CIKLOBUTAN: STRUKTURA, SVOJSTVA, UPOTREBA I SINTEZA - KEMIJA - 2026

Ciklobutan je ugljikovodik koji se sastoji od četiri atoma ugljika cikloalkana, s na molekulske formule C ₄ H ₈. To također može biti pozvan tetrametilen, s obzirom da su četiri CH ₂ jedinice koje čine prsten s kvadratnom geometriji, iako je ime ciklobutati je više prihvaćena i poznata.

Na sobnoj temperaturi to je bezbojni zapaljivi plin koji gori jarkim plamenom. Njegova najprimitivnija upotreba je kao izvor topline pri gorenju; međutim, njegova strukturna baza (kvadrat) obuhvaća duboke biološke i kemijske aspekte i na neki način doprinosi svojstvima tih spojeva.

Molekula ciklobutana u napregnutoj konformaciji. Izvor: Jynto.

Gornja slika prikazuje ciklobutansku molekulu s kvadratnom strukturom. U sljedećem ćemo odjeljku objasniti zašto je ta konformacija nestabilna jer su njezine veze čvrste.

Nakon ciklopropana najnestabilniji je cikloalkan, jer što je manja veličina prstena, on će biti više reaktivan. Prema tome, ciklobutan je nestabilniji od ciklusa pentana i heksana. Međutim, zanimljivo je svjedočiti u njenim derivatima jezgro ili kvadratno srce, što je, kako će se vidjeti, dinamično.

Struktura ciklobutana

Na prvoj slici struktura ciklobutana razmatrana je kao jednostavan karbonizirani i hidrogenizirani kvadrat. Ipak, u ovom se točno kvadratni orbitale trpe ozbiljne obrat od svojih izvornih kutova: razdvojene su pod kutom od 90 ° u odnosu na 109.5º za ugljikovom atomu sa sp ³ hibridizacije (kutni napetost).

Sp ³ ugljikovih atoma su tetrahedralnog, a za neke tetraedara da će to biti teško savijati svoje orbitale toliko stvoriti kut 90º; ali bilo bi još više da ugljikovi sa sp ² (120º) i sp (180º) hibridizacijama odstupaju od svojih izvornih kutova. Iz tog razloga ciklobutan u osnovi ima ³ atoma ugljika.

Također, atomi vodika su vrlo blizu jedan drugom, pomračeni u prostoru. To rezultira povećanjem stericne prepreke, koja oslabljuje pretpostavljeni kvadrat zbog velikog torzijskog naprezanja.

Stoga, kutni i torzijski naponi (inkapsulirani u pojavu "naprezanje prstena") čine ovu konformaciju nestabilnom u normalnim uvjetima.

Molekula ciklobutana nastojat će smanjiti oba naprezanja, a kako bi se postigla, usvaja ono što je poznato pod nazivom leptir ili puhasta konformacija.

Leptir ili naborana konformacija

Konformacije ciklobutana. Izvor: Smokefoot.

Prave usklađenosti ciklobutana prikazane su gore. U njima se smanjuju kutni i torzijski naponi; budući da, kao što se vidi, sada nisu svi atomi vodika pomračeni. Međutim, postoji trošak energije: kut njegovih veza je izoštren, to jest, smanjuje se s 90 na 88 °.

Napominjemo da se može usporediti s leptirom, čija su trokutasta krila sastavljena od tri atoma ugljika; i četvrto, smješteno pod kutom od 25 ° u odnosu na svako krilo. Dvosmjerne strelice pokazuju da postoji ravnoteža između oba konformatora. Kao da leptir ide dolje i podiže krila.

S druge strane, u derivatima ciklobutana, očekivalo bi se da će ovo zavijanje biti mnogo sporije i prostorno ometano.

Intermolekularne interakcije

Pretpostavimo da na trenutak zaboravite kvadrate, a umjesto njih zamjenjuju gazirane leptire. One se u svom krilu mogu samo držati u tekućini pomoću londonskih disperzijskih sila koje su proporcionalne području njihovih krila i njihovoj molekulskoj masi.

Svojstva

Fizički izgled

Bezbojni plin.

Molekularna masa

56.107 g / mol.

Vrelište

12,6 ° C. Stoga se u hladnim uvjetima s njim može rukovati u principu poput svake tekućine; s jedinom pojedinošću, da će biti visoko hlapljiva, a njene pare i dalje će predstavljati rizik koji treba uzeti u obzir.

Talište

-91 ° C.

točka paljenja

50ºC u zatvorenoj čaši.

Topljivost

Netopljiv u vodi, što i ne čudi s obzirom na njegovu nepolarnu prirodu; ali, on je malo topljiv u alkoholima, eteru i acetonu, koji su manje polarna otapala. Očekuje se da će biti topivo (iako nije izviješteno) logično u nepolarnim otapalima poput ugljikovog tetraklorida, benzena, ksilena itd.

Gustoća

0,7125 na 5 ° C (u odnosu na 1 vode).

Gustoća pare

1,93 (u odnosu na 1 zraka). To znači da je gušći od zraka, i stoga, ako ne postoje struje, njegova tendencija neće biti u porastu.

Tlak pare

1.180 mmHg pri 25 ° C.

Indeks loma

1,3625 na 290 ° C.

Entalpija izgaranja

-655,9 kJ / mol.

Toplina formiranja

6,6 Kcal / mol na 25 ° C.

Sinteza

Ciklobutan se sintetizira hidrogenacijom ciklobutadiena, čija je struktura gotovo ista, s jedinom razlikom da ima dvostruku vezu; i zbog toga je još reaktivniji. Ovo je možda najjednostavniji način da se dobije, ili barem samo do njega, a ne za derivat.

Dobivanje u sirovoj nafti malo je vjerovatno jer bi na kraju reagiralo na način da razbije prsten i formira linijski lanac, to jest n-butan.

Također, drugi postupak za dobivanje ciklobutan sastoji u postizanju ultraljubičasto zračenje na molekulama etilena, CH ₂ = CH ₂, koji dimerizacije. Ova se reakcija favorizira fotokemijski, ali ne i termodinamički:

Sinteza ciklobutana ultraljubičastim zračenjem. Izvor: Gabriel Bolívar.

Gornja slika vrlo dobro sažima ono što je rečeno u gornjem stavku. Ako bi umjesto etilena jedan, na primjer, imao bilo koja dva alkena, dobio bi se supstituirani ciklobutan; ili što je isto, derivat ciklobutana. U stvari, mnogi su derivati ​​sa zanimljivim strukturama sintetizirani ovom metodom.

Drugi derivati, međutim, uključuju niz kompliciranih koraka sinteze. Stoga su ciklobutani (kako se njihovi derivati ​​nazivaju) predmet proučavanja organskih sinteza.

Prijave

Ciklobutan sam nema drugu svrhu osim posluživanja kao izvora topline; ali njegovi derivati ​​ulaze u zamršena polja u organskoj sintezi s aplikacijama u farmakologiji, biotehnologiji i medicini. Bez uranjanja u pretjerano složene strukture, penitremi i grandisol primjeri su ciklobutana.

Ciklobutani općenito imaju svojstva koja djeluju povoljno na metabolizme bakterija, biljaka, morskih beskralješnjaka i gljivica. Oni su biološki aktivni i zato je njihova upotreba vrlo raznolika i teško ih je odrediti, jer svaka ima svoj poseban učinak na određene organizme.

Grandisol - primjer derivata ciklobutana. Izvor: Jynto.

Grandisol je, na primjer, feromon iz rogača (vrsta buba). Iznad, i na kraju, prikazana je njegova struktura koja se smatra monoterpenom s kvadratnom bazom ciklobutana.

Reference

1. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (11 ^th Edition). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Ciklobutati. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2019). Ciklobutati. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015., 29. studenog). Fizička svojstva cikloalkana. Kemija LibreTexts. Oporavak od: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Ciklobutanska fizikalna svojstva i teorijska ispitivanja. Odjel za kemiju, Sveučilište Yale
7. Klement Foo. (SF). Ciklobutani u organskoj sintezi. Oporavak od: scripps.edu
8. Myers. (SF). Sinteza ciklobutana. Chem 115. Oporavak od: hwpi.harvard.edu