Benzilna kiselina, također poznat kao difenilglucólico kiselina ili 2-hidroksi-2,2-difenil octene kiseline, aromatski organski spoj koji se koristi u sintezi spojeva različitih objekata. To je 2-hidroksi monokarboksilna kiselina čija je kemijska formula C14H12O3 (u svojoj strukturi ima dva fenolna prstena) i ima molekulsku masu 228,25 g / mol.
Obično se koristi u kemijskoj industriji, gdje se dobiva kao žućkasti kristalni prah dobre topljivosti u primarnim alkoholima i s vrelištem blizu 180 ° C.
Struktura benzilne kiseline (Izvor: Dschanz via Wikimedia Commons)
Klasificirana je kao "Brønsted" kiselina. Što znači da je spoj sposoban donirati vodikove ione molekuli aktora koja djeluje kao Brønstedova baza.
Njegova sinteza prvi je put postignuta 1838. godine i od tada je prepoznata kao „prototip“ za opću klasu molekularnih „preuređenja“ u različite sintetske svrhe ili za eksperimentalna istraživanja, uključujući neke tehnike „traženja“ ili „traženja“. "S izotopima.
Benzilna kiselina koristi se u farmaceutskoj industriji za sintezu farmaceutskih glikolata, koji su spojevi koji djeluju kao pomoćne tvari za transport i "isporuku" lijekova poput klidinija, dilantina, mepenzolata, flutropijuma i drugih.
Osim toga, uspješno se koristi i kao pojačivač farmakoloških kozmetičkih proizvoda za liječenje akni, psorijaze, starosnih mrlja, bora i drugih uobičajenih dermatoloških stanja.
Sinteza benzilne kiseline
Sinteza benzilne kiseline prvi je put objavljena 1838. godine, kada je von Liebig opisao preuređenje transformacije uobičajenog aromatskog α-diketona (benzil) u sol α-hidroksi kiseline (benzilna kiselina), induciranog ionom hidroksid.
Ova reakcija molekularnog "preuređenja" benzila u proizvodnju benzilne kiseline ima veze s migracijom arilne skupine (supstituenta izvedenog iz aromatske skupine, često aromatskog ugljikovodika), što je uzrokovano prisutnošću bazičnog spoja.
Sinteza benzinske kiseline (Izvor: MegaByte07 putem Wikimedia Commons)
S obzirom na činjenicu da je ovaj postupak vjerojatno bio jedna od prvih poznatih reakcija molekularnog preuređenja, mehanizam preuređenja benzil-benzilne kiseline poslužio je kao model za mnoge druge procese u organskoj sintezi i na polju organske fizikohemije.
Trenutno se benzilna kiselina obično priprema iz benzil ili benzoina, koristeći kalijev hidroksid kao "inducirajuće" sredstvo. Tijekom reakcije nastaje intermedijarni spoj poznat kao "kalijev benzilat", koji je stabilna karboksilatna sol.
Zakiseljavanje klorovodične kiseline medija u kojem se događa ta reakcija je ono što potiče, kasnije, stvaranje benzilne kiseline iz kalijevog benzilata. Nadalje, mnoga eksperimentalna izvješća također pokazuju da se reakcija provodi u uvjetima visoke temperature.
Transpozicija
Preuređenje (ili preuređenje benzil-benzilne kiseline) je modelna reakcija za različite bazno-inducirane transformacije α-diketona u soli α-hidroksi kiselina. To se može provesti s različitim vrstama diketona, poput aromatskih, poluaromatskih, alicikličkih, alifatskih ili heterocikličkih α-diketona, kako bi se proizvela benzilna kiselina.
Mehanizam raspadanja preuređenja benzinske kiseline (Izvor: Chemboyz putem Wikimedia Commonsa)
Reakcijski mehanizam je u osnovi isti u svim slučajevima. Sastoji se od tri koraka:
1- Reverzibilno dodavanje hidroksidnog iona karbonilnoj skupini α-diketonskog spoja, to jest jednoj od njegovih ketonskih skupina, što rezultira negativno nabijenim intermedijerom koji je u mnogim tekstovima poznat kao "hidroksijalkoksid".
2- Intramolekularno preuređenje intermedijara, što daje drugi intermedijar koji ima pogodniju konformaciju za nukleofilni napad koji će se dogoditi na karbonilnoj skupini.
3- Brza pretvorba drugog intermedijera u sol odgovarajuće α-hidroksi kiseline reakcijom prenošenja protona.
A-diketoni se također mogu transformirati u estere benzilne kiseline reakcijom s alkoholom u prisutnosti alkoksidnog iona.
Preuređenje, dakle, nije ništa drugo do organska reakcija α-diketona u prisutnosti baze (obično kalij hidroksida) da se dobije odgovarajuća α-hidroksikarboksilna kiselina, kao što je slučaj u sintezi benzinske kiseline a počevši od benzil (1,2-difeniletandion).
Kao što se može razumjeti iz ovog postupka, preuređenje uključuje intramolekularnu migraciju karbaniona, koji je anionski organski spoj gdje negativni naboj nalazi na ugljikovom atomu.
Prijave
Benzilna kiselina, kao što je gore diskutirano, je organski spoj koji služi kao "baza" za kemijsku sintezu različitih vrsta spojeva.
Farmakologija
Farmaceutski glikolati dobar su primjer praktičnih prednosti benzilne kiseline. Glikolati se upotrebljavaju kao pomoćne tvari, koje nisu ništa drugo do tvari koje se miješaju s lijekovima dajući im okus, oblik, konzistenciju ili druga svojstva (na primjer stabilnost), ali koje su s farmakološkog stajališta inertne.
Među glavnim lijekovima koji se proizvode s pomoćnim tvarima dobivenim iz benzilne kiseline su neki spojevi dobiveni iz:
- Klidinij: lijek koji se koristi za liječenje određenih želučanih poremećaja kao što su čirevi, sindrom iritabilnog crijeva, crijevne infekcije, trbušni grčevi, među ostalim. Djeluje na smanjenje neke tjelesne sekrecije, a obično se dobiva u obliku klidinijevog bromida.
- Dilantin: općenito poznat i kao fenitoin, koji je antiepileptik ili lijek protiv napadaja, koristan za neke vrste napadaja.
- Mepenzolat: koristi se za smanjenje žgaravice i crijevnih mišićnih grčeva, kao i za liječenje čira na želucu.
- Flutropium: antikolinergičko sredstvo koje djeluje kao konkurentski antagonist acetilkolina i uglavnom se koristi za liječenje kroničnih opstruktivnih plućnih bolesti.
U tim lijekovima je funkcija benzilne kiseline kao pomoćne tvari vjerojatno za transport aktivnih spojeva i, jednom unutar tijela, veza između njih može se hidrolizirati, a oni se oslobađaju da izvršavaju svoje farmakološke funkcije.
Ostale uporabe
Uz već spomenute, benzilna kiselina koristi se i u farmakološkim kozmetičkim formulacijama, gdje se pokazalo učinkovitim u liječenju akni, psorijaze, starosnih mrlja, suhe kože, pigmentiranih kožnih lezija, bora itd.
Reference
- Drugs.com. (2018.). Drugs.com: Znajte više. Budi siguran. Preuzeto 8. siječnja 2020. s www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Znajte više. Budi siguran. Preuzeto 8. siječnja 2020. s www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. Nacionalni centar za unapređivanje translacijskih znanosti. Preuzeto 8. siječnja 2020. s www.drugs.ncats.io
- Svakodnevno zdravlje. Preuzeto 8. siječnja 2020. s www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Benzil - Preuređivanje benzilne kiseline.
- Nacionalni centar za biotehnološke informacije. PubChem baza podataka. Benzilna kiselina, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). MiraCosta koledž. Preuzeto 8. siječnja 2020. s www.miracosta.edu
- Ruey, JY i Van Scott, EJ (1997). US patent br. 5,621,006. Washington, DC: Ured za patente i zaštitne znakove SAD-a.
- Selman, S., i Eastham, JF (1960). Benzilna kiselina i s njima povezana preuređenja. Kvartalni pregledi, Kemijsko društvo, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Znajte više. Budi siguran. Preuzeto 8. siječnja 2020. s www.drugs.com