EIKOZAPENTAENSKA KISELINA: ŠTO JE, KEMIJSKA STRUKTURA, FUNKCIJE - BIOLOGIJA - 2026

Eikosapentaenoične kiseline je višestruko nezasićenih masnih kiselina omega-3 sadrži 20 atoma ugljika. Osobito ga obiluje plavom ribom poput bakalara i srdele.

Njegova kemijska struktura sastoji se od dugog lanca ugljikovodika s 5 nezasićenih ili dvostrukih veza. Ima važne biološke posljedice, poput promjene fluidnosti i propusnosti staničnih membrana.

Kemijska struktura eikosapentaenske kiseline. Autor Edgar181, iz Wikimedia Commons.

Uz ove strukturne posljedice, pokazalo se da smanjuju upalu, visoku razinu lipida u krvi i oksidativni stres. Stoga, farmaceutska industrija aktivno sintetizira aktivne spojeve temeljene na kemijskoj strukturi ove masne kiseline kako bi se primijenili kao adjuvansi u liječenju ovih bolesti.

karakteristike

Eikosapentaenojska kiselina je polinezasićena ω-3 masna kiselina. U literaturi se često nalazi kao EPA za „eikosapentanoičnu kiselinu“.

Rasprostranjeno je kako zbog njegovog inhibicijskog učinka na upalne procese, tako i na sinteze triglicerida kod pacijenata s visokom razinom lipida u krvi.

Ovu masnu kiselinu možemo pronaći samo u životinjskim stanicama, a posebno je bogata plavim grijesima poput sardine i bakalara.

Međutim, u većini ovih stanica on se sintetizira iz metabolita prekursora, uglavnom drugih masnih kiselina serije ω-3 koje su ugrađene iz prehrane.

Kemijska struktura

EPA je 20-ugljična masna kiselina koja ima pet nezasićenih ili dvostrukih veza. Budući da se u prvoj dvostrukoj vezi nalaze tri ugljika iz terminalnog metila, on pripada nizu polinezasićenih masnih kiselina ω-3.

Ova strukturna konfiguracija ima važne biološke implikacije. Na primjer, prilikom zamjene drugih masnih kiselina iste serije ili serije ω-6 u membranskim fosfolipidima, uvode se fizičke promjene koje mijenjaju fluidnost i propusnost membrane.

Nadalje, njegova razgradnja β-oksidacijom u mnogim slučajevima stvara metaboličke intermedijare koji djeluju kao inhibitori bolesti. Na primjer, mogu djelovati protivupalno.

U stvari, farmaceutska industrija pročišćava ili sintetizira spojeve na bazi EPA kao pomoćne tvari za liječenje mnogih bolesti povezanih s upalom i povećanom razinom lipida u krvi.

Značajke

Pročišćena eikosapentaenska kiselina koristi se u liječenju upalnih bolesti. Izvor: Pixabay.com.

Brojne biokemijske studije identificirale su brojne funkcije ove masne kiseline.

Poznato je da ima upalni učinak, jer je sposoban inhibirati transkripcijski faktor NF-κβ. Potonji aktivira transkripciju gena koji kodiraju proupalne proteine ​​poput faktora nekroze tumora TNF-α.

Djeluje i kao hipolemičko sredstvo. Drugim riječima, ima sposobnost brzog smanjenja koncentracije lipida u krvi kada dostignu vrlo visoke vrijednosti.

To čini zahvaljujući činjenici da inhibira esterifikaciju masnih kiselina i također smanjuje sintezu triglicerida u stanicama jetre, jer nije masna kiselina koju koriste ti enzimi.

Uz to, smanjuje se aterogeneza ili nakupljanje lipidnih tvari u stijenkama arterija, što sprečava stvaranje tromba i poboljšava cirkulacijsku aktivnost. Ovi učinci pripisuju EPA-i sposobnost snižavanja krvnog tlaka.

Uloga EPA u ulceroznom kolitisu

Ulcerozni kolitis je bolest koja uzrokuje prekomjernu upalu debelog crijeva i rektuma (kolitis), što može dovesti do raka debelog crijeva.

Trenutno je uporaba protuupalnih spojeva za sprečavanje razvoja ove bolesti u središtu proučavanja brojnih istraživanja na području raka.

Rezultati mnogih ovih istraživanja otkrivaju da visoko pročišćena slobodna eikosapentaenojska kiselina može djelovati kao preventivni dodatak napretku prema ovoj vrsti raka kod miševa.

Dajući miševima s ulceroznim kolitisom ovu kiselinu u prehrani u koncentraciji od 1% duže vrijeme, veliki postotak njih ne napreduje do raka. Dok oni koji nisu opskrbljeni, napreduju od raka u većem postotku.

kiseline

Masne kiseline su molekule amfipatičke naravi, odnosno imaju hidrofilni kraj (topiv u vodi) i hidrofobni kraj (netopljiv u vodi). Njegova opća struktura sastoji se od linearnog ugljikovodičnog lanca promjenjive duljine koji na jednom od svojih krajeva ima polarnu karboksilnu skupinu.

Unutar ugljikovodičnog lanca unutarnji se atomi ugljika međusobno povezuju dvostrukim ili jednostrukim kovalentnim vezama. Dok posljednji ugljik u lancu tvori terminalnu metilnu skupinu koja je formirana sjedinjenjem tri atoma vodika.

Karboksilna skupina (-COOH) sa svoje strane tvori reaktivnu skupinu koja omogućava da se masna kiselina kombinira s drugim molekulama da tvore složenije makromolekule. Na primjer, fosfolipidi i glikolipidi koji su dio staničnih membrana.

Masne kiseline su opsežno proučavane, jer ispunjavaju važne strukturne i metaboličke funkcije u živim stanicama. Pored toga što je sastavni dio membrana, njegova degradacija predstavlja i veliki energetski doprinos.

Kao sastavni dio fosfolipida koji čine membrane, oni u velikoj mjeri utječu na njihovu fiziološku i funkcionalnu regulaciju, jer određuju njihovu fluidnost i propusnost. Ova posljednja svojstva utječu na staničnu funkcionalnost.

Razvrstavanje kiselina

Masne kiseline klasificiraju se prema duljini ugljikovodičnog lanca i prisutnosti ili odsutnosti dvostrukih veza u:

- Zasićeni: nedostaje im stvaranje dvostrukih veza između atoma ugljika koji čine njihov ugljikovodični lanac.

- Nezasićeni: oni koji imaju samo jednu dvostruku vezu između dva ugljika ugljikovodičnog lanca.

- Polinezasićene: one s dvije ili više dvostrukih veza između ugljika alifatskog lanca.

Polinezasićene masne kiseline mogu se klasificirati zauzvrat prema položaju ugljika s prvom dvostrukom vezom u odnosu na terminalnu metilnu skupinu. U ovoj klasifikaciji, izraz 'omega' prethodi broju ugljika koji ima dvostruku vezu.

Dakle, ako se prva dvostruka veza nalazi između ugljika 3 i 4, bit ćemo u polinezasićenoj masnoj kiselini Omega-3 (ω-3), dok, ako taj ugljik odgovara položaju 6, tada ćemo biti u prisutnosti kiseline masna Omega-6 (ω-6).

Reference

1. Adkins Y, Kelley DS. Mehanizmi na kojima se temelji kardioprotektivni učinak omega-3 polinezasićenih masnih kiselina. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
2. Skok DB, Depner CM, Tripathy S. Supgacija omega-3 masnim kiselinama i kardiovaskularne bolesti. J Lipid Res. 2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Eikozapentaenska kiselina igra korisnu ulogu u organizaciji membrane i stanične odjele hladno prilagođene bakterije, Shewanella livingstonensis Ac10. Časopis za baktetiologiju. 2009; 191 (2): 632-640.
4. Mason RP, Jacob RF. Eikosapentaenojska kiselina inhibira stvaranje kristalne domene kolesterola u membrani inducirane glukozom kroz moćan antioksidans mehanizam.Biochim Biophys Acta, 2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Učinci eikosapentaenske kiseline i dokozaheksaenoične kiseline na hilomikronsku i sintezu VLDL i izlučivanje u stanicama Caco-2. BioMed Research International. 2014; ID članka 684325, 10 stranica.
6. Weintraub HS. Mehanizmi na kojima se temelji kardioprotektivni učinak omega-3 polinezasićenih masnih kiselina.Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.