CIKLOPENTAN (C5H10): STRUKTURA, SVOJSTVA I UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Ciklopentan je ciklički ugljikovodik, posebno cikloalkan. S druge strane, što je organski spoj čija molekulska formula je C ₅ H _{10. To} se može zamisliti kao zatvorenoj izvedbi n pentan, s otvorenim lancem, u kojoj njezini krajevi su združena gubitkom dva atoma vodika.

Donja slika prikazuje skelet ciklopentana. Primijetite kako geometrijski izgleda njegov kostur, tvoreći peterokutni prsten. Međutim, njegova molekularna struktura nije ravna, već daje nabore koji nastoje stabilizirati i smanjiti stres unutar prstena. Ciklopentan je jako hlapljiva i zapaljiva tekućina, ali nije tako zapaljiva kao n -pentan.

Karbonski kostur ciklopentana. Izvor: Ccroberts

Ciklopentan je zbog svog kapaciteta otapala jedno od najčešće korištenih otapala u kemijskoj industriji. Nije iznenađujuće da ga mnogi proizvodi s jakim mirisima sadrže među svojim sastavima, te su stoga zapaljivi. Također se koristi kao sredstvo za puhanje poliuretanskih pjena koje se koriste u hladnjacima.

Struktura ciklipentana

Intermolekularne interakcije

Molekularna struktura ciklopentana predstavljena modelom sfere i štapa. Izvor: Jynto

Na prvoj slici prikazan je ciklopentanski kostur. Iznad gore vidimo da je to više od jednostavnog pentagona: atomi vodika (bijele sfere) strše na njegovim rubovima, dok ugljikovi atomi čine peterokutni prsten (crne sfere).

Imajući samo CC i CH veze, njihov dipolni moment je zanemariv, pa molekule ciklopentana ne mogu međusobno komunicirati putem dipol-dipolnih sila. Umjesto toga, oni se drže zajedno zahvaljujući londonskim disperzivnim snagama, s tim da se prstenovi pokušavaju složiti jedan na drugi.

Ovo slaganje nudi nešto veće kontaktno područje od raspoloživih između linearnih n-pentanskih molekula. Kao rezultat toga, ciklopentan ima višu tačku ključanja od n -pentana, kao i niži tlak pare.

Disperzivne sile odgovorne su za ciklopentan koji tvori molekulski kristal kada se zamrzne na -94 ° C. Iako nema mnogo podataka o njegovoj kristalnoj strukturi, polimorfna je i ima tri faze: I, II i III, s tim da je faza II neuredna mješavina I i III.

Konformacije i stres prstena

Ciklopentanski prsten nije potpuno ravan. Izvor: Edgar181

Slika iznad daje lažni dojam da je ciklopentan ravan; ali nije tako. Sve njegove atoma ugljika su sp ³ hibridizacije, tako da su njihove orbitale nisu u istoj ravnini. Također, kao da to nije dovoljno, atomi vodika su vrlo blizu jedni drugima, snažno se odbijaju kada pomrače.

Dakle, govorimo o usklađenjima, od kojih je jedna polovica stolice (gornja slika). Iz ove perspektive jasno je uočeno da ciklopentanski prsten ima zavoje, koji pomažu u smanjenju napetosti prstena zbog njegovih atoma ugljika tako blizu jedni drugima.

Ta napetost je zbog činjenice da su CC veze koje postoje kutovi manji od 109.5º, idealno vrijednost za tetraedarskog okoliš kao rezultat njihovih sp ³ hibridizacije.

Međutim, unatoč ovom stresu, ciklopentan je stabilniji i manje zapaljiv spoj od pentana. To se može provjeriti usporedbom njihovih sigurnosnih dijamanata, u kojima je zapaljivost ciklopentana 3, dok pentana, 4.

Svojstva ciklipentana

Fizički izgled

Bezbojna tekućina, blagog mirisa nalik nafti.

Molekulska masa

70,1 g / mol

Talište

-93,9 ° C

Vrelište

49,2 ºC

Plamište

-37,2 ºC

Temperatura samozapaljivanja

361 ºC

Toplina isparavanja

28,52 kJ / mol pri 25 ° C

Viskoznost

0,413 mPa s

Indeks loma

1,4065

Tlak pare

45 kPa na 20 ° C. Taj tlak odgovara oko 440 atm, iako je niži od n-pentana: 57,90 kPa.

Ovdje se očituje učinak strukture: ciklopentanski prsten omogućava učinkovitije međumolekularne interakcije, koje vežu i zadržavaju više svojih molekula u tekućini u odnosu na linearne molekule n -pentana. Stoga potonji ima viši tlak pare.

Gustoća

0,751 g / cm ³ na 20 ° C. S druge strane, njegove su pare 2,42 puta gušće od zraka.

Topljivost

Samo 156 mg ciklopentana otopi se u jednoj litri vode pri 25 ° C, zbog njegove hidrofobne prirode. Međutim, može se miješati u nepolarnim otapalima kao što su drugi parafini, eteri, benzen, tetraklorid ugljik, aceton i etanol.

Koeficijent razdvajanja oktanol / voda

3

Reaktivnost

Ciklopentan je stabilan ako se pravilno skladišti. To nije reaktivna tvar, jer se njezine veze CH i CC ne mogu lako razbiti, iako bi to dovelo do oslobađanja energije uzrokovanog napetošću prstena.

U prisutnosti kisika izgorjet će u reakciji izgaranja, bila ona potpuna ili nepotpuna. Kako je ciklopentan vrlo isparljiv spoj, on se mora skladištiti na mjestima gdje ne može biti izložen nikakvom izvoru topline.

U međuvremenu, u nedostatku kisika, ciklopentan će proći reakciju pirolize, raspadajući se na manje, nezasićene molekule. Jedan od njih je 1-penten, što pokazuje da toplina razbija ciklopentanski prsten da tvori alken.

S druge strane, ciklopentan može reagirati s bromom pod ultraljubičastim zračenjem. Na taj se način jedna od njegovih CH veza zamjenjuje s C-Br, što zauzvrat može zamijeniti drugim skupinama; i na taj način nastaju ciklopentanski derivati.

Prijave

Industrijsko otapalo

Hidrofobni i apolarni karakter ciklopentana čini ga otapalom za odmašćivanje, zajedno s drugim parafinskim otapalima. Zbog toga je često sastav mnogih proizvoda, kao što su ljepila, sintetičke smole, boje, ljepila, duhan i benzin.

Izvor etilena

Kada se ciklopentan podvrgne pirolizi, jedna od najvažnijih tvari koje stvara je etilen koji ima bezbroj primjena u svijetu polimera.

Izolacijske pjene od poliuretana

Jedna od najistaknutijih primjena ciklopentana je sredstvo za puhanje za proizvodnju izolacijskih poliuretanskih pjena; to jest, ciklopentanske pare, zahvaljujući svom velikom tlaku, šire polimerni materijal sve dok ne formira pjenu korisnih svojstava koja se koristi u okviru hladnjaka ili zamrzivača.

Neke su tvrtke odlučile zamijeniti HFC-ove ciklopentanom u proizvodnji izolacijskih materijala, jer on ne doprinosi propadanju ozonskog omotača, a također smanjuje ispuštanje stakleničkih plinova u okoliš.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Ciklopentan. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
4. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. (2020). Ciklopentan. PubChem baza podataka, CID = 9253. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Ciklopentan. ScienceDirect. Oporavilo od: sciencedirect.com
6. GE aparati. (2011., 11. siječnja). Smanjenje emisija stakleničkih plinova u proizvodnim pogonima GE hladnjaka. Oporavilo od: pressroom.geappliances.com