STEARINSKA KISELINA (CH3 (CH2) 16COOH): STRUKTURA, SVOJSTVA, NAMJENE - KEMIJA - 2026

Stearinska kiselina je krutina organski spoj kemijske formule CH ₃ (CH ₂) ₁₆ COOH. To je karboksilna kiselina koja spada u skupinu zasićenih masnih kiselina dugog lanca. Žuta je bijele boje i ima miris sličan loju i životinjskim masnoćama.

Nazivaju ga masnom kiselinom jer je prisutan u mnogim životinjskim i biljnim mastima i uljima. Dio je metabolizma većine živih bića i obično se nalazi u obliku glicerinskog estera.

Čvrsta stearinska kiselina. Adam Rędzikowski. Izvor: Wikimedia Commons.

Kakaa ga ima u visokom udjelu, kao i lov goveda, svinjsku mast i maslac. Prisutan je i u biljnim uljima poput kukuruza. Da bi se dobio, tristearin se hidrolizira, tj. Tretira se vodom i alkalijom.

Unošenje stearinske kiseline s hranom i njezin utjecaj na zdravlje trenutno izaziva sumnju kod istraživača. Čini se da ima više štetnih nego korisnih učinaka.

Koristan je u pripremi lijekova, vodootporne ambalaže, parafinskih svijeća, maziva za podmazivanje, materijala za oblikovanje figura, kozmetike, masti, kreme, među mnogim drugim primjenama.

Struktura

Molekula stearinske kiseline ima linearni lanac od 18 atoma ugljika u kojem je posljednji ugljikov atom dio karboksilne skupine -COOH. Ugljikov lanac ima samo pojedinačne CC veze jer je to zasićena masna kiselina.

Njegova proširena formula je:

CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -COOH

Struktura molekula stearinske kiseline Na kraju možete vidjeti njegov dugački zasićeni lanac i skupinu -COOH. Wolfgang Schaefer. Izvor: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

-Stearinska kiselina

-Oktadekanojska kiselina

-Stearofanska kiselina

Fizička svojstva

Psihičko stanje

Bijelo do blago žuto, kristalno čvrsto, s blagim mirisom nalik sebumu.

Molekularna težina

284,5 g / mol

Talište

69,3 ºC

Vrelište

383 ºC

Flashpoint

196 ° C (metoda zatvorene čaše).

Gustoća

0,9408 g / ³, na 20 ° C

Topljivost

Netopljivi u vodi i lebdi na njoj. Slabo topiv u alkoholu. Topivo u eteru, acetonu i kloroformu.

Konstanta disocijacije

pK _a = 4,75

Kemijska svojstva

Stearinska kiselina reagira s natrijevim hidroksidom (NaOH), čime nastaje natrijev stearat koji je sapun. Većina sapuna sadrži natrijev stearat.

Stearinska kiselina i natrijev stearat u pravilu se smatraju sigurnim i netoksičnim spojevima.

Položaj u prirodi

Stearinska kiselina jedan je od sastojaka mnogih ulja i masti biljnog i životinjskog podrijetla. Općenito je u obliku glicerinskog estera.

Mast. Jedna od njegovih komponenti je stearinska kiselina. Rasbak. Izvor: Wikimedia Commons.

Prisutna je u mnogim čvrstim mastima, poput loja i u manjoj mjeri u polutvrdim mastima kao što su mast, maslac i u biljnim uljima poput kukuruza i pamuka.

Maslac, hrana koja sadrži stearinsku kiselinu. Autor: Congerdesign. Izvor: Pixabay.

Važna je komponenta kakao maslaca (38%) i shea (afričko stablo koje proizvodi vrstu orašastih plodova) (38,1%).

Kakao bradavice. Kakao maslac je vrlo bogat stearinskom kiselinom. Autor: Dghchocolatier. Izvor: Pixabay.

Dio je metabolizma mnogih živih bića, poput biljaka, sisavaca, ljudi, rakova i algi. To znači da, na primjer, ljudi to mogu sintetizirati u svom tijelu.

Učinak unosa stearinske kiseline s hranom na zdravlje ljudi

Iako se stearinska kiselina prirodno pojavljuje u ljudskom tijelu, guta se i hranom koja je sadrži i iz izvora i dodana u njezin sastav.

Treba napomenuti da su među industrijski prerađenom hranom ukinute trans masti jer su vrlo štetne za ljudsko zdravlje. Te su masti zamijenjene zasićenim masnim kiselinama, među njima je stearinska kiselina.

Učinci ove zamjene još se proučavaju. Općenito, dugolančane zasićene masne kiseline povećavaju razinu kolesterola niske gustoće, što je povezano sa smrtnošću od koronarne i srčane bolesti.

Međutim, neka istraživanja pokazuju da stearinska kiselina smanjuje kolesterol niske gustoće, što sugerira da ima antiaterogena svojstva, odnosno da ne stvara stvaranje plaka u arterijama, već pogoduje zdravlju krvnih žila.

S druge strane, druga istraživanja pokazuju da ima najveći protrombotski potencijal dugolančanih zasićenih masnih kiselina, to znači da može promicati događaje začepljenja krvnih žila.

Uz to, otkriveno je da su visoke vrijednosti stearinske kiseline u krvi toksične za određene stanice gušterače, što može pogoršati simptome dijabetesa tipa 2. Ova je bolest uobičajena kod ljudi s velikom težinom.

Osoba s viškom kilograma. Nije preporučljivo jesti hranu sa stearinskom kiselinom jer može izazvati ili povećati bolest dijabetesa tipa 2. Autor: Sedatgunduz. Izvor: Pixabay.

Upravo iz tih razloga njegovi se učinci još istražuju, jer nije moguće razjasniti je li njegovo djelovanje povoljno ili ne na zdravlje ljudskog organizma.

dobivanje

On se može dobiti hidrolizom C ₃ H ₅ glicerin ili tristearin stearat (COOCi ₁₇ H ₃₅) ₃, u skladu sa slijedećom kemijskom reakcijom:

Trstearin + Natrijev hidroksid → Natrijev stearat + Glicerin

Da bi se komercijalno proizvela, provodi se hidrogeniranje nezasićenih masnih kiselina s 18 ugljika, poput onih sadržanih u sjemenkama pamuka i drugom povrću.

Drugim riječima, vodik se dodaje dvostrukim vezama nezasićenih masnih kiselina C = C, ostajući kao CC jednostruka veza, kako slijedi:

-CH = CH- H + ₂ → CH ₂ CH ₂ -

Prijave

U raznim primjenama

Stearinska kiselina je važan komercijalni kemijski spoj.

Koristi se u farmaceutskoj industriji za proizvodnju raznih lijekova, kao što su supozitoriji, obložene tablete za crijevne tegobe ili za oblaganje gorkih lijekova. Također je sastojak masti ili masti.

Budući da je netopljiv u vodi, koristi se u prehrambenoj industriji za izoliranje ambalaže i za pripremu različitih vrsta vodootpornih materijala.

Koristi se i kao sastojak u želeima, pudinzima, bombonama i bezalkoholnim pićima jer im daje određenu viskoznost.

Koristi se u proizvodnji stearinskih svijeća, a dodaje se parafinskom vosku u malim količinama. Zbog svoje teksture, koristi se i u kalupnim materijalima koji se koriste za izradu trodimenzionalnih modela.

Djeluje i u premazima protiv statičkog elektriciteta.

Njegova natrijeva sol je sapun, a koristi se i za stvrdnjavanje sapuna. Budući da je za ljude bezopasan spoj, koristi se za izradu kozmetike, kao sredstvo za umirivanje ili masti u kremama. Služi i za omekšavanje plastike.

Sapuni uglavnom sadrže natrijev stearat koji je derivat stearinske kiseline. Autor: Theresaharris10. Izvor: Pixabay.

Kozmetičke kreme često sadrže stearinsku kiselinu. Autor: Photosforyou. Izvor: Pixabay.

Stearinska kiselina koristi se za pripremu drugih kemijskih spojeva poput određenih metalnih stearata, na primjer aluminija, koji se koriste za podmazivanje masti zadebljanjem ulja koja ih stvara.

Uz to, sastojak je nekih pesticida, koristi se u sušilici lakova i kao aktivator vulkanizacije za sintetičku gumu.

Uhvatiti komarce koji prenose bolest

Stearinska kiselina uspješno se koristi u zamkama ultraljubičastog (UV) svjetla kako bi privukao komarce koji prenose dengu.

Karakterističan je miris sličan mliječnoj kiselini, onoj koja se nalazi na koži ljudi, pa kada je stavi u zamke, privlači komarce, koji su zarobljeni u uređaju i umiru.

Reference

1. Tvrzicka, E. i sur. (2011). Masne kiseline kao bio spojevi: Njihova uloga u ljudskom metabolizmu, zdravlju i bolestima - Pregled. Dio 1: Klasifikacija, prehrambeni izvori i biološke funkcije. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Češka Republika. 2011. lipanj; 155 (2): 117-130. Oporavak od biomed.upol.cz.
2. Tseng, W.-H. i sur. (2019). Dizajn uređaja za objektiv sekundarne slobode sa stearinskom kiselinom za sustav za hvatanje komaraca sa malim odsjajem i diodama ultraljubičastog svjetla. Electronics 2019, 8, 624. Oporavilo s mdpi.com.
3. Van Nostrandova enciklopedija kemije (2005). Stearinska kiselina i stearati. Oporavak s web-lokacije www.liile.wiley.com.
4. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Stearinska kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. i sur. (2016). Povišena cirkulirajuća stearinska kiselina dovodi do velikog lipotoksičnog učinka na beta ćelijama gušterače gušterače u hiperlipidemiji putem miR-34a-5p posredovanom PERK / p53 stazom. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247-57. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.