- karakteristike
- dobivanje
- Dobiveno iz prirodnih izvora
- Značajke i aplikacije
- U prehrambenoj industriji i ostalim srodnim
- U farmakologiji i medicini
- Reference
Fcrulna kiselina je fenolne kiseline utvrdio posvuda u biljne stanične stijenke i na taj način je prisutan u mnogim namirnicama koje konzumiraju ljudi.
Njegovo obilje u biljnim tkivima može varirati od 5 grama po kilogramu tkiva u pšeničnom zrnu, do 9 grama po kilogramu u celulozi repe ili 50 grama po kilogramu u kukuruznim zrncima.
Kemijska struktura ferulinske kiseline (Izvor: Calvero, via Wikimedia Commons)
Može se dobiti kemijskom sintezom ili iz prirodnih izvora biljnog podrijetla, a ima snažna antioksidacijska svojstva. To mu omogućuje višestruku kliničku farmakološku primjenu te u prehrambenoj i kozmetičkoj industriji.
Koristi se od 1975. kao konzervans i antimikrobno sredstvo za hranu ili biljna ulja u različite svrhe.
karakteristike
Ferična kiselina, također poznata i kao 4-hidroksi-3-metoksicinaminska kiselina, sastoji se od molekule trans-cimetne kiseline koja ima metoksi i hidroksi supstituente na položajima 3, odnosno 4. Ovaj spoj je konjugirana kiselina ferulata.
Njegova molekularna formula je C10H10O4, a njegova molekularna masa je 194.18 g / mol. Rijetko se nalazi u njegovom slobodnom obliku, jer se češće primjećuje formiranje estera s polisaharidima stanične stijenke, poput arabinoksilana, pektina i ksiloglikana.
Može se naći i kompleks s proteinima, što sugerira da se on može koristiti u pripremi složenih gelova i drugih biomolekula.
dobivanje
Ferična kiselina može se dobiti kemijskom sintezom ili iz prirodnih spojeva. Pomoću kemijske sinteze, to se može dobiti reakcijama kondenzacije između molekula vanilina i malonske kiseline i korištenjem piperidina kao katalizatora.
Ovom metodom dobivaju se smjese cis i trans izomera ferulinske kiseline (s visokim prinosom), ali ima nedostatak što reakcije trebaju do tri tjedna.
Neki istraživači su poboljšali ovu metodu dobivanja upotrebom benzilamina kao katalitičkog sredstva i povećavanjem reakcijske temperature, povećavajući prinos i skraćujući ukupno vrijeme sinteze na manje od 3 sata.
Dobiveno iz prirodnih izvora
Glavni prirodni izvori za dobivanje ferulinske kiseline su:
- Konjugati niske molekulske mase ferulinske kiseline.
- Ferulinska kiselina u zidovima biljnih stanica.
- Kultura tkiva (repe, kukuruz, itd.) Ili mikrobna fermentacija.
Ulje ekstrahirano iz mekinja rižinih žitarica sadrži visok postotak feruloil estera, zbog čega predstavlja važan prirodni izvor ferulinske kiseline.
Postoje znanstvena izvješća o dobivanju ferulinske kiseline iz stanične stijenke biljaka, čije se oslobađanje postiže korištenjem enzima ferulol esteraze, proizvedenih od nekih mikroorganizama (gljiva, bakterija i kvasaca).
Feruloil esteraze su enzimi koji pripadaju podrazredu karboksilesteraza i mogu oslobađati molekule ferulinske kiseline esterificirane u različite vrste supstanci, kao što su, na primjer, metil ferulati i određeni ferulirani oligo i polisaharidi.
Iako nisu komercijalno dostupni, ti su enzimi detaljno proučeni, budući da predstavljaju potencijalni skok u smislu optimiziranja proizvodnje ferulinske kiseline, koristeći fermentacijske tehnologije i genetski inženjering.
Značajke i aplikacije
Ferulinska kiselina ima brojne funkcije u različitim biološkim i industrijskim kontekstima. To je moćan antioksidans, metabolit u nekim vrstama biljaka, protuupalno sredstvo i kardioprotektiv.
To je jedna od najzastupljenijih fenolnih kiselina u biljnim tkivima, a nalazi se prvenstveno u sjemenkama i lišćima, u slobodnom obliku ili konjugirana s drugim biopolimerima.
Njegova sposobnost stvaranja veza s polisaharidima industrijski se iskorištava za povećanje viskoznosti i oblika gelova sastavljenih od molekula poput pektina i nekih arabinoksilana.
Budući da isto vrijedi i za reakcije koje se odvijaju između ferulinske kiseline i mnogih aminokiselina, ona se koristi za poboljšanje svojstava proteinskih filmskih filmova.
U prehrambenoj industriji i ostalim srodnim
Budući da ferulinska kiselina ima nizak postotak toksičnosti, odobrena je za prehranu ljudi kao dodatak u različitim kulinarskim pripravcima, gdje uglavnom djeluje kao prirodni antioksidans u hrani, pićima, pa čak i u kozmetici.
U Sjevernoj Americi ferulinska kiselina se široko koristi u pripremi esencija i prirodnih ekstrakata kave, vanilije, ljekovitog bilja, začina i drugih biljaka od komercijalnog interesa.
U posebnom slučaju vanilina (vanilije), aromatskog spoja koji se široko koristi u gastronomiji i kozmetologiji, izvedeni su različiti eksperimenti biokonverzije iz prirodnih izvora (osim mahuna orhideja), poput lignina, aminokiselina aromatika i ferulinska kiselina.
Kemijska struktura vanilina (Izvor: Edgar181 putem Wikimedia Commons)
Određene vrste gljivica, kvasaca i bakterija imaju sposobnost izdvajanja enzima koji mogu pretvoriti ferulinsku kiselinu u vanilin, bilo dekarboksilacijom, redukcijom ili stvaranjem koniferilnog alkohola.
U farmakologiji i medicini
Dodatak ferulinske kiseline i kurkumina obrocima smatra se prehrambenom tehnikom za smanjenje oksidativnog oštećenja i patologije amiloida povezane s Alzheimerovom bolešću.
Nadalje, nekoliko studija pokazuje da je ferulinska kiselina izvrstan antioksidans, jer neutralizira slobodne radikale i povećava aktivnost enzima odgovornih za inhibiciju enzima koji stvaraju slobodne radikale u tijelu.
Dokazano je da i aktivnost ferulinske kiseline smanjuje razinu kolesterola i lipoproteina niske gustoće u krvnoj plazmi, a to je kod glodavaca koje su hranjene dijetama bogatim kokosovim uljem i kolesterolom.
Kineska medicina također koristi razne aspekte ferulinske kiseline; takav je slučaj upotrebe ovog bogatog bilja za liječenje uobičajenih stanja poput tromboze i arterioskleroze.
Ferična kiselina ima antimikrobno i protuupalno djelovanje, jer sprečava rast i razmnožavanje virusa poput gripe, AIDS virusa i drugih sincicijskih virusa respiratornog trakta, koji se tisućama godina iskorištava u japanskoj orijentalnoj medicini.
Reference
- Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., i Uday, A. (2008). Priprema ferulinske kiseline iz poljoprivrednog otpada: poboljšana ekstrakcija i pročišćavanje. Časopis za poljoprivrednu i prehrambenu kemiju, 56 (17), 7644–7648.
- Bourne, LC i Rice-Evans, C. (1998). Bioraspoloživost ferulinske kiseline. Biochemical and Biophysical Research Communications, 253 (2), 222-222.
- Mancuso, C., i Santangelo, R. (2014). Ferična kiselina: Farmakološki i toksikološki aspekti. Hrana i kemijska toksikologija, 65, 185-195.
- Nacionalni centar za biotehnološke informacije. PubChem baza podataka. Ferulinska kiselina, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (pristupljeno 17. listopada 2019.)
- Ou, S., & Kwok, KC (2004). Ferična kiselina: Farmaceutske funkcije, priprema i primjena u hrani. Časopis Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
- Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indijski biljni lijekovi: moguća moćna terapijska sredstva za reumatoidni artritis. Časopis za kliničku biokemiju i prehranu, 41, 12–17.
- Zhao, Z., i Moghadasian, MH (2008). Kemija, prirodni izvori, unos prehrane i farmakokinetička svojstva ferulinske kiseline: Pregled. Hemija hrane, 109 (4), 691-702.