- Struktura sekundarnog alkohola
- Svojstva
- Točke ključanja
- Kiselost
- reakcije
- Dehidracija
- Reakcija s aktivnim metalima
- Esterifikacija
- Oksidacija
- Nomenklatura
- Prijave
- Primjeri
- 2-oktanol
- Estradiol ili 17β-Estradiol
- 20-hidroksi-leukotriena
- 2-heptanol
- Reference
Sekundarni alkohol ima ugljik nosač za hidroksilnu skupinu (-OH), vezan na dva atoma ugljika. U međuvremenu, u primarnom alkoholu ugljik koji nosi hidroksilnu skupinu vezan je na jedan ugljikov atom, a u tercijarnom alkoholu vezan na tri ugljikova atoma.
Alkoholi su nešto slabije kiseline od vode, sa sljedećim pKa: voda (15,7); metil (15.2), etil (16), izopropil (sekundarni alkohol, 17), i tert-butil (18) alkoholi. Kao što se može vidjeti, izopropil alkohol je manje kiseliji od metilnih i etilnih alkohola.
Strukturna formula sekundarnog alkohola. Izvor: Jü, iz Wikimedia Commons
Gornja slika prikazuje strukturnu formulu sekundarnog alkohola. Crveni ugljik je nosač OH i povezan je s dvije alkilne (ili arilne) R skupine i s jednim vodikovim atomom.
Svi alkoholi imaju generičku formulu ROH; a ako se promatra nosač ugljika detaljno, a zatim primarni (RCH 2 OH), sekundarni (R 2 CHOH, odrastao) i tercijarni (R 3 COH) dobiveni su alkoholi. Ova činjenica razlikuje njegova fizička svojstva i reaktivnost.
Struktura sekundarnog alkohola
Strukture alkohola ovise o prirodi R skupina. Međutim, za sekundarne alkohole može se dati određeni primjer s obzirom na to da mogu postojati samo linearne strukture sa ili bez grana ili cikličke strukture. Na primjer, imate sljedeću sliku:
Ciklički sekundarni alkohol i sekundarni alkohol razgranatog lanca. Izvor: Gabriel Bolívar
Imajte na umu da za obje strukture postoji nešto zajedničko: OH je povezan s "V". Svaki kraj V predstavlja jednaku R skupinu (gornji dio slike, ciklička struktura) ili različite (donji dio, razgranati lanac).
Na ovaj se način vrlo lako identificira bilo koji sekundarni alkohol, čak i ako je njegova nomenklatura uopće nepoznata.
Svojstva
Točke ključanja
Svojstva sekundarnih alkohola fizički se ne razlikuju previše od ostalih alkohola. Obično su prozirne tekućine, a da bi bila krutina na sobnoj temperaturi, potrebno je formirati nekoliko vodikovih veza i imati visoku molekulsku masu.
Međutim, ista strukturna formula R 2 CHOH sugerira određena uglavnom jedinstvene svojstva ovih alkohola. Na primjer, OH skupina manje izložena i dostupna za vodikove veze, R 2 CH-OH-OHCHRa 2.
To je zato što R skupine, koje se nalaze uz ugljik koji nose OH, mogu doći na put i ometati stvaranje vodikovih veza. Kao rezultat toga, sekundarni alkoholi imaju niže točke ključanja od primarnih (RCH 2 OH).
Kiselost
Prema Brönsted-Lowryjevoj definiciji, kiselina je ona koja donira protone ili vodikove ione, H +. Kad se to dogodi sa sekundarnim alkoholom, imate:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Konjugat baza R 2 CHO -, alkoksid anion mora stabilizirati negativan naboj. Za sekundarni alkohol stabilizacija je niža, jer dvije R skupine imaju elektronsku gustoću, koja u određenom stupnju odbija negativni naboj na atomu kisika.
U međuvremenu, u alkoksid aniona primarnog alkohola, RCH 2 O -, manja Elektronsko odbijanje jer postoji samo jedna R grupa, a ne dvije. Nadalje, atomi vodika ne pokazuju značajnu odbojnost, već naprotiv, doprinose stabilizaciji negativnog naboja.
Stoga su sekundarni alkoholi manje kiseli od primarnih. Ako je to slučaj, oni su osnovni i iz potpuno istih razloga:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Sada, R skupine stabiliziraju pozitivni naboj na kisik odustajući od dijela njegove gustoće elektrona.
reakcije
Halogenid vodika i fosfor trihalogenid
Sekundarni alkohol može reagirati s halogenidom vodika. Prikazana je kemijska jednadžba reakcije između izopropil alkohola i bromovodične kiseline u mediju sumporne kiseline i stvaranja izopropil bromida:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
A može reagirati i s fosfornim trihalogenom, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 CH 2 CH 3 + PBR 3 => CH3-CHBr CH 2 CH 2 CH 3 + H 3 PO 3
Gornja kemijska jednadžba odgovara reakciji između Sec-pentanola i fosfornog tribromida, rezultirajući sek-pentil bromidom.
Napomenuti da u obje reakcije sekundarna Alkilhalidni (R 2 je proizveden CHX).
Dehidracija
U ovoj reakciji gube se H i OH iz susjednih ugljika, tvoreći dvostruku vezu između ova dva ugljikova atoma. Stoga dolazi do stvaranja alkena. Za reakciju je potreban kiseli katalizator i opskrba toplinom.
Alkohol => alkena + H 2 O
Na primjer, imamo sljedeću reakciju:
Cikloheksanol => cikloheksen + H 2 O
Reakcija s aktivnim metalima
Sekundarni alkoholi mogu reagirati s metalima:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Ovdje izopropil alkohol reagira s kalijem i tvori izoproksidnu sol kalijevih i vodikovih iona.
Esterifikacija
Sekundarni alkohol reagira s karboksilnom kiselinom i tvori ester. Na primjer, prikazana je kemijska jednadžba reakcije sek-butilnog alkohola s octenom kiselinom da se dobije sek-butil acetat:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Oksidacija
Primarni alkoholi se oksidiraju u aldehide, a oni zauzvrat oksidiraju u karboksilne kiseline. Ali, sekundarni alkoholi se oksidiraju u aceton. Reakcije se obično katalizira kalijev dikromat (K 2 HRV 7) i kromne kiseline (H 2 HRV 4).
Ukupna reakcija je:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Nomenklatura
Sekundarni alkoholi su imenovani označavanjem položaja OH grupe u glavnom (najdužem) lancu. Ovaj broj prethodi imenu ili može doći nakon naziva odgovarajućeg alkana za taj lanac.
Na primjer, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 2-heksanola, ili heksan-2-ol.
Ako je struktura ciklička, nema potrebe stavljati brojnik; osim ako nema drugih supstituenata. Zbog toga se ciklički alkohol na drugoj slici naziva cikloheksanol (prsten je šesterokutni).
A za drugi alkohol na istoj slici (razgranati) naziv je: 6-etil-heptan-2-ol.
Prijave
-Sec-butanol se koristi kao otapalo i kemijski intermedijar. Prisutan je u hidrauličnim tekućinama za kočnice, industrijskim sredstvima za čišćenje, lakovima za skidanje boje, sredstvima za flotaciju minerala te voćnim esencijama i parfemima.
-Izopropanol alkohol koristi se kao industrijsko otapalo i kao antikoagulant. Koristi se u uljima i bojama koje se brzo suše, kao antiseptik i zamjena za etanol u kozmetici (na primjer, losioni za kožu, tonici za kosu i alkohol koji trlja).
-Izopropanol je sastojak u tekućim sapunima, sredstvima za čišćenje stakla, sintetičkim aromama u bezalkoholnim pićima i hrani. Također, to je kemijski intermedijar.
-Cikloheksanol se koristi kao otapalo, u završnoj obradi tkanina, u obradi kože i kao emulgator u sapunima i sintetičkim deterdžentima.
-Metilcikloheksanol sastojak je sredstva za uklanjanje mrlja na bazi sapuna i posebnih deterdženata od tkanine.
Primjeri
2-oktanol
2-oktanol molekula. Izvor: Jü, iz Wikimedia Commons
To je masni alkohol. To je bezbojna tekućina, slabo topiva u vodi, ali topiva u većini nepolarnih otapala. Koristi se, između ostalog, u proizvodnji aroma i mirisa, boja i premaza, mastila, ljepila, kućne njege i maziva.
Estradiol ili 17β-Estradiol
Molekula estradiola. Izvor: NEUROtiker, iz Wikimedia Commons
To je steroidni spolni hormon. U svojoj strukturi ima dvije hidroksilne skupine. Prevladavajući je estrogen tijekom reproduktivnih godina.
20-hidroksi-leukotriena
To je metabolit koji vjerojatno potječe od oksidacije lipida leukotriena. Klasificiran je kao cistinil leukotrien. Ti spojevi su posrednici upalnog procesa koji doprinose patofiziološkim karakteristikama alergijskog rinitisa.
2-heptanol
To je alkohol koji se nalazi u voću. Također, nalazi se u ulju đumbira i jagodama. Prozirna je, bezbojna i netopljiva u vodi. Koristi se kao otapalo za razne smole i sudjeluje u fazi flotacije u preradi minerala.
Reference
- James. (17. rujna 2014.). Alkoholi (1) - Nomenklatura i svojstva. Oporavak od: masterorganicchemistry.com
- Enciklopedija zdravlja i sigurnosti na radu. (SF). Alkoholi., Oporavak od: insht.es
- Clark J. (16. srpnja 2015.). Struktura i klasifikacija alkohola. Libreteksti kemije. Oporavak od: chem.libretexts.org
- Pubchem. (2019). 20-hidroksi-leukotrien E4. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5 ta izdanje. Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 th Edition,). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018.). 2-oktanol. Oporavilo sa: en.wikipedia.org