OCTENA KISELINA: POVIJEST, STRUKTURA, SVOJSTVA, NAMJENE - KEMIJA - 2026

Octene kiseline ili octene kiseline je organski bezbojna tekućina koja je kemijska formula CH ₃ COOH. Kada se otopi u vodi, dobiva se dobro poznata mješavina nazvana ocat, koja se već dugo koristi kao dodatak u hrani. Ocat je vodena otopina octene kiseline s koncentracijom otprilike 5%.

Kao što mu ime govori, to je kiseli spoj i zato ocat ima pH vrijednosti niže od 7. U prisutnosti njegove acetatne soli tvori puferski sustav koji je učinkovit u regulaciji pH između 2,76 i 6,76; to jest, on održava pH unutar tog raspona uz umjerene dodatke baze ili kiseline.

Izvor: Pixabay

Njegova formula je dovoljno da se shvatiti da se formira spajanjem metil skupinom (CH ₃) i karboksilnu skupinu (COOH). Nakon mravlje kiseline, HCOOH, jedna je od najjednostavnijih organskih kiselina; što ujedno predstavlja krajnju točku mnogih procesa fermentacije.

Stoga se octena kiselina može proizvesti aerobnom i anaerobnom bakterijskom fermentacijom i kemijskom sintezom, pri čemu je glavni mehanizam njezine proizvodnje postupak metabola karbonilacije.

Uz svakodnevnu upotrebu kao preljev za salatu, u industriji predstavlja sirovinu za proizvodnju celuloznog acetata, polimera koji se koristi za izradu fotografskih filmova. Pored toga, octena kiselina se koristi u sintezi polivinil acetata, koji se koristi u proizvodnji ljepila za drvo.

Kad je ocat postao visoko koncentriran, on se više ne naziva takvim i naziva se glacijalna octena kiselina. U tim koncentracijama, iako je to slaba kiselina, vrlo je korozivna i samo plitkim disanjem može izazvati iritaciju kože i dišnog sustava. Ledena octena kiselina nalazi se kao otapalo u organskim sintezama.

Povijest

Čovjek pripadaju mnogim kulturama, koristi fermentacije mnogih voća, mahunarki, žitarica, itd, kako bi se dobio proizvod, alkoholna pića transformacije šećera, kao što su glukoza, u etanolu, CH ₃ CH ₂ OH.

Vjerojatno zato što je početna metoda proizvodnje alkohola i octa fermentacija, možda pokušava proizvesti alkohol u neodređeno vrijeme, prije mnogo stoljeća, ocat je dobiven pogreškom. Primijetite sličnost kemijskih formula octene kiseline i etanola.

Već u 3. stoljeću prije Krista grčki filozof Teofast opisao je djelovanje octa na metale za proizvodnju pigmenata, poput bijelog olova.

1800

1823. godine u Njemačkoj je dizajnirana oprema u obliku tornja za aerobnu fermentaciju različitih proizvoda, kako bi se dobila octena kiselina u obliku octa.

Godine 1846. Herman Foelbe prvi je postigao sintezu octene kiseline primjenom anorganskih spojeva. Sinteza je započela kloriranjem ugljikovog sulfida, a nakon dvije reakcije zaključena je elektrolitičkom redukcijom do octene kiseline.

Krajem 19. i početkom 20. stoljeća, zbog istraživanja J. Weizmanna, bakterija Clostridium acetobutylicum počela se upotrebljavati za proizvodnju octene kiseline, anaerobnom fermentacijom.

1900

Početkom 20. stoljeća dominantna tehnologija bila je proizvodnja octene kiseline oksidacijom acetaldehida.

1925. Henry Dreyfus iz britanske tvrtke Celanese dizajnirao je pilot postrojenje za karbonilaciju metanola. Kasnije, 1963. godine, njemačka tvrtka BASF uvela je uporabu kobalta kao katalizatora.

Otto Hromatka i Heinrich Ebner (1949) dizajnirali su spremnik sa sustavom miješanja i dovodom zraka za aerobnu fermentaciju, namijenjen proizvodnji octa. Ovaj uređaj, s nekim prilagodbama, i dalje se koristi.

1970. sjevernoamerička tvrtka Montsanto koristila je katalizator na bazi rodija za karbonilaciju metanola.

Kasnije je tvrtka BP 1990. godine uvela postupak Cativa s upotrebom katalizatora iridija u istu svrhu. Pokazala se da je ova metoda učinkovitija i manje agresivna za okoliš od Montsanto metode.

Struktura octene kiseline

Izvor: Pixabay

Gornja slika prikazuje strukturu octene kiseline predstavljenu modelom sfera i šipki. Crvene sfere odgovaraju atomima kisika, koji zauzvrat pripadaju karboksilnoj skupini, -COOH. Stoga je karboksilna kiselina. Na desnoj strani konstrukcije je metil grupa, -CH ₃.

Kao što se može vidjeti, to je vrlo mala i jednostavna molekula. Predstavlja stalni dipolni trenutak zbog skupine -COOH, koja također omogućuje da octena kiselina tvori dvije vodikove veze uzastopno.

To je ta da se mostovi prostorno orijentirati CH ₃ COOH molekula kako bi se dobilo dimera u tekućem (i plinovitom) stanju.

Izvor: Pixabay

Gore na slici možete vidjeti kako su dvije molekule raspoređene da tvore dvije vodikove veze: OHO i OHO. Za isparavanje octene kiseline mora se osigurati dovoljno energije za prekid tih interakcija; zbog čega je riječ o tekućini koja ima vrelište veće od temperature vode (otprilike 118 ° C).

Fizička i kemijska svojstva

Kemijska imena

Kiselina:

octene

-Etanoic

-Etil

Molekularna formula

C ₂ H ₄ O ₂ ili CH ₃ COOH.

Fizički izgled

Bezbojna tekućina.

Miris

Karakteristična jutara.

Ukus

spaljivanje

Vrelište

244 ° F do 760 mmHg (117,9 ° C).

Talište

(16,6 ° C) 61,9 ° F.

točka paljenja

112ºF (otvorena šalica) 104ºF (zatvorena čaša).

Topnost u vodi

10 ⁶ mg / mL pri 25 ° C (može se mješati u svim omjerima).

Topljivost u organskim otapalima

Topivo je u etanolu, etilnom eteru, acetonu i benzenu. Topiv je i u tetrakloridu ugljiku.

Gustoća

1,051 g / cm ³ na 68 ° F (1,044 g / cm ³ na 25 ° C).

Gustoća pare

2,07 (u odnosu na zrak = 1).

Tlak pare

15,7 mmHg na 25 ° C.

Raspad

Kada se zagrijava iznad 440 ° C, raspada se da bi se stvorio ugljični dioksid i metan.

Viskoznost

1,056 mPascal na 25 ° C.

Nagrizajuće

Ledena octena kiselina vrlo je korozivna i njezin unos može uzrokovati ozbiljne lezije jednjaka i pilora u čovjeka.

Toplina izgaranja

874,2 kJ / mol.

Toplina isparavanja

23,70 kJ / mol pri 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol pri 25,0 ° C.

pH

Koncentracija otopine-1 M ima pH 2,4

- Za otopinu od 0,1 M njegov pH je 2,9

- I 3.4 ako je rješenje 0.01M

Površinska napetost

27,10 mN / m na 25 ° C.

pKa

4,76 na 25. C.

Kemijske reakcije

Octena kiselina je nagrizajući za mnoge metala oslobađaju, H ₂ plin i formiranje metalnih soli nazivaju acetata. S izuzetkom krom (II) acetata, acetati su topljivi u vodi. Njegova reakcija s magnezijem predstavljena je sljedećom kemijskom jednadžbom:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ mg (ag) + H ₂ (g)

Redukcijom octena kiselina stvara etanol. Može nastati i octen anhidrid iz gubitka vode iz dvije molekule vode.

Proizvodnja

Kao što je ranije navedeno, fermentacijom nastaje octena kiselina. Ta fermentacija može biti aerobna (u prisutnosti kisika) ili anaerobna (bez kisika).

Oksidativna ili aerobna fermentacija

Bakterije roda Acetobacter mogu djelovati na etanol ili etilni alkohol, uzrokujući njegovu oksidaciju u octenu kiselinu u obliku octa. Ovom metodom može se proizvesti ocat s koncentracijom 20% octene kiseline.

Te bakterije mogu proizvesti ocat, djelujući na široku paletu unosa koji uključuju različito voće, fermentirane mahunarke, slad, žitarice poput riže ili drugog povrća koje sadrži ili može proizvesti etilni alkohol.

Kemijska reakcija koju omogućuju bakterije roda Acetobacter je sljedeća:

CH ₃ CH ₂ OH O + ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Oksidativna fermentacija provodi se u spremnicima s mehaničkim miješanjem i opskrbom kisikom.

Anaerobna fermentacija

Temelji se na sposobnosti nekih bakterija da proizvode octenu kiselinu djelujući izravno na šećere, a za proizvodnju octene kiseline nisu potrebne posredničke tvari.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Bakterija koja intervenira u ovom procesu je Clostridium acetobutylicum, koja je sposobna intervenirati u sintezu drugih spojeva, osim octene kiseline.

Acetogene bakterije mogu stvarati octenu kiselinu, djelujući na molekule sastavljene od samo jednog ugljikovog atoma; takav je slučaj s metanolom i ugljikovim monoksidom.

Anaerobna fermentacija jeftinija je od oksidativne fermentacije, ali ima ograničenje da bakterije roda Clostridium nisu vrlo otporne na kiselost. To ograničava njegovu sposobnost proizvodnje octa s velikom koncentracijom octene kiseline, kao što je postignuto oksidacijskom fermentacijom.

Karbonilacija metanola

Metanol može reagirati s ugljičnim monoksidom da bi dobio octenu kiselinu u prisutnosti katalizatora

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Koristeći jodometan kao katalizator, karbonilacija metanola odvija se u tri stupnja:

U prvoj fazi, jodovodična kiselina (III) reagira s metanolom, proizvodnju jodometan, koji reagira u drugoj fazi s ugljikovim monoksidom, koji tvore spoj joda acetaldehid (CH ₃ COI). CH ₃ COI zatim se hidrira na proizvodnju octene kiseline i regenerirati HI.

Monsanto postupak (1966.) metoda je za proizvodnju octene kiseline katalitičkim karbonilacijom metanola. Razvija se pri tlaku od 30 do 60 atm, na temperaturi od 150-200 ° C, i koristi rodij katalizatorski sustav.

Proces Monsanta uvelike je zamijenjen procesom Cativa (1990) koji je razvio BP Chemicals LTD, koji koristi katalog iridija. Ovaj je postupak jeftiniji i manje zagađuje.

Oksidacija acetaldehida

Ova oksidacija zahtijeva metalne katalizatore poput naftenata, manganovih soli, kobalta ili kroma.

-CH2CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Oksidacija acetaldehida može imati vrlo visok prinos koji može dostići 95% s prikladnim katalizatorima. Bočni produkti reakcije odvajaju se od octene kiseline destilacijom.

Nakon metode karbonilacije metanola, oksidacija acetaldehida drugi je oblik postotka industrijske proizvodnje octene kiseline.

Prijave

industrijski

-Octena kiselina reagira s etilenom u prisutnosti kisika kako bi se dobio monomer vinil acetat, koristeći paladij kao katalizator reakcije. Vinil acetat polimerizira u polivinil acetat koji se koristi kao komponenta u bojama i ljepljivom materijalu.

- Povezuje se s različitim alkoholima kako bi se dobili esteri, uključujući etil acetat i propil acetat. Acetatni esteri koriste se kao otapala za mastila, nitroceluloza, premaze, lakove i akrilne lakove.

-By kondenzacije dvije molekule octene kiseline, gubljenje jednu molekulu od molekule, anhidrid octene kiseline je formirana, CH ₃ CO-O-COCH ₃. Ovaj spoj je uključen u sintezu celuloznog acetata, polimera koji čini sintetičku tkaninu i koristi se u proizvodnji fotografskih filmova.

Kao otapalo

-To je polarno otapalo sa sposobnošću stvaranja vodikovih veza. Može otapati polarne spojeve poput anorganskih soli i šećera, ali isto tako i otapa nepolarne spojeve poput ulja i masti. Nadalje, octena kiselina je pomiješana s polarnim i nepolarnim otapalima.

-Mješljivost octene kiseline u alkanima ovisi o produženju njihovog lanca: kako se duljina alkanskog lanca povećava, njegova se mješljivost s octenom kiselinom smanjuje.

liječnici

-Razrijeđena octena kiselina koristi se kao antiseptik, primjenjuje se lokalno, sa sposobnošću napada bakterija poput streptokoka, stafilokoka i pseudomona. Zbog ovog djelovanja koristi se u liječenju kožnih infekcija.

-Octena kiselina se koristi u endoskopiji Barrettovog jednjaka. To je stanje u kojem se mijenja sluznica jednjaka, postajući slična sluznici tankog crijeva.

- Čini se da je 3% -tni octena kiselina učinkovit dodatak liječenju vaginalnim lijekom Misoprostol, izazivajući medicinski pobačaj u srednjem tromjesečju, posebno kod žena s vaginalnim pH od 5 ili više.

-Koristi se kao zamjena za kemijski piling. Međutim, kod ove upotrebe došlo je do komplikacija, budući da je zabilježen barem jedan slučaj opekotina od pacijenta.

U hrani

Vinova kiselina se već duže vrijeme koristi kao začin i aromatiziranje hrane, zbog čega je i to najpoznatija primjena octene kiseline.

Reference

1. Byju-a. (2018.). Što je etanska kiselina? Oporavilo od: byjus.com
2. Pubchem. (2018.). Octena kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018.). Octena kiselina. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
4. Kemijska knjiga. (2017). Ledena octena kiselina. Oporavilo od: chemicalbook.com
5. Octena kiselina: što je i čemu služi? Oporavak od: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, dr. Sc. (22. lipnja 2018.). Što je glacijalna octena kiselina? Oporavilo od: misel.com