ELAGINSKA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, DOBIVANJE, LOKACIJA, UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Elaginska kiselina je tetraciklički organski spoj čija je kemijska formula je C ₁₄ H ₆ O ₈. To je polifenol, što je dimer galne kiseline. Poznata je i kao benzoarna kiselina. To je kremasta ili žuta kristalna krutina, vrlo stabilna protiv temperature. To je slaba kiselina vrlo slabo topljiva u vodi, ali topiva u bazičnom ili alkalnom mediju.

Rasprostranjen je u biljnom kraljevstvu sadržanom u raznim voćem, poput šipak, grožđa, orašastih plodova i u pićima kao što su vino i čaj. Bogata je drvima i drvenim krhotinama.

Granati, voće bogato ellaginskom kiselinom. Autori: Peggy i Marco Lachmann-Anke. Izvor: Pixabay.

Ima nekoliko važnih bioloških svojstava: antioksidacijska, protuupalna, antikancerogena, antimutagena, štiti jetru i smanjuje razinu masti u krvnoj plazmi. Djeluje zaštitno na neurone i pogoduje stvaranju inzulina.

Djeluje sinergistički s drugim prirodnim polifenolima. Iz tog razloga, cijelo je voće šipak mnogo učinkovitije kao antioksidans i antikancerogeno sredstvo nego samo ellaginska kiselina.

Iako ljudsko crijevo ne može lako apsorbirati, njegovi derivati ​​spojevi ili metaboliti su također, koji pokazuju svoja antioksidacijska svojstva.

Struktura

Elaginska kiselina ima četiri cikličke strukture spojene zajedno. Također ima četiri fenolne -OH skupine i dvije laktonske strukture.

Struktura molekule ellaginske kiseline u kojoj se promatraju fenolne i laktonske skupine. Autor: Yikrazuul. Izvor: Vlastiti rad. Izvor: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

- Elaginska kiselina.

- Benzoarna kiselina.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-heksahidroksidifen-2,6,2 ', 6'-dilaktonska kiselina.

Svojstva

Psihičko stanje

Krem ili žuta kruta tvar koja se kristalizira u obliku iglica.

Molekularna težina

302,19 g / mol.

Talište

Više od 360 ° C (vrlo je termostabilno).

Gustoća

1.667 g / cm ³ na 18 ° C.

Topljivost

Slabo topivo u vodi: manje od 1 mg / ml pri 21 ° C. Manje od 10 mg / mL pri pH 7,4. Slabo topiv u etilnom alkoholu.

Topiv u alkalnom mediju i u piridinu. Praktično netopljiv u etilnom eteru.

Konstante disocijacije

Ima četiri fenolne -OH skupine. Slijedi tendencija odvajanja od svakog od sljedećeg:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11.50.

Kemijska svojstva

To je slaba kiselina koja ionizira pri fiziološkom pH.

Ima četiri prstena koji predstavljaju lipofilni ili hidrofobni dio molekule. Sadrži četiri fenolne skupine i dvije laktonske skupine koje su hidrofilni ili vodeni dio.

Dobivanje u laboratoriju

U laboratoriju su pojedini istraživači izveli sintezu ellaginske kiseline počevši od metil-galata oksidativnim spajanjem, stvaranjem α-pentagaloiloglukoze.

Položaj u prirodi

Elaginska kiselina je vrlo čest spoj u biljkama. Vrlo je obilna voćem kao što su šipak, bobice, jagode, maline, kupine, grožđe, persima, breskva, šljiva, orasi, bademi te u napicima poput vina i čaja.

Voće koje sadrži elaginsku kiselinu. Autor: Andreas N. Izvor: Pixabay.

U grožđu je obilnije u koži ploda nego u pulpi, a obilnije je u pulpi nego u soku. Što više grožđa sazrijeva, to je veći sadržaj ellaginske kiseline.

Može se naći u slobodnom obliku ili češće u konjugiranom obliku s glikozidima (poput ksiloze i glukoze) ili kao dio ellagitannina (polimernih molekula).

Razne sorte čaja značajan su izvor ellaginske kiseline u obliku ellagitannina.

Infuzija čaja, napitka koji sadrži elaginsku kiselinu. Autor: Dungthuyvunguyen. Izvor: Pixabay.

Ellagitannini su bioaktivni polifenoli koji ne apsorbiraju netaknuti čovjekovo crijevo, ali mogu ih hidrolizirati u ellaginsku kiselinu pomoću gastrointestinalne flore debelog crijeva.

Sva šuma sadrži elaginsku kiselinu, što je jedan od uzroka antioksidacijskog djelovanja duhova starih ili starih u drvenim bačvama. Obilno je prisutan u viskiju.

Drvene krhotine poput piljevine ili drvenih sjeckanja bogati su prirodni izvori elalaginske kiseline.

Primjene u medicini

Smatra se spojem s nekoliko bioloških aktivnosti: antikancerogeno, antioksidativno, antimutageno, protuupalno i kardioprotektivno.

Inhibira rast mikroorganizama, jer izdvaja ione metala koji su kritični za metabolizam i rast mikroba. Djeluje kao sredstvo za uklanjanje slobodnih radikala i antivirusno.

Smatra se da bi on mogao imati potencijala u prevenciji određenih kroničnih bolesti. Uz to, inhibira bore uzrokovane UV zrakama.

To je tako dobar antioksidans da se male količine elaginske kiseline nanose na kožu tijekom plastičnih operacija kako bi se spriječila nekroza.

To je stimulator imunoloških funkcija, a njegova zajednička primjena predložena je u kemoterapiji pacijenata s karcinomom prostate.

Ima antiproliferativno djelovanje protiv raka kože, jednjaka i debelog crijeva, usporava stanični ciklus i izaziva apoptozu malignih stanica. Djeluje u različitim reakcijama održavanja DNA sprečavajući nestabilnost genoma koja inače dovodi do raka.

Zaštita jetre

To je antihepatotoksično, antistatičko, antikolestatsko, antifibrogeno, antihepatokarcinogeno i antivirusno.

Hepatotoksičnost se odnosi na disfunkciju jetre ili oštećenje povezano s izlaganjem lijekovima ili tvarima stranim u tijelu. Steatoza je masna bolest jetre. Kolestaza je prekid protoka žuči u dvanaesnik. Fibroza jetre pretjerano popravlja kronično oštećena tkiva.

Crtanje ljudske jetre. Autor: VSRao. Izvor: Pixabay.

Elaginska kiselina inhibira alkoholno oštećenje stanica jetre povećanjem razine antioksidanata, uklanjajući slobodne radikale i stabilizirajući stanične membrane.

Smanjuje razinu lipida u cirkulaciji, sprječavajući njihovu peroksidaciju. Smanjuje kolesterol u plazmi. Inhibira aktivnost proteaze u jetrenim patogenim virusima, sprječavajući njihovu proliferaciju.

Zaštita od Alzheimerove bolesti

Ona ima neuroprotektivni učinak poboljšavajući simptome Alzheimerove bolesti uzrokovane nakupljanjem u mozgu naprednih krajnjih produkata glikacije, što je reakcija između šećera i proteina koja dovodi do starenja stanica.

Protiv dijabetesa

Djeluje na β stanice gušterače, stimulira lučenje inzulina i smanjuje glukoznu intoleranciju.

Protiv karcinoma žučnog mjehura

Ellagic kiselina djeluje antiproliferativno na stanice raka kod raka žučnog mjehura. Inhibira invaziju tumora i hemotaksiju, što je reakcija stanica na kemikalije.

Značajno smanjuje brzinu rasta tumora, njegovo infiltracijsko ponašanje i angiogenezu ili stvaranje krvnih žila povezanih s tumorom.

Iz tog razloga, smatra se da ima potencijal kao dodatna terapija u liječenju raka žučnog mjehura.

Sinergistički učinak protiv leukemije

Elaginska kiselina djeluje sinergistički s određenim flavonoidima poput kvercetina, prisutnim u voću i povrću, da inhibira rast stanica i potiče apoptozu u stanicama leukemije.

Sinergija je pojava koja u ovom slučaju znači da je učinak nekoliko kemijskih spojeva zajedno veći od pojedinačne svote.

Ovaj se učinak još više povećava u prisutnosti resveratrola, drugog polifenola prisutnog u mnogim biljkama, voću i povrću.

Elaginska kiselina jedna je od najmoćnijih fitokemikalija koje se nalaze u plodu šipak, ali određena istraživanja pokazuju da nije tako jaka kao sam šipak, jer u cijelom plodu postoji niz kemijskih spojeva koji djeluju sinergistički s elaginskom kiselinom kao antikancerogeni i antioksidans.

Potencijal protiv Parkinsonove bolesti

Određeni istraživači otkrili su da elaginska kiselina štiti stanice od nekih mehanizama koji dovode do njihove degeneracije.

Eliminira NO _x radikale (koji sudjeluju u stvaranju Parkinsonove bolesti), smanjuje mehanizam stvaranja reaktivnih vrsta kisika i reaktivnih dušikovih vrsta te daje svojstva anti-apoptoze.

Na taj način djeluje neuroprotektivno. Može se vezati i za humani serumski albumin.

Ovi rezultati pokazuju da elaginska kiselina može pružiti podršku u prevladavanju Parkinsonove bolesti putem profilaktičkog ili preventivnog pristupa.

U prevenciji gastritisa i čira na želucu

Elaginska kiselina prisutna u ostarelom viskiju eksperimentalno je određena da spriječi gastritis izazvan alkoholom. Ima gastroprotektivni učinak protiv želučanih ozljeda.

Elaginska kiselina prenosi se iz drva u bačvama do alkoholnih pića tijekom sazrijevanja u bačvama. Autor: Skeeze. Izvor: Pixabay.

Uz to, istraživanje je pokazalo da štiti tijelo od toksičnosti alkoholom, smanjujući određene enzime i povećavajući antioksidacijski mehanizam.

Čini se da je njegov učinak multifaktorski u zacjeljivanju čir na želucu. To ga čini dobrim kandidatom za razvoj višenamjenskog lijeka protiv čira.

Nedostaci njegove oralne primjene i kako se mogu riješiti

Iako elaginska kiselina pokazuje dobru antioksidacijsku aktivnost, ona ima problema s topljivošću u vodenom mediju i stoga pokazuje nisku bioraspoloživost kada se daje oralno.

Vrlo se slabo apsorbira i brzo se eliminira iz tijela, što ograničava njegov potencijal antioksidansa zbog nemogućnosti postizanja odgovarajuće koncentracije u tkivima.

Njena niska bioraspoloživost se pripisuje nekoliko faktora: (1) niska topivost u vodi, (2) metaboliziraju je mikroorganizmi u gastrointestinalnom traktu, (3) brzo se eliminira iz tijela zbog kratkog poluživota u plazmi, (4) veže se nepovratno za staničnu DNK i proteine.

Međutim, ustanovljeno je da opskrba vodom u obliku kompleksa s fosfolipidima povećava njegovu bioraspoloživost i antioksidativno djelovanje. Fosfolipidni kompleks ima bolju prehrambenu efikasnost u dužem vremenskom razdoblju od same elaginske kiseline.

Metaboliti ellaginske kiseline

Nakon konzumiranja hrane bogate elagitanninima, u probavnom sustavu se hidroliziraju u elaginsku kiselinu bakterije koje proizvode enzim tannazu.

Otvaraju se laktonski prstenovi ellaginske kiseline, zatim dekarboksilacija, a zatim dehidroksilacija putem enzimskih reakcija, a različiti urolitini nastaju zahvaljujući određenim bakterijama u debelom crijevu. Konačno se dobivaju urolitin A i B.

Urolitin A, metabolit nastao djelovanjem crijevnih bakterija na ellaginsku kiselinu. Autor: Kopiersperre. Izvor: Vlastiti rad. Izvor: Wikimedia Commons.

Urolitin B, drugi metabolit koji mikroorganizmi u debelom crijevu stvaraju iz ellaginske kiseline. Autor: Kopiersperre. Izvor: Vlastiti rad. Izvor: Wikimedia Commons.

Ti se metaboliti apsorbiraju u crijevima i dopiru do krvne plazme.

Smatra se da ovi urolitini imaju antiestrogene, anti-starenje i protuupalne biološke učinke. Otkriveno je i da ima učinak protiv melanoma ili raka kože, jer inhibira stvaranje melanina i inhibira aktivnost enzima koji potiču melanom.

Reference

1. Lansky, EP (2006). Pazite na šipak koji sadrži 40% elaginske kiseline. J. Med. Hrana 9 (1) 2006, 119-122. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
2. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Elaginska kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. i sur. (2016). Elaginska kiselina i njezina uloga u kroničnim bolestima. Napredak eksperimentalne medicine i biologije 2016; 928: 473-479. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
4. Wang, S.-T. i sur. (2017). Anti-melanogenski učinak urolitina A i urolitina B, kolonskih metabolita ellaginske kiseline, u stanicama melanoma B16. J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Oporavak od pubs.acs.org.
5. Tomas-Barberan, FA i Yang, X. (2019). Čaj je značajan prehrambeni izvor ellagitannina i elaginske kiseline. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Oporavak od pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. i sur. (2016). Elaginska kiselina inhibira invazivnost raka karcinoma mokraćnog mjehura i rast tumora in vivo. Nutrients 2016, 8 (11), 744. Preuzeto s ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. i sur. (2014) Ellagic Acid Mitigates SON-PDI inducirana agregacija parkinsonskih biomarkera. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Oporavak od pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM i sur. (2011). Gastroprotektivni i ulceracijski mehanizmi ispiranja elaginske kiseline kod eksperimentalnih štakora. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Oporavak od pubs.acs.org.
9. Murugan, V. i sur. (2009) Poboljšana oralna bioraspoloživost i antioksidativni profil elaginske kiseline fosfolipida. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Oporavak od pubs.acs.org.
10. Lee, J.-H. i Talcott, ST (2004). Zrelost voća i ekstrakcija sokova utječu na derivate elaginske kiseline i ostale antiofidantne polifenole u muškatnom grožđu. J. Agric. Food Chem. 2004, 52 (2): 361-6. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. i sur. (2012). Sinteza i antitumorsko djelovanje pelacetata elaginske kiseline. ACS Pisma o medicinskoj kemiji 2012, 3, 631-636. Oporavak od pubs.acs.org.