BENZALDEHID: SVOJSTVA, SINTEZA, STRUKTURA I UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Benzaldehid je organski spoj čija je kemijska formula je C _C6 H ₅ CHO. Na sobnoj temperaturi to je bezbojna tekućina koja može pohraniti žućkastu boju. Benzaldehid predstavlja najjednostavniji aromatski aldehid i onaj koji se najčešće koristi u industriji. Pri tome je formilna skupina povezana izravno na benzenski prsten.

Nalazi se prirodno u kore stabljika, lišću i sjemenkama biljaka kao što su: badem, trešnja, breskva i jabuka. Može se naći i u uljima gorkog badema, pačulija, hijacinta i kanane. Benzaldehid se može apsorbirati kroz kožu i kroz pluća, ali brzo se metabolizira u benzojevu kiselinu.

Konjugira se s glukuronskom kiselinom ili s glicinom, a izlučuje se mokraćom. Koristi se kao aroma za neke namirnice, u industriji parfema i u farmaceutskoj industriji. Njegova najveća važnost leži u činjenici da se iz benzaldehida dobivaju spojevi poput benzilne kiseline, cimetne kiseline, mandelne kiseline itd.

Gore navedeni spojevi imaju mnogostruku upotrebu. Također, benzaldehid je gorivo nekompatibilno s jakim oksidansima, jakim kiselinama i redukcijskim sredstvima te svjetlošću.

Fizička i kemijska svojstva

Kemijska imena

Benzaldehid, benzojev aldehid, benzenkarbon, fenilmetalan i benzenkarboksaldehid.

Molekularna formula

C ₇ H _C6 O ili C _C6 H ₅ CHO

Boja

To je bezbojna tekućina koja može postati žućkasta.

Miris

Slično kao i gorki badem.

Ukus

Aromatično gorenje.

Vrelište

354ºF do 760mmHg.

178,7 ° C.

Talište

-15ºF

-26 ºC

Topljivost

U vodi 6,950 mg / L pri 25 ºC, jer je pretežno nepolarni spoj i slabo komunicira s molekulama vode.

Može se miješati s alkoholom, eterom, fiksnim i hlapljivim uljima.

Topivo u tekućem amonijaku, nepolarnom otapalu.

Gustoća

1,046 g / cm ³ pri 68 ° F

1,050 g / cm ³ pri 15 ° C

Njegova para je gušća od zraka: 3,65 puta u odnosu na nju.

Stabilnost

Postojan je na sobnoj temperaturi. Međutim, oksidira u zraku do benzojeve kiseline.

Viskoznost

1321 cP pri 25 ° C

Struktura

Kao što se može vidjeti na prvoj slici, struktura benzaldehida pokazuje svoj aromatični karakter - benzenski prsten s lijeve strane, kao i formilna skupina (-CHO), s desne strane, odgovorna za polarni karakter molekule. Dakle, benzaldehid je organski, aromatični i polarni spoj.

Koja je njegova molekularna geometrija? Budući da svi ugljikovi atomi koji čine benzenski prsten imaju sp2 hibridizaciju, kao i ona formilne skupine, molekula počiva na istoj ravnini, te se posljedično može prikazati kvadratom (ili pravokutnikom, gledano aksijalno).

Intermolekularne interakcije

Formilna skupina uspostavlja trajni dipolni trenutak u molekuli benzaldehida, iako je izrazito slab u usporedbi s benzojevom kiselinom.

To mu omogućava jače intermolekularne interakcije od benzena, čije molekule mogu međusobno djelovati samo pomoću londonskih sila (inducirano rasipanje dipola-dipola).

To se odražava na njegova fizička svojstva, kao što je njegova temperatura ključanja, koja je dvostruko veća od benzena (80 ºC).

Također, formilnoj skupini nedostaje sposobnost stvaranja vodikovih veza (vodik je povezan ugljikom, a ne kisikom). To onemogućuje da molekule benzaldehida formiraju trodimenzionalne rasporede, poput onih koji se vide u kristalima benzojeve kiseline.

Prijave

Aditiv i sredstvo za aromatiziranje i aromatiziranje

To je spoj koji služi kao osnova za lijekove, boje, parfeme i industriju smola. Također se može koristiti kao otapalo, plastifikator i mazivo na niskim temperaturama. Koristi se za aromatiziranje ili začinjavanje hrane i duhana.

Koristi se u pripremi okusa, poput badema, trešnje i oraha. Također se koristi kao sredstvo za aromatizaciju u sirupu od višnje u konzerviranju. Intervenira u stvaranju mirisa ljubičice, jasmina, bagrema, suncokreta itd., A koristi se u proizvodnji sapuna. Koristi se kao gorivo i dodatak gorivu.

Nekonvencionalne aplikacije

Intervenira kao reagens u određivanju ozona, fenola, alkaloida i metilena. Djeluje kao posrednik u regulaciji rasta biljaka.

Benzaldehid i N-heptaldehid inhibiraju rekristalizaciju snijega, sprječavajući stvaranje dubokih ledenih naslaga koje uzrokuju snježne lavine. Međutim, toj se upotrebi prigovara kao izvor onečišćenja okoliša.

Odbijajući

Benzaldehid se koristi kao repelent za pčele, a koristi se u pčelinjacima zajedno s dimom kako bi pčele držale dalje od košnica i kako bi u njima mogli sigurno raditi, izbjegavajući ubode.

U sintezi malahita

Malahit zeleno je spoj sintetiziran intervencijom benzaldehida. Boja se koristi u uzgoju ribe za suzbijanje bolesti ribe, poput poznatih bjelokosti i gljivičnih infekcija.

Može se koristiti samo u akvarijima, jer su zabilježeni štetni učinci kod sisavaca, među kojima su kancerogeneza, mutageneza, teratogeneza i kromosomski promet; zbog toga je njegova uporaba zabranjena u mnogim zemljama.

Također se koristi u mikrobiologiji za bojenje spojeva bakterija.

Sintetski posrednik

-Benzaldehid je intermedijer u sintezi cimetne kiseline koja se koristi u začinima, ali njegova glavna primjena je u dobivanju metilnih, etilnih i benzilnih estera koji se koriste u industriji parfema. Cimetna kiselina in vitro inducira citostazu i preokret malignih svojstava humanih tumorskih stanica.

-Benzaldehid sudjeluje u sintezi benzilnog alkohola, iako se koristi kao začin za hranu i industrijsko otapalo, njegova glavna funkcija je poslužiti kao posrednik u sintezi spojeva koji se koriste u farmaceutskoj industriji i proizvodnji parfema, začina i nekih boja anilin.

-Benzaldehid je intermedijer u sintezi mandelinske kiseline. To se koristi u liječenju problema s kožom, poput starenja od izlaganja sunčevoj svjetlosti, neujednačene pigmentacije i akni.

-Ima antibakterijsku upotrebu koja djeluje kao oralni antibiotik kod infekcija mokraćnog sustava.

Sinteza

Najviše koristi oblik sinteze benzaldehida je katalitičkom oksidacijom toluena, upotrebom mangan oksid (MnO ₂) i kobalt oksid (CoO) katalizatore. Obje reakcije su izvedene sa sumpornom kiselinom kao medijem.

Reference

1. Steven A. Hardinger, Katedra za kemiju i biokemiju, UCLA. (2017). Ilustrirani pojmovnik organske kemije: benzaldehid. Preuzeto iz: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018.). Benzaldehid. Preuzeto iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018.). Benzaldehid. Preuzeto sa: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2. prosinca 2011.). Benzaldehid. Preuzeto sa: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Mandelinska kiselina i njene prednosti. Preuzeto sa: dermafix.co.za
6. Kemijska knjiga. (2017). Benzaldehid. Preuzeto sa: chemicalbook.com