BUTANAL: STRUKTURA, SVOJSTVA, UPOTREBA I RIZICI - KEMIJA - 2026

Butanal je aldehid otvorenog lanca koji se sastoji od četiri atoma ugljika, te je analogna butan; on je u stvari drugi najoksidiraniji oblik ugljikovodičnog butana nakon maslačne kiseline. Njegova molekulska formula je CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, gdje je -CHO formil grupa.

Ovaj aldehid, jedan od najlakših, sastoji se od prozirne, zapaljive tekućine koja je manje gusta od vode. Pored toga, topiv je u vodi i može se miješati s većinom organskih otapala; Zbog toga se može koristiti za jednofazne organske smjese.

Butanalna ili butiraldehidna molekula. Izvor: Jynto

Prisutnost karbonilne skupine (ona s crvenom sferom, gornja slika) daje kemijsku polarnost butanalnoj molekuli, a samim tim i sposobnost doživljavanja interakcije dipola-dipola između njegovih molekula; iako se među njima ne formiraju vodikove veze.

To ima za posljedicu da butanal ima više vrelišta i tališta od butana, ali niže od onih koje sadrži n-butil alkohol.

Butanal se koristi kao otapalo i intermedijer je za dobivanje brojnih proizvoda; poput ubrzivača za vulkanizaciju guma, smola, lijekova i agrokemikalija.

Butanal je toksičan spoj koji udisanjem može izazvati upalu gornjih dišnih putova, bronha i plućni edem, što može imati čak i kobne posljedice.

Struktura butanala

Upravo je spomenuto da formilna skupina, -CHO, daje polaritet butanalnoj ili butiraldehidnoj molekuli zbog veće elektronegativnosti kisikovog atoma. Kao rezultat toga, njegove molekule mogu međusobno komunicirati putem dipol-dipolnih sila.

Na gornjoj slici je prikazano, s modelom sfera i šipki, da butanska molekula ima linearnu strukturu. Ugljik u -CHO grupu je sp ² hibridizacije, a preostale su ugljici sp ³ hibridizacije.

I ne samo to, već je i fleksibilno, a njegove se veze mogu vrteti na njihovim vlastitim osovinama; i na taj način se stvaraju različite konformacije ili konformatori (isti spoj, ali s rotiranim vezama).

konformeri

Sljedeća slika bolje objašnjava ovu točku:

Butanski konformeri. Izvor: Gabriel Bolívar.

Prvi konformer (gornja) odgovara molekule u prvom slike: metilne skupine na lijevo, -CH ₃, a skupina -CHO, u položajima anti paralelno jedan s drugim; jedan bod prema gore, a drugi dolje, respektivno.

U međuvremenu, druga konformer (donja) odgovara molekule sa -CH ₃ i CHO u potisnuta položaja; to jest da oboje usmjeravaju u istom smjeru.

Oba su konformatora međusobno brzo izmjenjiva, te se zbog toga butanska molekula stalno okreće i vibrira; i dodao činjenicu da ima trajni dipol, to omogućava da njegove interakcije budu dovoljno jake da se mogu zagrijati na 74,8ºC.

Svojstva

Kemijska imena

-Butanal

-butiraldehida

-1-butanal

-Butiral

N-Butiraldehida.

Molekularna formula

C ₄ H ₈ O ili CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Fizički izgled

To je bistra, prozirna tekućina.

Miris

Karakterističnog, gipkog, aldehidnog mirisa.

Vrelište

167 ° F do 760 mmHg (74,8 ° C).

Talište

-146 ° F (-96,86 ° C).

točka paljenja

-8ºF (-22ºC) zatvoreno staklo.

Topnost u vodi

7 g / 100 mL pri 25 ° C.

Topljivost u organskim otapalima

Može se miješati sa etanolom, eterom, etil acetatom, acetonom, toluenom i mnogim drugim organskim otapalima.

Gustoća

0,803 g / cm ³ pri 68 ° F.

Gustoća pare

2.5 (u odnosu na uzeti zrak jednak 1).

Tlak pare

111 mmHg na 25 ° C.

Samozapaljenja

446ºF. 42,8 ° F (21,8 ° C).

Viskoznost

0,45 cPoise na 20 ° C.

Toplina izgaranja

2479,34 kJ / mol pri 25 ° C.

Toplina isparavanja

33,68 kJ / mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

29,9 dyna / cm na 24 ° C.

Prag mirisa

0,009 ppm.

Indeks loma

1,3843 na 20 ° C.

Dipolni trenutak

2,72 D.

Valne duljine (λ) maksimalne apsorpcije u vodi

225 nm i 282 nm (ultraljubičasto svjetlo).

Polimerizacija

Butanal može polimerizirati u kontaktu s alkalijama ili kiselinama, polimerizacija je opasna.

Reaktivnost

Izložen zraku oksidira, formirajući maslačnu kiselinu. Pri temperaturi od 230 ° C butanal se spontano zapali zrakom.

Kondenzacija Aldola

Dvije molekule butanala mogu međusobno reagirati, u prisutnosti KOH i na temperaturi od 6-8 ° C, da tvore spoj 2-etil-3-hidroksiheksanol. Ova vrsta spoja naziva se aldol, jer u svojoj strukturi ima aldehidnu skupinu i alkoholnu skupinu.

Sinteza

Butanal se može proizvesti katalitičkom dehidriranjem n-butil alkohola; katalitičko hidrogeniranje krotonaldehida; i hidroformiliranje propilena.

Prijave

industrijski

-Butalan je industrijsko otapalo, ali je i međuprodukt u sintezi drugih otapala; na primjer 2-etilheksanol, n-butanol i trimetilpropan.

-Koristi se i kao intermedijer u proizvodnji sintetičkih smola, među njima polivinil butirala; ubrzivači vulkanizacije gume; proizvodnja farmaceutskih proizvoda; sredstva za zaštitu usjeva; pesticidi; antioksidansi; pomagala za tamnjenje

-Butana se koristi kao sirovina za proizvodnju sintetskih aroma. Osim toga, koristi se kao sredstvo za aromatiziranje hrane.

Drugi

-U čovjeku, butanal se koristi kao biomarker koji ukazuje na oksidacijska oštećenja koja doživljavaju lipidi, proteini i nukleinske kiseline.

- Eksperimentalno je upotrijebljen, zajedno s formalinom i glutardehidom, kako bi pokušao smanjiti omekšavanje kopita goveda zbog izloženosti vodi, urinu i izmetu same stoke. Rezultati eksperimenta su bili pozitivni.

rizici

Butanal je destruktivan na sluznice gornjih dišnih puteva, kao i na tkiva kože i očiju.

U kontaktu s kožom izaziva crvenilo i opekline. U očima se javljaju iste ozljede, popraćene boli i oštećenjem očnog tkiva.

Udisanje butanala može imati ozbiljne posljedice, jer može izazvati upalu i edeme u larinksu i bronhijima; dok se u plućima stvara kemijska pneumonija i plućni edem.

Znakovi prekomjerne ekspozicije uključuju: peckanje u gornjim dišnim putovima, kašalj, piskanje u disku, tj. Piskanje pri disanju; laringitis, kratkoća daha, glavobolja, mučnina, a također i povraćanje.

Udisanje može biti kobno kao rezultat spazma respiratornog trakta.

Gutanje butanala uzrokuje "peckanje" u probavnom traktu: usnoj šupljini, ždrijelu, jednjaku i želucu.

Reference

1. Morrison, RT i Boyd, RN (1987). Organska kemija. (Izdanje 5 ^ta.). Uredništvo Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Pubchem. (2019). Butanala. Oporavak od: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanala. Oporavilo sa: es.wikipedia.org
5. Kemijska knjiga. (2017). Butanala. Oporavilo od: chemicalbook.com
6. BASF. (Svibanj 2017.). N-Butiraldehida., Oporavak od: solvents.basf.com