Kadaverina je prirodni poliamin s više bioaktivnih oblika. Poliamini su molekule kationskih karakteristika koje se distribuiraju po staničnoj citosolu i pomažu u regulaciji staničnog rasta i procesa diferencijacije.
U životinja, porast koncentracije kadaverina u citosolu stanica općenito je povezan s rastom stanica. Međutim, povremeno takav rast može biti posljedica tumorigeneze tkiva.
Grafički dijagram molekule kadarverina (Izvor: Calvero. Via Wikimedia Commons)
U biljkama je dokazano da kadaverin igra bitnu ulogu u staničnoj diobi i embriogenezi. Izravno djeluje s nukleinskim kiselinama i anionskim komponentama koje posjeduje biljna stanična membrana.
Kadverin se lako sintetizira iz jedne od osnovnih aminokiselina, bogatih dušičnim skupinama, poput alanina. Zbog toga hrana bogata aminokiselinama, ako nije pravilno očuvana, razvija trule mirise kao rezultat stvaranja kadaverina.
Danas se kadaverin proizvodi s komercijalnim interesom izravnom mikrobnom fermentacijom ili cijelim staničnim bioreaktorima.
Iz svih ovih razloga, kadarverin ima veliki broj primjena biotehnologije u području poljoprivrede i medicine, i trenutno, zbog širokog spektra primjene, ovaj spoj postaje važna industrijska kemikalija.
Struktura
Kadverin ima jezgro sastavljenu od α-alkana sastavljenog od 5 atoma ugljika linearno raspoređenog (pentan) i koji na svojim krajevima (ugljik 1 i 5) ima dva amina (ω-diamin). Njegova je struktura vrlo slična strukturi heksametilendiamina, pa se koristi u sintezi poliamida i poliuretana.
Uobičajeni naziv "kadaverina" dolazi od mirisa leševa koji se raspadaju. Bakterije koje počinju razgraditi tijela sintetiziraju veliku količinu kadaverina i uzrokuju tu groznu aromu.
Molekularna formula cadaverina je C5H14N2, a naziv kemijskog spoja može biti 1,5-pentanediamin ili 1,5-diaminopentan. To je spoj topljiv u vodi.
Molekulska masa kadverina je 102,178 g / mol, ima talište 9 ° C i vrelište 179 ° C. Spoj je zapaljiv u prisutnosti izvora topline iznad 62 ° C.
U svom komercijalnom obliku, kadverin je u bezbojnom tekućem stanju, uz odbojan i neugodan miris karakterističan za spoj.
Ovaj je spoj homologan putrescinu, međutim, putrescin ima središnji kostur od četiri atoma ugljika (butan), a ne pet, poput kadaverina.
Većina spojeva sa strukturom sličnom kadaverinu, poput putrescina, norespimidina, spermidina i spermina, karakterizira njihov snažan miris, obično prepoznat kao loš miris karakterističan za raspadajuće meso.
Značajke
U bakterijama
U bakterijama je jedna od glavnih funkcija kadaverina reguliranje pH u citosolu, tj. On štiti stanice od kiselog stresa i to postiže kad pH padne i u mediju se nađu obilne količine L-lizina, iz koje mogu sintetizirati kadaverin.
Ovaj zaštitni mehanizam aktivira se signalizacijom membranskih proteina zvanih kadaverin C. Oni se aktiviraju kada otkriju porast koncentracije H + iona izvan stanice.
Nadalje, kada su stanice u anaerobnim uvjetima (odsutnost kisika), štiti ih od nedostatka anorganskog fosfora (Pi).
U anaerobnim bakterijama, kadverin je bitna komponenta stanične stijenke, jer djeluje kao veza između peptidoglikana i vanjske membrane. Kadverin također sudjeluje u biosintezi i izvozu siderofora u izvanstanični medij.
U biljkama
U biljkama je proučavana primjena kadaverina i njegovih derivata kao modulatora stresa i starenja. Ovo intervenira u signalnom sustavu radi aktiviranja obrambenih sustava protiv oba faktora.
Neki znanstvenici predlažu da se kadaverin veže na kralježnicu DNA šećernog fosfata, štiteći ga i čineći ga stabilnijim protiv mutagenih uzročnika, jer su visoke koncentracije pronađene u biljnim stanicama pod osmotskim i slanim stresom.
Dodavanje kadaverina smrznutim biljnim tkivima smanjuje oštećenje DNK, povećava proizvodnju antioksidativnih enzima i mRNA. Otkriveno je povećanje koncentracije kadaverina u stanicama zaraženim patogenima.
Međutim, i dalje postoje mnoge polemike o točnoj aktivnosti kadverina u imunološkom odgovoru biljaka. Općenito govoreći, kadaverin se smatra vodičem i prijenosnikom signala u unutarnjem metabolizmu biljaka.
Kod životinja
Malo se zna o mehanizmu djelovanja kadverina na životinje. Međutim, jasno je da se on ne sintetizira u citosolu, jer životinjske stanice nemaju enzim potreban za ovu reakciju.
Ovaj spoj nastaje u stanici na različite načine. Prisutnost kadaverina uvijek se nalazi u rastućim životinjskim stanicama, bilo da pokazuju normalan ili pretjeran rast (zbog neke patologije).
Sinteza
U gotovo svim organizmima, kadverin nastaje izravnom dekarboksilacijom aminokiseline L-alanin, zahvaljujući djelovanju enzima lizin dekarboksilaza u njihovim stanicama.
Grafička shema sinteze cadavaerina djelovanjem enzima lizin dekarboksilaza (LDC) (Izvor: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
U biljkama se enzim lizin dekarboksilaza nalazi u kloroplastima. Konkretno u stromi i u izdancima sjemena (sadnica) nađeno je povećanje proizvodnje kadaverina.
Međutim, sjeme, embrionalna os, kotiledoni, epikotil, hipokotil i korijenje pokazuju najveće vrhove aktivnosti enzima lizin dekarboksilaza u mnogim biljnim vrstama.
Unatoč gore navedenom, zapravo postoji informativni jaz o eksperimentalnoj proizvodnji kadaverina izravnom enzimskom katalizom, budući da lizin dekarboksilaza gubi 50% svoje aktivnosti nakon proizvodnje određene količine kadverina.
Na industrijskoj razini, ovaj spoj se dobiva postupkom odvajanja i pročišćavanja od bakterija koje se održavaju u bioreaktorima, što se postiže korištenjem organskih otapala poput n-butanola, 2-butanola, 2-oktanola ili cikloheksanola.
Druga metoda kojom se dobiva dobar prinos u dobivanju kadaverina je razdvajanje faza kromatografijom, destilacijom ili taloženjem, jer ima nižu talište od mnogih drugih spojeva u staničnoj fermentaciji.
Reference
- Gamarnik, A., i Frydman, RB (1991). Kadverin, ključni diamin za normalan razvoj korijena klijavih sjemena soje (Glycine max). Fiziologija biljaka, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Kadverin, metabolit mikrobioma, smanjuje agresivnost karcinoma dojke putem aminokiselinskih receptora u tragovima. Znanstvena izvješća, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Napredak u proizvodnji bakterija kadaverina i njegove primjene. Engineering, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003). Inhibicija kadaverina porina igra ulogu u preživljavanju stanica pri kiselom pH. Časopis za bakteriologiju, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., i Mishra, SN (2013). Cadaverin: lizin katabolit uključen u rast i razvoj biljaka. Signalizacija i ponašanje biljaka, 8 (10), e25850.