Arabinoza monosaharid pet ugljikovih atoma, te s obzirom da ima funkcionalnu skupinu aldehida u svojoj strukturi, to se svrstava u skupinu aldopentoses. Ime potječe od gume arabic, odakle je prvi put izoliran.
To je isključivo šećer za biljne organizme, a neka istraživanja pokazuju da on predstavlja između 5 i 10% saharida stanične stijenke u biljkama Arabidopsis thaliana i Oryza sativa (riža).
Fisherova projekcija za D - (-) i L - (+) - Arabinose (Izvor: Wikimedia Commons)
Dio je sastava pektina i hemiceluloze, dva biopolimera od velikog značaja s prirodnog i industrijskog stajališta.
Kaša od šećerne repe dobar je primjer industrijskog otpada koji se koristi za ekstrakciju arabinoze, a koji ima razne primjene na području mikrobiologije i medicine u dijagnostičke svrhe, među ostalim, u sintezi antineoplastičnih i antivirusnih lijekova.
Budući da je izrazito bogat saharidom u biljnim pripravcima, trenutno postoji veliko zanimanje za istraživanje njegova odvajanja od smjesa saharida raznim metodama.
To je osobito istinito kada se pripravci koriste za fermentacijske procese kojima se postiže proizvodnja etanola, jer je malo komercijalno dostupnih mikroorganizama sposobno proizvoditi ovaj alkohol iz arabinoze.
Karakteristike i struktura
L-arabinoza se nalazi na tržištu kao bijeli kristalni prah koji se često koristi kao zaslađivač u prehrambenoj industriji. Njegova kemijska formula je C5H10O5 i ima molekulsku masu od oko 150 g / mol.
Za razliku od većine monosaharida u prirodi, ovaj se šećer pretežno nalazi kao L-arabinozni izomer.
Općenito, L-izomeri su uobičajene komponente u membranskim glikokonjugatima, to su molekule raznolike prirode koje su glikozidnim vezama povezane s ostacima ugljikohidrata, pa L-arabinoza nije iznimka.
Haworthova projekcija Arabinosa (Izvor: NEUROtiker putem Wikimedia Commonsa)
L-izomerni oblik arabinoze ima dvije strukture u obliku prstena: L-arabinopiranozu i L-arabinofuranozu. Slobodna arabinoza postoji u otopini kao L-arabinopiranoza jer je ovaj oblik stabilniji od furanoze.
Međutim, kada se promatraju polisaharidni sastojci biljne stijenke biljaka, kao i glikoproteini i proteoglikani gdje je uključena arabinoza, prevladavajući oblik je L-arabinofuranoza.
Čitatelj je razumljiv da se sjeti da se pojmovi "piran" i "furan" odnose na moguće cikličke hemisijatalne konfiguracije koje šećer može steći s prstenima od 6 ili 5 veza.
L-arabinoza u biljkama
Arabinoza je široko rasprostranjena među kopnenim biljkama, uključujući jetre, mahovine i mnoge klorofilne i klorofitske alge, zelene i smeđe alge. Ova činjenica sugerira da je metabolički put za njegovu sintezu stekao rano u "primitivnim" biljkama.
Većina polisaharida, proteoglikana, glikoproteina i izlučenih peptida koji sadrže polisaharide s L-arabinozom u biljkama sintetizira se u Golgijevom kompleksu, mada se u gitokonjugate mogu sintetizirati mali glikokonjugati.
Jedini poznati put generacije L-arabinoze u biljkama je onaj u kojem se sintetizira kao UDP-L-arabinopiranoza iz UDP-ksiloze, uz sudjelovanje 4-epimeraze UDP-ksiloze, koja katalizira epimerizaciju u položaj C-4 UDP-ksiloze.
Ta je reakcija dio novog načina sinteze nukleotidnih šećera ili UDP šećera, koji započinje UDP-glukozom sintetiziranom iz saharoze, a UDP saharoznom sintazom, ili glukozom 1-P i UTP UDP-glukoza pirofosforilaza.
Predloženi su drugi mehanizmi za proizvodnju UDP-L-arabinopiranoze iz UDP-galaktoronske kiseline dekarboksilacijom ugljika C-6, međutim enzim UDP-galaktoronska kiselina dekarboksilaza zadužen za kataliziranje navedene reakcije nije pronađen u biljkama,
L-arabinoza u bakterijama
Sa strukturalnog stajališta, autori ističu L-arabinozu kao sastavni dio stanične stijenke mnogih bakterija. Međutim, njegova se važnost promatra s antropičnijeg gledišta:
Ljudi nisu u stanju apsorbirati biljnu L-arabinozu koju konzumiraju u prehrani iz crijeva. Međutim, E. coli, prirodno rezultirajuća bakterija u ljudskom crijevu, sposobna je preživjeti na štetu ovog monosaharida kao jedinog izvora ugljika i energije.
Ova vrsta bakterija i ostale srodne sposobne su metabolizirati L-arabinozu korištenjem enzimskih proizvoda araBAD operona. Nakon što ovi mikroorganizmi uzmu L-arabinozu iz medija, oni će je moći intracelularno pretvoriti u D-ksilulozu-5-P, koju koriste, između ostalog, i za pentoz fosfatni put.
U eksperimentalnoj biologiji ovaj se operon koristio u genetskim konstrukcijama za kontroliranu ekspresiju homolognih i heterolognih gena u sustavima bakterijske ekspresije.
Značajke
Ovisno o kontekstu u kojem se razmišlja, L-arabinoza ima različite funkcije. Uz neke od onih koji su imenovani u prethodnim točkama, može se uputiti na sljedeće:
-Jedan od molekula s najvećim udjelom L-arabinoze u biljkama je pektični arabinan iz kojeg se obogaćuje polimerni kompleks pektina koji se nalazi u staničnoj stijenci biljaka.
-Pektična arabinana uključena je u regulaciju zatvaranja i otvaranja stomata, ključne procese za razmjenu plina između biljaka i njihovog okruženja.
- Drugi primjer prisutnosti i funkcionalnosti L-arabinoze u biljkama je porodica proteina arabinogalactana, koja su proteoglikani sastavljeni od velike ugljikohidratne regije bogate ostacima L-arabinoze i galaktoze.
-Mnogi sekundarni biljni spojevi flavonoidnog tipa su L-arabinopiranosilirani, to jest oni imaju povezane ostatke L-arabinopiranoze, posebno kod A. thaliana.
-Korisnost L-arabinoze predložena je kao prirodni lijek, jer njegove monomerne jedinice in vitro inhibiraju aktivnosti crijevne maltaze i sukraze. Aktivnost sakraksa važna je za snižavanje razine šećera u krvi.
-Čini se da uključivanje L-arabinoze u prehranu štakora koji se drže u laboratoriju značajno doprinosi smanjenju razine inzulina i triacilglicerola u krvnoj plazmi i jetri.
- 1973. Bilik i Caplovic su ovaj monosaharid koristili za sintezu L-riboze epimerizacijom L-arabinoze katalizirane molibdatom.
-Na kraju, L-arabinoza se koristi u brojnim medijskim formulacijama za in vitro kulturu različitih mikroorganizama.
Reference
- Garrett, R., i Grisham, C. (2010). Biokemija (4. izd.). Boston, SAD: Brooks / Cole. CENGAGE Učenje.
- Kotake, T., Yamanashi, Y., Imaizumi, C., i Tsumuraya, Y. (2016). Metabolizam L-arabinoze u biljkama. Časopis za biljna istraživanja, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehningerovi principi biokemije. Omega izdanja (5. izd.).
- Schleif, R. (2000). Regulacija L -arabinoznog operona Escherichia coli. Trendovi u genetici, 16, 559–565.
- Spagnuolo, M., Crecchio, C., Pizzigallo, MDR, & Ruggiero, P. (1999). Frakcioniranje celuloze šećerne repe u pektin, celulozu i arabinozu Arabinases u kombinaciji s ultrafiltracijom. Biotehnologija i bioinžinjering, 64, 686–691.
- Voet, D., i Voet, J. (2006). Biokemija (3. izd.). Uredništvo Médica Panamericana.
- Yurkanis Bruice, P. (2003). Organska kemija. Pearson.