BENZOJEVA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, PROIZVODNJA, UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Benzojeva kiselina je najjednostavnije sve aromatske kiseline, molekulske formule C _C6 H ₅ COOH. Svoje ime duguje činjenici da je njegov glavni izvor dugo vremena bio benzoin, smola dobivena iz kore različitih stabala roda Styrax.

Nalazi se u mnogim biljkama, posebno u plodovima, poput marelice i borovnice. Također se proizvodi u bakterijama kao nusproizvod metabolizma aminokiseline fenilalanina. Također se stvara u crijevima bakterijskom (oksidativnom) preradom polifenola prisutnih u nekim namirnicama.

Izvor: Norsci, iz Wikimedia Commons

Kao što je prikazano na slici iznad, C ₆ H ₅ COOH je, za razliku od mnogih kiseline, kruti spoj. Čvrsta supstanca sastoji se od svijetlih, bijelih i filiformnih kristala koji odaju aromu badema.

Te su igle poznate od 16. stoljeća; na primjer, Nostradamus iz 1556. godine opisuje njegovu suhu destilaciju iz benzoinske gume.

Jedan od glavnih kapaciteta benzojeve kiseline je inhibiranje rasta kvasca, plijesni i nekih bakterija; za koje se koristi kao konzervans hrane. Ovo djelovanje ovisi o pH.

Benzojeva kiselina ima nekoliko ljekovitih djelovanja, a koristi se kao komponenta farmaceutskih proizvoda koji se koriste u liječenju kožnih bolesti poput ringworma i atletskog stopala. Upotrebljava se i kao inhalacijsko sredstvo za ispiranje, ekspektorans i sredstvo za uklanjanje boli.

Veliki udio industrijski proizvedene benzojeve kiseline namijenjen je proizvodnji fenola. Isto tako, jedan je dio namijenjen proizvodnji glikol benzoata, koji se koriste u proizvodnji plastifikatora.

Iako benzojeva kiselina nije osobito toksičan spoj, ona ima neke štetne učinke na zdravlje. Iz tog razloga, WHO preporučuje maksimalnu dozu unosa od 5 mg / kg tjelesne težine / dan, što je ekvivalent dnevnom unosu 300 mg benzojeve kiseline.

Struktura benzojeve kiseline

Izvor: Jynto i Ben Mills putem Wikipedije

Gornja slika prikazuje strukturu benzojeve kiseline s modelom šipki i sfera. Ako se računa broj crnih sfera, ustanovit će se da ih ima šest, odnosno šest atoma ugljika; dvije crvene sfere odgovaraju dva atoma kisika karboksilne skupine, -COOH; i na kraju su bijele sfere atomi vodika.

Kao što se može vidjeti, s lijeve strane je aromatični prsten, čija je aromatičnost ilustrirana isprekidanim linijama u središtu prstena. I s desne strane -COOH skupina odgovorna za kisela svojstva ovog spoja.

Molekularno, C ₆ H ₅ COOH ima ravnu strukturu, obzirom na činjenicu da su svi njegovi atomi (s izuzetkom vodikovih) imaju sp ² hibridizacije.

S druge strane, visoko polarna skupina -COOH omogućava stalni dipol u strukturi; dipola koji bi se na prvi pogled mogao opaziti da je na raspolaganju njegova mapa elektrostatičkog potencijala.

Ta činjenica ima za posljedicu da se C _C6 H ₅ COOH mogu komunicirati sa sebe kroz dipol-dipol sile; posebno posebnim vodikovim vezama.

Ako pogledate -COOH skupinu, ustanovit ćete da kisik u C = O može prihvatiti vodikovu vezu; dok kisik iz OH-a donira ih.

Kristalne i vodikove veze

Benzojeva kiselina može tvoriti dvije vodikove veze: jednu prima i prihvaća istovremeno. Stoga je pronađeno da formira dimere; to jest njegova molekula je "povezana" s drugom.

Ovi parovi ili dimeri, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅, su strukturna baza koja definira krutina koje proizlaze iz njihove rasporedu u prostoru.

Ovi dimeri sačinjavaju ravninu molekula koje pomoću svojih snažnih i usmjerenih interakcija uspijevaju uspostaviti uređeni uzorak u krutini. Aromatski prstenovi također sudjeluju u ovom redoslijedu kroz interakcije raspršivačkim silama.

Kao rezultat toga, molekule grade monoklinski kristal, čija se točna strukturna svojstva mogu proučavati instrumentalnim tehnikama, poput difrakcije rendgenskih zraka.

Odatle se tada par ravnih molekula može smjestiti u svemir, pretežno vezanjem vodika, da nastanu te bijele i kristalne iglice.

Fizička i kemijska svojstva

Kemijska imena

Kiselina:

benzojeve

-karboksilni benzen

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Molekularna formula

C ₇ H ₆ O ₂ ili C ₆ H ₅ COOH.

Molekularna težina

122.123 g / mol.

Fizički opis

Čvrsti ili u obliku kristala, obično bijele boje, ali mogu biti i bež boje ako sadrže određene nečistoće. Kristali su ljuskavi ili iglasti (vidi prvu sliku).

Miris

Miriše na badem i ugodan je.

Ukus

Okusnog ili pomalo gorkog okusa. Granica detekcije okusa je 85 ppm.

Vrelište

480 ° F do 760 mmHg (249 ° C).

Talište

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

točka paljenja

(121 ° C).

Sublimacija

Može se sublimirati na 100 ° C.

Topnost u vodi

3,4 g / L pri 25 ° C.

Topljivost u organskim otapalima

-1 g benzojeve kiseline otopi se u zapremini jednakoj: 2,3 ml hladnog alkohola; 4,5 ml kloroforma; 3 ml etera; 3 ml acetona; 30 ml tetraklorida ugljika; 10 ml benzena; 30 ml ugljikovog sulfida; i 2,3 ml terpentinskog ulja.

-To je topiv i u isparljivim i nepokretnim uljima.

-Malo je topiva u petrolej eteru.

-Itapivost u heksanu je 0,9 g / L, u metanolu 71,5 g / L, a u toluenu 10,6 g / L.

Gustoća

1.316 g / mL pri 82.4 ° F i 1.2659 g / mL pri 15 ° C.

Gustoća pare

4.21 (u odnosu na zrak uzet kao referentni = 1)

Tlak pare

1 mmHg pri 205 ° F i 7,0 x 10 ^-4 mmHg na 25 ° C.

Stabilnost

Otopina s koncentracijom od 0,1% u vodi stabilna je najmanje 8 tjedana.

Raspad

Raspaje se zagrijavanjem, emitira tekućinu i iritantan dim.

Viskoznost

1,26 cPoise na 130 ° C.

Toplina izgaranja

3227 KJ / mol.

Toplina isparavanja

534 KJ / mol pri 249 ° C.

pH

Oko 4 u vodi.

Površinska napetost

31 N / m na 130 ° C.

pKa

4,19 na 25 ° C.

Indeks loma

1,550 - 1,5397 (ηD) na 20 ° C.

reakcije

-U kontaktu s bazama (NaOH, KOH itd.) Tvore benzoatne soli. Na primjer, ako reagira s NaOH, tvori natrijev benzoat, C ₆ H ₅ COONa.

-Odnosi se s alkoholima kako bi tvorio estere. Na primjer, njegova reakcija s etilnim alkoholom stvara etilni ester. Neki esteri benzojeve kiseline služe kao plastifikatori.

-Reacts s fosfornim pentakloridom, PCL ₅, kako bi se dobilo benzoil klorid, kiseli halid. Benzoil klorid može reagirati s amonij (NH ₃) ili amina kao što je metilamin (CH ₃ NH ₂) kako bi se dobilo benzamid.

- Reakcijom benzojeve kiseline sa sumpornom kiselinom nastaje sulfoniranje aromatskog prstena. Funkcionalna skupina -SO ₃ H zamjenjuje atom vodika u meta položaju prstena.

-Može reagirati s dušičnom kiselinom, upotrebom sumporne kiseline kao katalizatora, tvoreći meta-nitrobenzojevu kiselinu.

-U prisutnost katalizatora, kao što su željezo klorid, FeCl ₃, benzojeve kiseline reagira s halogena; na primjer, reagira s klorom, čime nastaje meta-klorobenzojeva kiselina.

Proizvodnja

Neke metode proizvodnje ovog spoja navedene su u nastavku:

-Najviše benzojeve kiseline proizvodi se industrijski oksidacijom toluena kisikom prisutnim u zraku. Postupak katalizira naftanat kobalta, pri temperaturi od 140-160 ° C i tlaku 0,2 - 0,3 MPa.

-Toluen, s druge strane, može se klorirati da bi se dobio benzotriklorid koji se nakon toga hidrolizira u benzojevu kiselinu.

Hidroliza benzonitrila i benzamida u kiselom ili alkalnom okruženju može dovesti do benzojeve kiseline i njezinih baza.

-Benzil alkohol u oksidaciji posredovanoj kalijevim permanganatom u vodenom mediju stvara benzojevu kiselinu. Reakcija se događa grijanjem ili refluks destilacijom. Jednom kada je postupak završen, smjesa se filtrira radi uklanjanja manganovog dioksida, dok se supernatant ohladi radi dobivanja benzojeve kiseline.

-U benzotrichloride spoj reagira s kalcij hidroksidom, pomoću željeza ili soli željeza kao katalizatora, u početku nastajanje kalcijevog benzoat, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂. Tada se ta sol reakcijom s klorovodičnom kiselinom pretvara u benzojevu kiselinu.

Prijave

industrijski

-Koristi se u proizvodnji fenola oksidacijskom dekarboksilacijom benzojeve kiseline pri temperaturama od 300 do 400 ° C. Za koju svrhu? Jer fenol se može koristiti u sintezi najlona.

-Od njega nastaje benzoat glikol, kemijski prekursor dietilen glikol estera i trietilen glikol estera, tvari koje se koriste kao plastifikatori. Možda najvažnija primjena plastifikatora su ljepljive formulacije. Neki esteri dugog lanca koriste se za omekšavanje plastike poput PVC-a.

-Koristi se kao aktivator polimerizacije gume. Uz to, on je intermedijer u proizvodnji alkidnih smola, kao i aditiva za primjenu u obnavljanju sirove nafte.

-Osim toga, koristi se u proizvodnji smola, boja, vlakana, pesticida i kao modificirajuće sredstvo za proizvodnju poliestera od poliamidne smole. Koristi se za održavanje arome duhana.

-To je prekursor benzoil-klorida, koji je polazni materijal za sintezu spojeva poput benzil-benzoata, koji se koriste u stvaranju umjetnih aroma i repelanata.

medicinski

-To je komponenta Whitfield masti koja se koristi za liječenje kožnih bolesti uzrokovanih gljivicama poput ringworma i atletskog stopala. Whitfield-ova mast sastoji se od 6% benzojeve kiseline i 3% salicilne kiseline.

-To je sastojak benzoinske tinkture koja se koristi kao aktualni antiseptički i inhalacijski dekongestant. Benzojeva kiselina korištena je kao ekspektorans, analgetik i antiseptik sve do početka 20. stoljeća.

-Benzojeva kiselina korištena je u eksperimentalnoj terapiji bolesnika sa zaostalom akumulacijom dušika.

Konzerviranje hrane

Benzojeva kiselina i njene soli koriste se u konzerviranju hrane. Spoj je sposoban inhibirati rast plijesni, kvasca i bakterija putem mehanizma ovisnog o pH.

Oni djeluju na ove organizme kada njihov unutarćelijski pH padne na pH niži od 5, gotovo potpuno inhibirajući anaerobnu fermentaciju glukoze za proizvodnju benzojeve kiseline. Ovo antimikrobno djelovanje zahtijeva pH između 2,5 i 4 za učinkovitije djelovanje.

-Koristi se za očuvanje namirnica poput voćnih sokova, gaziranih pića, sode s fosfornom kiselinom, kiselih krastavaca i ostale zakiseljene hrane.

Nezgodan

Može reagirati s askorbinskom kiselinom (vitamin C) prisutnom u nekim pićima, stvarajući benzen, kancerogeni spoj. Zbog toga tražimo druge spojeve sa sposobnošću konzerviranja hrane koja nema problema s benzojevom kiselinom.

Drugi

-Koristi se u aktivnom pakiranju, prisutan u ionomernim filmovima. Iz njih se oslobađa benzojeva kiselina koja može inhibirati rast rodova Penicillium i Aspergillus u mikrobnim medijima.

-Koristi se kao konzervans sredstvo za aromu voćnog soka i parfema. Uz ovu primjenu koristi se i u duhanu.

-Benzojeva kiselina koristi se kao selektivni herbicid za suzbijanje širokog lišća i trava u soji, krastavcima, dinjama, kikirikiju i drvenim ukrasima.

Toksičnost

-U kontaktu s kožom i očima, može uzrokovati crvenilo. Udisanje može izazvati iritaciju dišnih putova i kašalj. Unošenje velike količine benzojeve kiseline može uzrokovati probavne smetnje, što može dovesti do oštećenja jetre i bubrega.

-Benzojeva kiselina i benzoati mogu otpustiti histamin koji može izazvati alergijske reakcije i iritaciju očiju, kože i sluznice.

-Postanak kumulativnog, mutagenog ili kancerogenog učinka, jer se brzo apsorbira u crijevima, eliminira se u urinu bez nakupljanja u tijelu.

- Najveća dopuštena doza prema WHO iznosi 5 mg / kg tjelesne težine / dnevno, oko 300 mg / dan. Doza akutne toksičnosti za čovjeka: 500 mg / kg.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Kemijska knjiga. (2017). Benzojeva kiselina. Oporavilo od: chemicalbook.com
4. Pubchem. (2018.). Benzojeva kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018.). Benzojeva kiselina. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18. svibnja 2018.). Kemijska svojstva benzojeve kiseline. Sciencing. Oporavilo od: sciaching.com
7. Ministarstvo rada i socijalnih pitanja Španjolska. (SF). Benzojeva kiselina, Međunarodne kartice kemijske sigurnosti. Oporavak od: insht.es