LIMUNSKA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, PROIZVODNJA I UPOTREBA - KEMIJA - 2026

Limunska kiselina je organski spoj koji se sastoji od slabe kiseline čija je kemijska formula C _C6 H ₈ O ₇. Kao što mu ime govori, jedan od glavnih prirodnih izvora su agrumi, a potječe i od latinske riječi 'citrus', što znači gorka.

Ne samo da je slaba kiselina, već je i poliprotična; to jest, može otpustiti više od jednog vodikovog iona, H ⁺. To je upravo trikarboksilna kiselina, tako da ima tri -COOH skupine koje doniraju H ⁺ ione. Svaki od njih ima svoju tendenciju da se pusti u svoje okruženje.

Izvor: Maxpixel

Stoga, njegova strukturna formula bolje definiran kao C ₃ H ₅ O (COOH) ₃. To je kemijski razlog njegovog doprinosa karakterističnom okusu, na primjer, narančastih segmenata. Iako potječe od plodova, njegovi kristali nisu izolirani tek 1784. iz limunovog soka u Engleskoj.

Čini oko 8% mase agruma, poput limuna i grejpa. Može se naći i u paprici, rajčici, artičokama i drugim namirnicama.

Gdje se nalazi limunska kiselina?

Nalazi se u malim udjelima u svim biljkama i životinjama, a metabolit je živih bića. To je intermedijarni spoj aerobnog metabolizma prisutan u ciklusu trikarboksilne kiseline ili ciklusu limunske kiseline. U biologiji ili biokemiji ovaj je ciklus poznat i kao Krebsov ciklus, amfibolički put metabolizma.

Osim što se prirodno nalazi u biljkama i životinjama, ova se kiselina sintetički dobiva u velikoj mjeri fermentacijom.

Široko se koristi u prehrambenoj industriji, u lijekovima i kemikalijama, a ponaša se kao prirodni konzervans. Ona i njeni derivati ​​masovno se proizvode na industrijskoj razini za aromatiziranje čvrste i tekuće hrane.

Nalazi kao dodatak u raznovrsnim kozmetičkim proizvodima; koristi se i kao kelatno, zakiseljujuće i antioksidacijsko sredstvo. Međutim, njegova se upotreba u visokim ili čistim koncentracijama ne preporučuje; jer može izazvati iritaciju, alergije, pa čak i rak.

Struktura limunske kiseline

Izvor: Benjah-bmm27, iz Wikimedia Commons

Na gornjoj slici struktura limunske kiseline predstavljena je modelom sfera i šipki. Ako pažljivo pogledate, možete pronaći kostur od samo tri ugljika: propan.

Ugljikov atom u sredini povezan je s grupom –OH koja u prisutnosti karboksilnih skupina -COOH, prihvaća terminologiju „hidroksi“. Tri -COOH grupe lako su prepoznatljive na lijevom i desnom kraju i na vrhu strukture; iz njih izlazi H ⁺.

S druge strane, –OH grupa također je u stanju izgubiti kiseli proton, tako da ukupno ne bi bilo tri H ⁺, nego četiri. Međutim, potonja zahtijeva znatno jaku bazu, te je prema tome njegov doprinos karakterističnoj kiselosti limunske kiseline mnogo niži u usporedbi s skupinama -COOH.

Iz svega navedenog proizilazi da se limunska kiselina može nazvati i: 2-hidroksi-1,2,3-trikarboksilni propan.

U C-2 postoji –OH skupina koja je uz –COOH (pogledajte gornji centar strukture). Zbog toga limunska kiselina također spada u klasifikaciju alfa-hidroksi kiselina; gdje alfa znači "susjedni", to znači da postoji samo jedan atom ugljika koji razdvaja -COOH i -OH.

Intermolekularne interakcije

Kao što se može shvatiti, struktura limunske kiseline ima veliku sposobnost doniranja i prihvaćanja vodikovih veza. To ga čini vrlo povezanim s vodom, a također i razlogom zašto vrlo lako formira monohidrirane čvrste romboedarske kristale.

Ove vodikove veze odgovorne su i za podizanje bezbojnih monoklinskih kristala limunske kiseline. Bezvodni kristali (bez vode) mogu se dobiti nakon formiranja u vrućoj vodi, nakon čega slijedi potpuno isparavanje.

Fizička i kemijska svojstva

Molekularna težina

210,14 g / mol.

Fizički izgled

Bezbojni kiseli kiseli bez mirisa.

Ukus

Kiselo i gorko.

Talište

153 ° C.

Vrelište

175 ° C.

Gustoća

1,66 g / ml.

Topljivost

To je visoko topiv spoj u vodi. Vrlo je topiv i u ostalim polarnim otapalima poput etanola i etil acetata. U apolarnim i aromatičnim otapalima kao što je benzen, toluen, kloroform i ksilen, netopljiv je.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Ovo su pKa vrijednosti za svaku od tri skupine -COOH. Imajte na umu da je treći pKa (6,4) jedva blago kiseo, pa malo disocira.

Raspad

Pri ekstremnim temperaturama ili iznad 175 ° C razgrađuje, oslobađajući CO ₂ i vodu. Stoga tekućina ne postigne značajno vrenje jer se prvo razgrađuje.

derivati

Kako gubi H ⁺, drugi kationi zauzimaju njegovo mjesto, ali na jonski način; odnosno negativnih naboja COO ^- skupina privući druge vrste pozitivnih naboja, kao što su Na ⁺. Što je više deprotonirane limunske kiseline, to će imati više kationa njegovih derivata koji se nazivaju citrati.

Primjer je natrijev citrat, koji ima vrlo koristan helatni učinak kao koagulant. Ti se citrati mogu stoga složiti s metalima u otopini.

S druge strane, H ⁺ od -COOH skupina i mogu se zamijeniti drugim kovalentno vezanih vrsta, kao što su R bočnih lanaca, što dovodi do citratnih estera: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃.

Raznolikost je vrlo velika, jer ne moraju svi H nužno zamijeniti R, već i katione.

Proizvodnja

Limunska kiselina može se prirodno i komercijalno dobiti fermentacijom ugljikohidrata. Njegova se proizvodnja također odvijala sintetički koristeći kemijske procese koji danas nisu baš aktualni.

Za njegovu proizvodnju korišteno je nekoliko biotehnoloških procesa jer je ovaj spoj u svijetu velik potražnja.

Kemijska ili sintetička sinteza

-Jedan od tih procesa kemijske sinteze provodi se u uvjetima visokog tlaka iz kalcijevih soli izocitrata. Sok izvađen iz agruma obrađuje se kalcijevim hidroksidom i dobiva se kalcijev citrat.

Ta se sol tada ekstrahira i reagira s razrijeđenom otopinom sumporne kiseline, čija je funkcija protoniranje citrata u izvorni oblik kiseline.

-Takođe limunska kiselina sintetizirana je iz glicerina zamjenom njezinih komponenata karboksilnom skupinom. Kao što je već spomenuto, ti procesi nisu optimalni za veliku proizvodnju limunske kiseline.

prirodni

U tijelu se limunska kiselina prirodno proizvodi u aerobnom metabolizmu: ciklus trikarboksilne kiseline. Kad acetil koenzim A (acetil-CoA) uđe u ciklus, on se veže s oksalooctenom kiselinom, formirajući limunsku kiselinu.

A odakle dolazi acetil-CoA?

U reakcijama katabolizma masnih kiselina, ugljikohidrata, među ostalim supstrata, acetil-CoA je proizveden u prisustvu O ₂. Nastaje kao produkt beta-oksidacije masnih kiselina, pretvorbe piruvata nastalog glikolizom.

Limunska kiselina koja nastaje u Krebsovom ciklusu ili ciklusu limunske kiseline oksidiraće se u alfa-ketoglutarnu kiselinu. Ovaj postupak predstavlja put redukcije oksidacije amfibola, iz kojeg se stvaraju ekvivalenti koji će tada proizvesti energiju ili ATP.

Međutim, komercijalna proizvodnja limunske kiseline kao intermedijera za aerobni metabolizam nije bila isplativa ni zadovoljavajuća. Samo u uvjetima organske neravnoteže može se povećati koncentracija ovog metabolita, što mikroorganizmi nisu održivi.

Fermentacijom

Mikroorganizmi, poput gljivica i bakterija, stvaraju limunsku kiselinu fermentacijskim šećerima.

Proizvodnja limunske kiseline mikrobnom fermentacijom dala je bolje rezultate od dobivanja kemijskom sintezom. Razvijene su istraživačke linije vezane uz ovaj masivni način komercijalne proizvodnje, koji je ponudio velike ekonomske prednosti.

Tehnike uzgoja na industrijskoj razini vremenom su se mijenjale. Korištene su kulture za površinsko i potopljeno vrenje. Potopljene kulture su one u kojima mikroorganizmi proizvode fermentaciju iz supstrata sadržanih u tekućim medijima.

Procesi proizvodnje limunske kiseline potopljenom fermentacijom koji se odvijaju u anaerobnim uvjetima bili su optimalni.

Neke gljive poput Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp i bakterija kao što je Bacillus licheniformis, omogućile su dobivanje visokog prinosa ovom fermentacijom.

Gljivice poput Aspergillus niger ili candida sp, stvaraju limunsku kiselinu kao rezultat fermentacije melase i škroba. Trska, kukuruz i šećer od repe, između ostalog, također se koriste kao fermentacijski supstrati.

Prijave

Limunska kiselina se široko koristi u prehrambenoj industriji, u proizvodnji farmaceutskih proizvoda. Također se koristi u bezbroj kemijskih i biotehnoloških procesa.

U prehrambenoj industriji

-Limonska kiselina koristi se uglavnom u prehrambenoj industriji jer im daje ugodan kiselinski okus. Vrlo je topiv u vodi, pa se dodaje pićima, slatkišima, bombonama, želeima i smrznutim plodovima. Isto tako, koristi se u pripremi vina, piva, između ostalih pića.

-Osim dodavanjem kiselog okusa, inaktivira elemente u tragovima pružajući zaštitu askorbinskoj kiselini ili vitaminu C. Također djeluje kao emulgator u sladoledu i sirevima. Doprinosi inaktivaciji oksidativnih enzima snižavajući pH hrane.

-Povećava učinkovitost konzervansa koji se dodaju hrani. Omogućujući relativno nizak pH, smanjuje se vjerojatnost da mikroorganizmi prežive u prerađenoj hrani, povećavajući na taj način njihov rok trajanja.

-U masti i uljima limunska kiselina koristi se za pojačavanje sinergističkog antioksidacijskog učinka (svih masnih sastojaka) koji ova vrsta hranjivih sastojaka može imati.

U farmaceutskoj industriji

-Takođe limunska kiselina se široko koristi kao pomoćni sastojak u farmaceutskoj industriji za poboljšanje ukusa i otapanja lijekova.

-U kombinaciji sa bikarbonatom, limunska kiselina se dodaje proizvodima u prahu i tabletama, tako da djeluje kao šumeći.

-Sole limunske kiseline omogućuju njezinu upotrebu kao antikoagulans, jer ima sposobnost helatiranja kalcija. Limunska kiselina daje se u mineralnim suplementima poput citratnih soli.

-Limonska kiselina zakiseljavanjem medija u procesu apsorpcije na crijevnoj razini optimizira unos vitamina i nekih lijekova. Njegov bezvodni oblik daje se kao dodatak drugim lijekovima u otapanju kamenja.

-Također se koristi kao zakiseljavanje, adstrigentno, kao sredstvo koje olakšava otapanje aktivnih sastojaka različitih farmaceutskih proizvoda.

U kozmetičkoj industriji i općenito

-U toaletnim potrepštinama i kozmetikama limunska kiselina koristi se kao kelatno sredstvo za metalne ione.

-Koristi se za čišćenje i poliranje metala općenito, uklanjajući oksid koji ih pokriva.

-U malim koncentracijama služi kao dodatak u ekološkim proizvodima za čišćenje, koji su dobri za okoliš i prirodu.

-Ima široku upotrebu: koristi se u fotografskim reagensima, tekstilima, u štavljenju kože.

-Dodano tiskarskim bojama.

Toksičnost

Izvještaji o njegovoj toksičnosti povezani su s visokom koncentracijom limunske kiseline, vremenom izlaganja, nečistoćama, između ostalih faktora.

Otopine limunske kiseline koje se razrjeđuju ne predstavljaju opasnost po zdravlje. Međutim, čista ili koncentrirana limunska kiselina predstavlja opasnost po sigurnost, pa je stoga ne treba konzumirati.

Čist ili koncentriran, korozivan je i nadražujući prilikom dodira s kožom i sluznicama očiju, nosa i grla. Može izazvati alergijske kožne reakcije i akutnu toksičnost ako se guta.

Udisanje čiste prašine limunske kiseline može utjecati i na sluznicu dišnih putova. Udisanje može uzrokovati nedostatak daha, alergije, osjetljivost respiratorne sluznice, pa čak i može izazvati astmu.

Zabilježeni su reproduktivni toksični učinci. Limunska kiselina može uzrokovati genetske nedostatke, uzrokujući mutaciju u staničnim stanicama.

I na kraju, smatra se opasnim ili otrovnim za vodeno stanište, a općenito koncentrirana limunska kiselina korozivno je za metale.

Reference

1. BellChem (21. travnja 2015.). Primjene limunske kiseline u prehrambenoj industriji. Oporavilo od: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobna proizvodnja limunske kiseline. Brazilski arhiv biologije i tehnologije, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. Pubchem. (2018.). Limunska kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018.). Limunska kiselina. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. i Stanley, G. (2008). Kemija. (8 ^ava. Ed.). CENGAGE Učenje: Meksiko.
6. Berović, M. i Legisa, M. (2007). Proizvodnja limunske kiseline. Godišnji pregled biotehologije. Oporavilo od: researchgate.net