CINNAMIC ACID: STRUKTURA, SVOJSTVA, PROIZVODNJA, UPOTREBE - KEMIJA - 2024

Cimetna kiselina je organski spoj čija je kemijska formula je C _C6 H ₅ CHCHCOOH. To je monokarboksilna kiselina. Ime mu dolazi od biljke Cinnamomum cassia, čija je kora aromatična poput one biljke cimeta.

Ostali nazivi su 3-fenil-2-propenska kiselina i β-fenil akrilna kiselina. Dobiveni su mnogi derivati ​​cimetne kiseline koji pokazuju terapeutska svojstva.

Biljka cinnamomum cassia. Honmingjun. Wikipedia Commons.

Zbog dvostruke veze C = C, molekula cimetne kiseline ima dva izomera: cis i trans. Trans oblik je najzastupljeniji u prirodi. Trans-cimetna kiselina sastojak je esencijalnih ulja cimeta, bosiljka, stabla crnog čaja ili Melaleuca bracteata, kakaa, balzama Tolu, većeg galangalnog ili Alpinia galanga i lišća stabljike. Cis cimetna kiselina pronađena je u biljci Alpinia malaccensis.

U kasnom 19. i početkom 20. stoljeća cimetna kiselina je proučavana i korištena za liječenje različitih bolesti. Međutim, njegova upotreba je prekinuta i istraživanje je nastavljeno prije nekoliko godina, što je donijelo obećavajuće rezultate.

Struktura

Molekula cimetne kiseline sadrži fenilnu skupinu, propenil (propan s dvostrukom vezom C = C) i karboksil -COOH skupinu koja je spojena na nju. To je poput akrilne kiseline s fenilnom skupinom na trećem ugljiku.

Zbog svoje dvostruke veze, molekula može biti u cis obliku ili trans obliku. U trans obliku, C ₆ H ₅ - i -COOH grupe su dijagonalno suprotno C = C dvostrukom vezom. U obliku cis ove su skupine na istoj strani (jedna na svakom ugljiku dvostruke veze C = C).

Izomeri cimetne kiseline. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- cimetna kiselina

- 3-fenil-2-propenska kiselina

- β-fenil akrilna kiselina

- benzenpropenska kiselina

- benzenakrilna kiselina

Svojstva

Psihičko stanje

Bijela kristalna krutina s monoklinom strukturom prizme.

Cinnamic acid Aleksander Sobolewski putem Wikimedia Commons. Izvor: Wikipedia Commons.

Molekularna težina

148,16 g / mol

Talište

Cis izomer: 68 ºC

Trans izomer: 133 ° C

Vrelište

Cis izomer: 125 ° C pri 19 mm Hg

Trans izomer: 300 ºC

Topljivost

Slabo topivo u vodi: 0,546 g / L pri 25 ° C.

Vrlo topljivo u eteru.

Kemijska svojstva

Molekula cimetne kiseline ima tri reaktivna mjesta: supstitucija u benzenskom prstenu, dodavanje nezasićenosti (C = C dvostruka veza) i reakcija karboksilne skupine -COOH.

To omogućava dobivanje mnogih derivata iz cimetne kiseline, što je izazvalo poseban interes kod istraživača, posebno u području medicine.

Prisutnost benzenskog prstena u njegovoj molekuli i nezasićeni kratki lanac čine ga malim polaritetom, te stoga niskom topljivošću u vodi.

Soli cimetne kiseline ili cimeti alkalnih metala topljivi su u vodi.

Uloga u prirodi

Cimetna kiselina ima posebnu ulogu u metabolizmu biljaka, jer je distribuirana u čitavom biljnom kraljevstvu.

Kora cimeta Thiry. Izvor: Wikipedia Commons.

Predznak je flavonoida, alkaloida, kumarina i lignina, strukturne komponente biljaka.

Pripada klasi auksina, koji su hormoni koji reguliraju rast stanica u biljkama.

dobivanje

U prirodi, trans izomer cimetne kiseline dolazi od uklanjanja amonijaka iz fenilalanina (aminokiseline), do kojeg dolazi zahvaljujući enzim fenilalanin-amonijak-liza. Ovaj enzim nalazi se u višim biljkama, gljivama i kvascima.

Cimetna kiselina često se konjugira s aminokiselinama i šećernim kiselinama. Na primjer, cinomoglicin je prisutan u biljkama, ali može biti proizvod životinjskog metabolizma. Nalazi se u mirisnoj žlijezdi kanadskog dabra, ali vjerojatno ga dobijate iz hrane.

Upotreba u medicinskim primjenama

Djelovanje protiv raka

Kineska kiselina stotinama se godina koristi u liječenju raka u kineskoj medicini, jer je dio Xuanshena, koji je korijen zeljaste biljke u obitelji Scrophulariaceae.

Krajem 19. i početkom 20. stoljeća upotrebljavao se za liječenje raka, ali istraživanje nije nastavljeno tek prije nekoliko desetljeća.

Iako je njegova uloga nepoznata, njegova učinkovitost protiv raka kostiju (osteosarkoma) nedavno je potvrđena.

Otkriveno je i da djeluje antiproliferativno na maligne stanice adenokarcinoma debelog crijeva, melanoma, raka prostate i raka pluća.

Prema nekim iskustvima, tretiranje melanomskih stanica cimetnom kiselinom tijekom 3 dana rezultiralo je 75-95% gubitkom invazivnosti, tj. Sposobnošću razgradnje i prelaska barijere tkiva. To se pripisuje modulaciji koju vrši na gene koji su uključeni u metastazu tumora.

Nadalje, nađeno je da je cimetna kiselina snažan inhibitor enzima koji utječe na napredovanje hormonski ovisnih oblika raka, kao što su rak prostate, dojke i endometrija.

Pored toga, bezbroj spojeva dobivenih iz cimetne kiseline imaju antikancerogena svojstva.

Pozitivni učinci protiv inzulinske rezistencije i dijabetesa

Neki istraživači otkrili su da cimetna kiselina može ublažiti otpornost na inzulin.

Ova se bolest sastoji od neučinkovitosti djelovanja inzulina ili nemogućnosti da se postigne normalan odgovor stanica apsorpcije glukoze.

Zbog toga stanice ne apsorbiraju glukozu, što ostaje u krvi i dolazi do hiperglikemije ili viška glukoze u krvi. Kaže se da je ova stanica rezistentna na inzulin.

Posljedica ne liječenja inzulinske rezistencije je dijabetes tipa 2.

Cimetna kiselina ima mehanizme djelovanja koji poboljšavaju učinkovitost inzulina, što se pretvara u povećani unos glukoze stanica otpornim na inzulin i olakšavanje bolesti.

Nekoliko polifenolnih derivata cimetne kiseline također su korisni u liječenju ovih bolesti, ali zbog njihove niske bioraspoloživosti i cimetna kiselina i njeni derivati ​​još se proučavaju.

Ulažu se napori da se razviju različiti oblici davanja ovih spojeva, poput nanočestica, inkapsulacije i emulzije.

Učinci protiv tuberkuloze

Trans-cinaminska kiselina i njeni derivati ​​korišteni su kao anti-tuberkuloza oko 1894. Međutim, oni su tek nedavno proučeni u tu svrhu.

Trenutno je ustanovljeno da imaju sinergistički učinak kada se koriste s drugim antituberkuloznim lijekovima, čak i onima na koje su bakterije Mycobacterium tuberculosis postale otporne, pojačavajući djelovanje lijeka.

Mycobacterium tuberculosis. Fotograf: Janice CarrContent Ponuditelji: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Izvor: Wikipedia Commons.

Različiti povoljni učinci

Cimetna kiselina i mnogi njeni derivati ​​pokazuju hepatoprotektivnu, antimalarijsku, antioksidacijsku i zaštitnu aktivnost na kardiovaskularni sustav.

Također, mnogi njeni polifenolni derivati ​​imaju antibakterijske, antivirusne i antifungalne učinke.

Upotreba u prehrambenoj industriji

Cimetna kiselina i nekoliko njegovih derivata koriste se za aromatiziranje nekih namirnica.

Osobito za cimetnu kiselinu, dnevna granica unosa ili ADI (prihvatljiv dnevni unos), prema standardima Vijeća Europe, je 1,25 mg / kg dnevno.

Nove aplikacije

Nedavno (2019.) ustanovljeno je da cis-cinanska kiselina pogoduje rastu biljke Arabidopsis thaliana koja je srodnik kupusa i senfa.

Znanstvenici su zaključili da cis-cinaminska kiselina ima veliki potencijal kao rast biljaka koji potiče agrokemijsku.

Reference

1. Hoskins, JA (1984). Pojava, metabolizam i toksičnost cinaminske kiseline i srodnih spojeva. Časopis za primijenjenu toksikologiju, svezak 4, br. 6, 1984. Preuzeto s internetske knjižnice.wiley.com.
2. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Cinnamic acid. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. i sur. (2009). Utjecaj kafeinske kiseline i cimetne kiseline na unos glukoze u hepatocitima miša otpornih na inzulin. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Oporavak od pubs.acs.org.
4. De, P. i sur. (2011). Derivati ​​cimetne kiseline kao sredstva protiv karcinoma - pregled. Trenutna medicinska kemija, 2011, 18, 1672-1703. Oporavak s eurekaselect.com.
5. De, P. i sur. (2012). Derivati ​​cimetne kiseline kod tuberkuloze, malarije i kardiovaskularnih bolesti - pregled. Aktualna organska kemija, 2012, 16, 747-768. Oporavak s eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Antioksidativna i antimikrobna djelovanja derivata cinaminske kiseline. Mini osvrti na medicinsku kemiju, 2012, 12, 749-767. Oporavak od ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Cimetna kiselina i njeni derivati: Mehanizmi za prevenciju i suzbijanje dijabetesa i njegove komplikacije. Hranjive tvari 2017, 9, 163. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. i sur. (2019). cis-cinaminska kiselina prirodni je spoj za poticanje rasta biljaka. Exp. Bot. 2019. 30. oporavio od ncbi.nlm.nih.gov.