstvom u preventivnoj medicini.

Struktura

Galična kiselina se kristalizira iz apsolutnog metanola ili iz kloroforma u obliku bijelih iglica. Kristalizira se u vodi u obliku svilenih iglica iz svog monohidrata.

Nomenklatura

- Galična kiselina.

- 3,4,5-trihidroksibenzojeva kiselina.

Svojstva

Psihičko stanje

Čvrste, kristalne igle.

Molekularna težina

170,12 g / mol.

Talište

Razgrađuje se na 235-240 ° C, stvarajući pirogalol i CO ₂

Gustoća

1,694 g / cm ³

Topljivost

U vodi: umjereno topiv.

- 1 g u 87 ml vode

- 1 g u 3 ml kipuće vode

U etanolu: 1 g u 6 ml alkohola.

U dietil-eteru: 1 g u 100 ml etera.

U glicerolu: 1 g u 10 ml glicerola.

U acetonu: 1 g u 5 ml acetona.

Praktično netopljiv u benzenu, kloroformu i petrolej eteru.

Konstanta disocijacije

K ₁ 4,63 x 10 ^-3 (na 30 ° C).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Kemijska svojstva

Otopine galne kiseline, posebno soli alkalnih metala, apsorbiraju kisik i postaju smeđe kad su izložene zraku.

Galična kiselina je snažno reducirajuće sredstvo koje može reducirati zlatne ili srebrne soli u metalu. Nespojiv je s kloratima, permanganatom, amonijakom, olovnim acetatom, alkalnim hidroksidima, alkalnim karbonatima, srebrnim solima i oksidirajućim agentima općenito.

Sa željeznim (II) solima, galna kiselina tvori duboko plavi kompleks.

U galnoj kiselini, hidroksilna skupina (-OH) na položaju 4 je najviše kemijski reaktivna.

Ostala svojstva

Mora biti zaštićen od svjetlosti jer ga fotokemijski degradira.

To je blagi lokalni iritant. Udisanje prašine može utjecati na nos i grlo, a kontakt s očima i kožom izaziva iritaciju.

Studije toksičnosti na miševima pokazuju da gulirana količina do 5000 mg / kg, galna kiselina nije toksična za ove životinje. Smatra se niskom otrovnošću i potvrđuje sigurnost njegove uporabe.

dobivanje

Galična kiselina dobiva se alkalnom ili kiselinskom hidrolizom tanina orašastih plodova ili biljnih materijala bogatih ovim spojevima.

Hidroliza se također može provesti enzimski, koristeći bujone iz kultura plijesni poput Penicillium glaucum ili Aspergillus niger, koji sadrže tannazu, enzim koji razbija ili cijepa molekulu tanina.

Drugi način dobivanja galne kiseline je p-hidroksibenzojeva kiselina, sulfoniranjem i alkalnom fuzijom, čime se postiže dodavanje ostalih dviju -OH skupina u molekuli.

Prijave

- U tintama i bojama

Galična kiselina koristi se u proizvodnji antragalola i pirogalola, koji su intermedijari u proizvodnji boja, kao što su galocijanin i galoflavin. Zauzvrat, to je sirovina za sintezu derivata oksazina, koji se koriste i kao bojila.

Budući da tvori plavi kompleks s željezom, galna kiselina je vrlo važna u proizvodnji masti za pisanje. Ove boje sadrže uglavnom mješavinu galične kiseline, željeznog sulfata (FeSO ₄) i gumi arabika.

Spremnici s željeznom galnom kiselinom bili su neophodni materijal za pisanje dokumenata, crtanje planova i pripremu pisanih materijala.

Plava olovka s tintom. Butterflylunch. Izvor: Wikipedia Commons

- U medicinskim primjenama

Koristi se kao crevno adstrigentno i sredstvo za zaustavljanje krvarenja (stiptik). Galična kiselina je sirovina za dobivanje rufigalola, koji je antimalarijsko sredstvo.

Zbog svog kemijskog smanjenja kapaciteta, galna kiselina koristi se u proizvodnji farmaceutskih proizvoda.

- U potencijalnim medicinskim primjenama

Protiv karcinoma

Galična kiselina identificirana je kao glavna odgovorna za antikancerogena svojstva različitih biljnih ekstrakata.

Suprotno posebnom antioksidacijskom djelovanju, otkriveno je da može pokazati pro-oksidacijske karakteristike u indukciji apoptoze stanica raka. Apoptoza je uredno uništavanje oštećenih stanica uzrokovanih istim organizmom.

Apoptoza stanice. Ltumanovskaya V. Nagibin. Izvor: Wikipedia Commons

Postoje dokazi da galijska kiselina i galati induciraju selektivnu apoptozu u brzo rastućim stanicama tumora, ostavljajući zdrave stanice netaknutim. Osim toga, objavljeno je da usporava angiogenezu, te posljedično invaziju raka i metastaze.

Antikancerogena aktivnost žučne kiseline pronađena je kod leukemije, raka prostate, pluća, želuca, gušterače i debelog crijeva, karcinoma dojke, grlića maternice i jednjaka.

Protiv raznih patologija

U nekoliko studija pokazalo se da ima antigljivično, antibakterijsko, antivirusno, antialergijsko, protuupalno, antimutageno, anti-kolesterolo, antibeoginost i imunomodulatorno djelovanje.

Galična kiselina je dobar kandidat za kontrolu parodontalne bolesti (bolesti desni).

Također pokazuje neuroprotektivni, kardioprotektivni, hepatoprotektivni i nefroprotektivni potencijal. Na primjer, različita istraživanja srčanog tkiva na štakorima potvrdila su da galna kiselina djeluje zaštitno na miokard protiv oksidativnog stresa.

Kao stanično sredstvo protiv starenja

Galskoga kiselina osigurava učinkovitu zaštitu od oksidativnog oštećenja uzrokovanih reaktivnih često nalaze u biološkim sustavima, kao što su hidroksilne radikale (OH .), Superoksida (O ₂ ,), i peroksid (ROO .).

Otkriveno je da probavni trakt apsorbira brže od većine polifenola. A jedan je od onih s najvećim antioksidacijskim kapacitetom.

Uz to, neki istraživači tvrde da se galna kiselina može transportirati niozomima kako bi se povećala njezina anti-age aktivnost. Niosom je molekularni sustav za kontrolirano otpuštanje lijekova u tijelu koji to zahtijeva.

Ove karakteristike daju mu visoki potencijal protiv starenja stanica.

- U veterinarske svrhe

Korišten je kao crijevno adstrigentno kod životinja.

- U raznim primjenama

Galična kiselina koristi se u proizvodnji svojih estera, poput metil-galata, propil-galata, oktil-galata i lauril-galata.

Ovi se derivati ​​naširoko koriste kao antioksidanti i konzervansi u prerađenoj hrani, u ambalaži za hranu, kako bi se spriječilo propadanje i oksidacijsko propadanje. Spomenuti derivati ​​također se koriste u kozmetici.

Galična kiselina koristi se kao fotografski programer i u proizvodnji papira. Pored toga, koristi se intenzivno u stabilizaciji kolagena u postupku štavljenja kože.

Kao analitički reagens, galna kiselina je idealna kao norma za određivanje sadržaja fenolnih biljnih ekstrakata, a rezultati su izraženi kao ekvivalenti galske kiseline.

Također se koristi u testovima za određivanje slobodnih mineralnih kiselina, dihidroksiacetona i alkaloida.

- Korisnost u prirodnom vodenom okruženju

Galična kiselina, prirodno prisutna u vodonosnicima u biljnoj tvari, jedna je od onih koja su odgovorna za prehrambenu dostupnost Fe (II) potrebnu za rast vodenih vrsta.

To je zato što je sposobno održavati visoku razinu koncentracije otopljenog željeza (II) u aerobnim uvjetima. To je zato što tvori kompleks s Fe (II) otporan na oksidaciju.

Vodene vrste: pastrmka. Slika John French. Izvor: Pixabay

Reference

1. Sajid, M. i sur. (2019). Nanočestice koje se temelje na nanočesticama: izazovi i mogućnosti. U novom pogledu na fitomedicinu. Poglavlje 23. Preuzeto od sciencedirect.com.
2. Windholz, M.; Budavari, S.; Blumetti, RF i Otterbein, E. (urednici) (1983). Merck indeks. Deseto izdanje. Merck & CO., Inc.
3. CRC Priručnik za kemiju i fiziku. 75 ^-og 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmannova enciklopedija industrijske kemije. (1990). Peto izdanje. Svezak A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. i Kakkar, R. (2015). Galična kiselina: svestrani antioksidans s obećavajućim terapijskim i industrijskim primjenama. RSC predujmovi. Oporavak od rsc.org.
6. Zanwar, Anand A. i sur. (2014). Uloga galne kiseline u kardiovaskularnim poremećajima. U polifenoli u ljudskom zdravlju i bolesti. Poglavlje 80. Preuzeto od sciencedirect.com.
7. Nowak, R. i sur. (2014). Biljni polifenoli kao kemopreventivna sredstva. U polifenoli u ljudskom zdravlju i bolesti. Poglavlje 97. Preuzeto od sciencedirect.com.