ALKOHOLI: STRUKTURA, SVOJSTVA, NOMENKLATURA I NAMJENE - KEMIJA - 2026

Su alkoholi su organski spojevi karakterizirani koji ima hidroksilnu skupinu (-OH), vezan na zasićeni ugljik, to jest ugljik koji je povezan s četiri atoma jednostrukim vezama (bez dvostrukih ili trostrukih veza).

Generička formula ove ogromne i svestrane obitelji spojeva je ROH. Da bi se alkohol smatrao u strogo kemijskom smislu, OH grupa mora biti najaktivnija u molekularnoj strukturi. Ovo je važno kako bi se među nekoliko molekula s OH skupinama moglo reći koji od njih je alkohol.

Izvor: Alkoholna pića. Pixabay

Jedan od suštinskog alkohola i najpoznatiji popularne kulture je etil alkohol ili etanol, CH ₃ CH ₂ OH. Ovisno o svom prirodnom podrijetlu, a time i kemijskom okruženju, njihove mješavine mogu poticati neograničen spektar okusa; neke, koje pokazuju čak i pozitivne promjene na nepcu tokom leta.

Oni su mješavina organskih i anorganskih spojeva s etilnim alkoholom, što dovodi do njegove konzumacije u društvenim i vjerskim događajima još od vremena prije Krista; poput vina od grožđa ili s čašama koje se služe za proslavu, osim udaraca, bombona, panettona itd.

Uživanje u ovim pićima, umjereno, rezultat je sinergije između etilnog alkohola i njegove ovojne kemijske matrice; Bez toga, kao čista tvar, postaje izuzetno opasna i pokreće niz negativnih zdravstvenih posljedica.

To je zbog toga da se potrošnja vodene smjese CH ₃ CH ₂ OH, kao što su oni došli u ljekarnama za antiseptičkim svrhe, predstavlja veliku opasnost za tijelo.

Ostali alkoholi koji su također vrlo popularni su mentol i glicerol. Potonji se, kao i eritrol, nalazi kao dodatak u mnogim namirnicama kako bi ih zasladio i sačuvao tijekom skladištenja. Postoje vladina tijela koja diktiraju koje se alkohole može koristiti ili konzumirati bez kolateralnih učinaka.

Ostavljajući iza sebe svakodnevnu upotrebu alkohola, oni su kemijski vrlo svestrane tvari, jer se iz njih mogu sintetizirati drugi organski spojevi; do te mjere da neki autori misle da se s desetak njih mogu stvoriti svi potrebni spojevi za život na pustinjskom otoku.

Struktura alkohola

Alkoholi imaju opću formulu ROH. OH grupa povezana je s alkilnom skupinom R, čija struktura varira od jednog do drugog alkohola. Veza između R i OH je putem jedne kovalentne veze, R-OH.

Sljedeća slika prikazuje tri generičke strukture za alkohole, imajući u vidu da je ugljikov atom zasićen; to jest, tvori četiri jednostavne veze.

Izvor: Generička struktura alkohola. Secalinum, iz Wikimedia Commons

Kao što se može vidjeti, R može biti bilo koji ugljikov kostur sve dok nema supstituenata koji su više reaktivni od OH skupine.

U slučaju primarnog alkohola, prvo, OH skupina povezana je s primarnim ugljikom. To se lako provjerava uz napomenu da je atom u centru lijevog tetraedra povezan na jedan R i dva H.

Sekundarni alkohol, 2 °, je provjeren ugljikom tetraedra u središtu koji je sada povezan s dvije R skupine i jednom H.

I konačno, tu je tercijarni alkohol, treći, s ugljikom povezanim u tri R skupine.

Amfifilni karakter

Ovisno o vrsti ugljika povezanom s OH-om, postoji klasifikacija primarnih, sekundarnih i tercijarnih alkohola. U tetraedrama su strukturne razlike među njima već detaljno opisane. Ali svi alkoholi, bez obzira na njihovu strukturu, imaju nešto zajedničko: amfifilni karakter.

Ne trebate se obraćati strukturi da biste je primijetili, već samo njezina kemijska formula ROH. Alkilna skupina gotovo je u cijelosti sastavljena od ugljikovih atoma, "sastavljajući" hidrofobni kostur; tj. djeluje vrlo slabo s vodom.

S druge strane, OH skupina može tvoriti vodikove veze s molekulama vode, te je stoga hidrofilna; to jest, voli ili ima afinitet prema vodi. Dakle, alkoholi imaju hidrofobnu podlogu, priključenu na hidrofilnu skupinu. Oni su istodobno apolarni i polarni, što je isto što govori da su amfifilne tvari.

R-OH

(Hidrofobni) - (hidrofilni)

Kao što će biti objašnjeno u sljedećem odjeljku, amfifilni karakter alkohola definira neka njihova kemijska svojstva.

Struktura R

Alkilna skupina R može imati bilo koju strukturu, a ona je važna jer omogućuje katalogizaciju alkohola.

Na primjer, R može biti otvorenog lanca, kao što je slučaj s etanolom ili propanolom; razgranat, kao što je t-butil alkohola, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ OH; može biti ciklička, kao u slučaju cikloheksanola; ili može imati aromatski prsten, kao što je u benzil alkoholu (C ₆ H ₅), CH ₂ OH, ili 3-fenil-propanol (C ₆ H ₅), CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH.

R lanac može čak imati supstituente kao što su halogena ili dvostruke veze, kao što je na alkohola i 2-kloroetanolom 2-buten-1-ola (CH ₃ CH ₂ = CHCH ₂ OH).

S obzirom na tadašnju strukturu R, klasifikacija alkohola postaje složena. Zbog toga je razvrstavanje na temelju njihove strukture (1., 2. i 3. alkohol) jednostavnije, ali manje specifično, mada je dovoljno objasniti reaktivnost alkohola.

Fizička i kemijska svojstva

Vrelište

Izvor: Vodikovi mostovi u alkoholima. Yikrazuul, iz Wikimedia Commons

Jedno od glavnih svojstava alkohola je ta da se oni povezuju putem vodikovih veza.

Na gornjoj slici možete vidjeti kako dvije molekule ROH međusobno tvore vodikove veze. Zahvaljujući tome, alkoholi su obično tekućine s visokim vrelištima.

Na primjer, etilni alkohol ima vrelište od 78,5 ° C. Ova se vrijednost povećava kako alkohol postaje teži; to jest, R skupina ima veću masu ili broj atoma. Tako, n-butil alkohol, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH, ima vrelište 97ºC, nešto niže od vode.

Glicerol je jedan od alkohola s najvišom tačkom ključanja: 290 ° C.

Zašto? Jer ne samo da masa ili struktura R utječu, već i broj OH grupa. Glicerol je tri OH je u svojoj strukturi: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH). To ga čini sposobnim formirati mnoge vodikove veze i čvršće držati njegove molekule.

S druge strane, neki su alkoholi kruti na sobnoj temperaturi; kao isti glicerol pri temperaturi ispod 18 ° C. Stoga je tvrdnja da su svi alkoholi tekuće tvari netočna.

Kapacitet otapala

U domovima je vrlo često koristiti izopropil alkohol za uklanjanje mrlja koje je teško ukloniti na površini. Taj kapacitet otapala, vrlo koristan za kemijsku sintezu, zahvaljujući amfifilnom karakteru, ranije objašnjen.

Za masti je karakteristično da su hidrofobni: zato ih je teško ukloniti vodom. Međutim, za razliku od vode, alkoholi imaju hidrofobni dio u svojoj strukturi.

Dakle, njegova alkilna skupina R uzajamno djeluje s mastima, dok OH grupa tvori vodikove veze s vodom, pomažući pri njihovom uklanjanju.

Amphotericism

Alkoholi mogu reagirati kao kiseline i baze; to jest, amfoterne su tvari. To je predstavljeno pomoću sljedeće dvije kemijske jednadžbe:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

RO ^- je opća formula za ono što je poznato kao alkoksid.

Nomenklatura

Postoje dva načina imenovanja alkohola, čija će složenost ovisiti o njihovoj strukturi.

Uobičajeno ime

Alkoholi se mogu nazvati njihovim uobičajenim imenima. Koji su? Za to mora biti poznato ime R skupine, kojem je dodan završetak -ico, a ispred njega je riječ 'alkohol'. Na primjer, CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH propil alkohol.

Ostali primjeri su:

-CH ₃ OH: metil alkohol

- (CH ₃) ₂ CHCH ₂ OH: izobutil alkohol

- (CH ₃) ₃ COH: tert-butil alkoholu

IUPAC sustav

Što se tiče uobičajenih imena, morate započeti s prepoznavanjem R. Prednost ovog sustava je u tome što je mnogo precizniji od drugog.

R, kao karbonski kostur, može imati grane ili nekoliko lanaca; najduži lanac, to jest, s više atoma ugljika, je onaj po kojem će dobiti ime alkohol.

Naziv alkana najduljeg lanca dodaje se završetak 'l'. Zato je CH ₃ CH ₂ OH naziva etanol (CH ₃ CH ₂ - + OH).

Općenito, OH bi trebao imati najmanju moguću brojku. Na primjer, BrCH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH), CH ₃ naziva 4-brom-2-butanol, i nije 1-brom-3-butanol.

Sinteza

Hidratacija alkena

Procesom krekiranja nafte nastaje mješavina alkena s četiri ili pet atoma ugljika, koja se lako može odvojiti.

Ti se alkeni mogu pretvoriti u alkohole izravnim dodavanjem vode ili reakcijom alkena sa sumpornom kiselinom, nakon čega slijedi dodavanje vode koja cijepa kiselinu, porijeklom iz alkohola.

Oxo postupak

U prisutnosti pogodnog katalizatora, alkeni reagiraju s ugljikovim monoksidom i vodikom da bi stvorili aldehide. Aldehidi se lako mogu reducirati u alkohole katalitičkom reakcijom hidrogeniranja.

Često postoji takva sinkronizacija okso procesa, a redukcija aldehida je gotovo istodobno s njihovim nastajanjem.

Najrašireniji katalizator je diobalt oktokarbonil, dobiven reakcijom kobalta i ugljičnog monoksida.

Fermentacija ugljikohidrata

Fermentacija ugljikohidrata kvascima je još uvijek od velike važnosti u proizvodnji etanola i drugih alkohola. Šećeri potječu iz šećerne trske ili škroba dobivenog iz različitih žitarica. Iz tog razloga etanol se naziva i "zrnat alkohol"

Prijave

pića

Iako to nije glavna funkcija alkohola, prisutnost etanola u nekim pićima je jedno od najpopularnijih saznanja. Tako je etanol, proizvod fermentacije šećerne trske, grožđa, jabuka, itd. Prisutan u brojnim pićima za društvenu potrošnju.

Kemijska sirovina

-Metanol se koristi u proizvodnji formaldehida, katalitičkom oksidacijom. Formaldehid se koristi u proizvodnji plastike, boja, tekstila, eksploziva itd.

-Butanol se koristi u proizvodnji butan etanoata, estera koji se koristi kao aroma u prehrambenoj industriji i u slastičarstvu.

-Al-alkohol se koristi u proizvodnji estera, uključujući dial-ftalat i dialil-izftalat, koji služe kao monomeri.

-Fenol se koristi u proizvodnji smola, proizvodnji najlona, ​​dezodoransa, kozmetike itd.

-Alkoholi s pravim lancem od 11-16 atoma ugljika koriste se kao međuprodukti za dobivanje plastifikatora; na primjer, polivinilklorid.

-Tazvani masni alkoholi koriste se kao međuprodukti u sintezi deterdženata.

otapala

-Metanol se koristi kao otapalo u boji, kao i 1-butanol i izobutilni alkohol.

-Etilni alkohol koristi se kao otapalo za mnoge spojeve netopljive u vodi, a koristi se kao otapalo u bojama, kozmetici itd.

-Masni alkoholi se koriste kao otapala u tekstilnoj industriji, bojama, deterdžentima i bojama. Izobutanol se koristi kao otapalo u materijalima za oblaganje, bojama i ljepilima.

goriva

-Metanol se koristi kao gorivo u motorima sa unutrašnjim sagorijevanjem i dodatak benzinu za poboljšanje izgaranja.

-Etilni alkohol koristi se u kombinaciji s fosilnim gorivima u motornim vozilima. U tu svrhu, velika područja Brazila predodređena su za uzgoj šećerne trske za proizvodnju etilnog alkohola. Prednost ovog alkohola je da stvara samo ugljični dioksid tijekom izgaranja.

Kada se etilni alkohol spaljuje, stvara čist i bezdiman plamen, zbog čega se koristi kao gorivo u poljskim kuhinjama.

-Galificirani alkohol nastaje kombiniranjem metanola ili etanola s kalcijevim acetatom. Taj se alkohol koristi kao izvor topline u poljskim pećima, a budući da se izlijeva sigurniji je od tekućih alkohola.

-The takozvani biobutanol koristi se kao gorivo u prijevozu, kao i izopropil alkohol koji se može koristiti kao gorivo; iako se njegova uporaba ne preporučuje.

antiseptici

Izopropil alkohol u koncentraciji od 70% koristi se kao vanjski antiseptik za uklanjanje mikroba i usporavanje njihovog rasta. U tu se svrhu upotrebljava i etilni alkohol.

Ostale uporabe

Cikloheksanol i metilcikloheksanol koriste se za doradu tekstila, obradu namještaja i sredstva za uklanjanje mrlja.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Morrison i Boyd. (1987). Organska kemija. (Peto izdanje). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (SF). Alkoholi. Oporavak od: colapret.cm.utexas.edu
5. Obrazovno partnerstvo za farmakološku alkoholnu alkohol. (SF). Što je alkohol? Sveučilište Duke. Oporavak od: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (drugo). Vrste i upotrebe alkohola. Oporavilo sa: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018.). Alkohol. Oporavilo sa: en.wikipedia.org