CIKLOHEKSEN: STRUKTURA, SVOJSTVA, SINTEZA I UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Cikloheksan je alken ili ciklički olefina s na molekulske formule C ₆ H ₁₀. Sastoji se od bezbojne tekućine, netopljive u vodi i miješljive s mnogim organskim otapalima. Karakterizira ga zapaljivo, a u prirodi se obično nalazi u ugljenom katranu.

Cikloheksen se sintetizira djelomičnom hidrogenacijom benzena i dehidracijom alkoholnog cikloheksanola; to jest oksidiraniji oblik. Kao i drugi cikloalkeni, on je podvrgnut elektrofilnim i reakcijama adicije slobodnih radikala; na primjer, reakcija halogeniranja.

Molekula cikloheksena. Izvor: NEUROtiker.

Ovaj ciklički alken (gornja slika) tvori azeotropne smjese (koje se ne mogu odvajati destilacijom), s nižim alkoholima i octenom kiselinom. Nije jako stabilan u dugotrajnom skladištenju, jer se razgrađuje pod djelovanjem sunčeve svjetlosti i ultraljubičastog zračenja.

Cikloheksen se koristi kao otapalo, i stoga ima brojne primjene, poput: stabilizatora visoko oktanskog benzina i za ekstrakciju ulja.

No, najvažnije je da cikloheksen služi kao intermedijar i sirovina za dobivanje brojnih vrlo korisnih spojeva, uključujući: cikloheksanon, adipinsku kiselinu, maleinsku kiselinu, cikloheksan, butadien, cikloheksilkarboksilnu kiselinu, itd.

Struktura cikloheksena

Struktura cikloheksena. Izvor: Kemikungen

Gornja slika prikazuje strukturu cikloheksena s modelom sfera i šipki. Zapazite šest-ugljikov prsten i dvostruku vezu, obje nezasićenosti spoja. Iz ove perspektive čini se da je prsten ravan; ali uopće nije.

Za početak, ugljikovi dvostruke veze imaju sp ² hibridizaciju, što im daje trigonalnu ravninu geometrije. Stoga su ta dva ugljika i oni koji su susjedni njima u istoj ravnini; dok su dva ugljika na suprotnom kraju (do dvostruke veze), iznad i ispod navedene ravnine.

Slika ispod savršeno ilustrira ono što je upravo objašnjeno.

Pogled sprijeda na strukturu cikloheksena. Izvor: Ben Mills.

Imajte na umu da je crna traka sastavljena od četiri ugljika: dva iz dvostruke veze, a drugi pokraj njih. Izložena perspektiva je ona koja bi se dobila kada bi gledatelj stavio svoje oči neposredno ispred dvostruke veze. Tada se vidi da je ugljik iznad i ispod ove ravnine.

Budući da molekula cikloheksena nije statična, dva će se ugljika razmjenjivati: jedan će se spustiti, a drugi ići gore iznad ravnine. Pa biste očekivali da će se ta molekula ponašati.

Intermolekularne interakcije

Cikloheksen je ugljikovodik, pa su zato njegove intermolekularne interakcije utemeljene na londonskim silama raspršivanja.

To je zbog toga što je molekula apolarna, bez ikakvog stalnog dipolnog momenta, a njena molekularna težina je faktor koji najviše doprinosi održavanju kohezivnog u tekućini.

Isto tako, dvostruka veza povećava stupanj interakcije, jer se ne može kretati jednakom fleksibilnošću kao kod ostalih ugljika, a to pogoduje interakciji između susjednih molekula. Iz tog razloga cikloheksen ima nešto višu tačku ključanja (83 ° C) od cikloheksana (81 ° C).

Svojstva

Kemijska imena

Cikloheksen, tetrahidrobenzen.

Molekularna težina

82.146 g / mol.

Fizički izgled

Bezbojna tekućina.

Miris

Slatkog mirisa.

Vrelište

83 ° C na 760 mmHg.

Talište

-103,5 ° C.

točka paljenja

-7 ºC (zatvorena čaša).

Topnost u vodi

Praktično netopljiv (213 mg / L).

Topljivost u organskim otapalima

Može se pomiješati s etanolom, benzenom, tetrakloridom ugljikom, petrolejskim eterom i acetonom. Očekuje se da može otapati apolarne spojeve, poput nekih alotropa ugljika.

Gustoća

0,810 g / cm ³ na 20 ° C.

Gustoća pare

2,8 (u odnosu na zrak uzet kao jednak 1).

Tlak pare

89 mmHg na 25 ° C.

Samozapaljenja

244 ° C.

Raspad

Razgrađuje se u prisutnosti uranovih soli, pod djelovanjem sunčeve svjetlosti i ultraljubičastog zračenja.

Viskoznost

0,625 mPaskal pri 25 ° C.

Toplina izgaranja

3.751,7 kJ / mol pri 25 ° C.

Toplina isparavanja

30,46 kJ / mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

26,26 mN / m.

Polimerizacija

Može polimerizirati u određenim uvjetima.

Prag mirisa

0,6 mg / m ³.

Indeks loma

1,44465 na 20 ° C.

pH

7-8 na 20 ° C.

Stabilnost

Cikloheksen nije jako stabilan tijekom dugotrajnog skladištenja. Izloženost svjetlu i zraku može uzrokovati stvaranje peroksida. Također je nespojiva s jakim oksidantima.

reakcije

-Cikloalkeni se uglavnom podvrgavaju reakcijama dodavanja, i elektrofilnim i sa slobodnim radikalima.

-Reže s bromom, čime nastaje 1,2-dibromocikloheksan.

-Oksidira se brzo u prisutnosti kalijevog permanganata (KMnO ₄).

-Sposobna je proizvesti epoksid (cikloheksenski oksid) u prisutnosti peroksibenzojeve kiseline.

Sinteza

Cikloheksen se proizvodi kiselinskom katalizom cikloheksanola:

Dehidracija cikloheksanola. Izvor: Gabriel Bolívar.

Simbol predstavlja Δ topline potrebne za promicanje izlaz OH skupine kao molekule vode u kiselom mediju (-OH ₂ ⁺).

Cikloheksen se također proizvodi djelomičnim hidrogeniranjem benzena; to jest, dvije njegove dvostruke veze dodaju molekulu vodika:

Djelomična hidrogenacija benzena. Izvor: Gabriel Bolívar.

Iako je reakcija izgleda jednostavno, zahtijeva visoke pritiske H ₂ i katalizatora.

Prijave

- Koristi se kao organsko otapalo. Nadalje, sirovina je za proizvodnju adipinske kiseline, adipinskog aldehida, maleinske kiseline, cikloheksana i cikloheksilkarboksilne kiseline.

-Koristi se u proizvodnji cikloheksan-klorida, spoja koji se koristi kao međuprodukt u proizvodnji farmaceutskih proizvoda i gumenih aditiva.

-Cikloheksen se koristi i u sintezi cikloheksanona, sirovine za proizvodnju lijekova, pesticida, parfema i boja.

-Cikloheksen je uključen u sintezu aminocikloheksanola, spoja koji se koristi kao surfaktant i emulgator.

-Povrh toga, cikloheksen se može koristiti za laboratorijsku pripremu butadiena. Potonji spoj koristi se u proizvodnji sintetičke gume, u proizvodnji automobilskih guma, a koristi se i u proizvodnji akrilne plastike.

-Cikloheksen je sirovina za sintezu lizina, fenola, policikloolefinske smole i gumenih aditiva.

-Koristi se kao stabilizator za visoko oktanski benzin.

-Uključena je u sintezu vodootpornih premaza, filmova otpornih na pukotine i vezivnih veziva za premaze.

rizici

Cikloheksen nije jako toksičan spoj, ali može izazvati crvenilo kože i očiju pri kontaktu. Udisanje može uzrokovati kašalj i pospanost. Uz to, njegovo gutanje može uzrokovati pospanost, kratkoću daha i mučninu.

Cikloheksen se slabo apsorbira iz gastrointestinalnog trakta, pa se ne očekuju ozbiljni sistemski učinci od gutanja. Maksimalna komplikacija je njegova težnja kroz dišni sustav, što može uzrokovati kemijsku pneumoniju.

Reference

1. Joseph F. Chiang i Simon Harvey Bauer. (1968). Molekularna struktura cikloheksena. J. Am. Chem., Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cikloheksen: opasnosti, sinteza i struktura. Studija. Oporavilo od: study.com
3. Morrison, RT i Boyd, RN (1987). Organska kemija. (Izdanje 5 ^ta.). Uredništvo Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Pubchem. (2019). Cikloheksen. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Kemijska knjiga. (2019). Cikloheksen. Oporavilo od: chemicalbook.com
6. Mreža toksikoloških podataka. (2017). Cikloheksen. Toxnet. Oporavak od: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (SF). Strukturna formula cikloheksena je. Oporavilo od: chemoxy.com