- Kemijske strukture
- Kemijska i fizikalna svojstva
- Vrelišta i tališta
- Gustoća
- Nomenklatura i primjeri
- Reference
Su razgranate alkane zasićene ugljikovodike čije struktura ne sastoji od linearnog lanca. Alkani s ravnim lancem razlikuju se od svojih razgranatih izomera dodavanjem slova n ispred imena. Stoga, n-heksan znači da se struktura sastoji od šest atoma ugljika smještenih u lancu.
Grane nadstrešnice golog stabla (donja slika) mogu se usporediti s granama razgranatih alkana; međutim, debljina njegovih lanaca, bilo glavnih, sekundarnih ili tercijarnih, imaju iste dimenzije. Zašto? Jer u svim su jednostavnim vezama prisutne C - C.
Izvor: Pixabay
Drveća kako rastu imaju tendenciju grananja; tako i alkani. Održavanje konstantne lanac s određenim metilenske jedinice (CH 2 -) uključuje niz energetskih uvjeta. Što više energije imaju alkani, to je veća tendencija da se grane.
I linearni i razgranati izomeri imaju ista kemijska svojstva, ali s malim razlikama u njihovim vrelištima, talištem i drugim fizičkim svojstvima. Primjer razgranatog alkana je 2-metilpropan, najjednostavniji od svih.
Kemijske strukture
Razgranati i linearni alkani imaju istu opću kemijsku formulu: C n H 2n + 2. Odnosno, obojica za određeni broj ugljikovih atoma imaju isti broj vodika. Dakle, dvije vrste spojeva su izomeri: imaju istu formulu, ali različite kemijske strukture.
Što se prvo opaža u linearnom lancu? Konačan broj metilenskih skupina, -CH 2 - . Tako, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 je ravnolančana alkan naziva n-heptana.
Napominjemo pet uzastopnih metilenskih skupina. Također, treba napomenuti da ove skupine čine sve lance, pa su stoga iste debljine, ali s promjenjivim duljinama. Što se drugo može reći o njima? Koja su druga ugljika, to jest ugljika povezana s dva druga.
Da bi se navedeni n-heptan mogao razgraditi, potrebno je preurediti njegove ugljikove i hidrogene. Kako? Mehanizmi mogu biti vrlo složeni i uključuju migraciju atoma i stvaranje pozitivnih vrsta poznatih kao karbokacije (–C +).
Međutim, na papiru je dovoljno da se struktura složi na takav način da postoje 3. i 4. karbon; drugim riječima, ugljikovi su spojeni na tri ili četiri druge. Ovaj novi poredak je stabilniji od dugih klastera CH 2 grupe. Zašto? Jer 3. i 4. ugljik su energetski stabilniji.
Kemijska i fizikalna svojstva
Razgranati i linearni alkani, koji imaju iste atome, zadržavaju ista kemijska svojstva. Njihove veze ostaju jednostavne, C - H i C - C, i s malim razlikama u elektronegativnostima, pa su njihove molekule nepolarne. Razlika koja je gore spomenuta leži u 3. i 4. ugljiku (CHR 3 i CR 4).
Međutim, kako se lanac grana u izomere, to mijenja način na koji molekule međusobno djeluju.
Na primjer, način spajanja dviju linearnih grana stabla nije isti kao stavljanje dvije visoko razgranate jedne na drugu. U prvoj je situaciji s površinskim kontaktom, dok u drugoj prevladavaju "praznine" između grana. Neke grane djeluju više međusobno nego s glavnom granom.
Sve to rezultira sličnim vrijednostima, ali nisu iste u mnogim fizičkim svojstvima.
Vrelišta i tališta
Tekuća i kruta faza alkana podliježu intermolekularnim silama pod specifičnim uvjetima tlaka i temperature. Kako molekule razgranatih i linearnih alkana ne djeluju na isti način, niti njihove tekućine niti krute tvari neće biti iste.
Talište i vrelište povećavaju se s brojem ugljika. Za linearne alkane, oni su proporcionalni n. Ali kod razgranatih alkana situacija ovisi o tome koliko je razgranati glavni lanac i koji su supstituent ili alkil skupina (R).
Ako se linearni lanci smatraju redovima cik-caka, tada će se savršeno uklopiti jedan o drugome; ali s razgranatim, glavni lanci jedva djeluju, jer ih supstituenti drže odvojeno jedan od drugog.
Kao rezultat toga, razgranati alkani imaju manje molekularno sučelje, pa su stoga njihove točke taljenja i vrelišta nešto niže. Što je struktura više razgranata, one će još uvijek biti manje.
Na primjer, n-pentan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3) ima PEB od 36,1 ° C, a 2-metil-butan (CH 3 CH 2 (CH 3) CH 2 CH 3) i 2,2-dimetil-propan (C (CH 3) 4) od 27,8 i 9,5 ° C
Gustoća
Koristeći se istim obrazloženjem, razgranati alkani su malo manje gusti, zbog činjenice da zauzimaju više volumena, zbog smanjenja površinskog kontakta glavnih lanaca. Poput linearnih alkana, oni se ne miješaju s vodom i lebde iznad nje; to jest da su manje gusti.
Nomenklatura i primjeri
Izvor: Gabriel Bolívar
Pet primjera razgranatih alkana prikazano je na gornjoj slici. Imajte na umu da grane karakteriziraju 3. ili 4. ugljikom. Ali koji je glavni lanac? Onaj s najvećim brojem ugljikovih atoma.
-U A je ravnodušno, jer bez obzira koji lanac je izabran, oba imaju 3 C. Dakle, njegovo ime je 2-metil-propan. To je izomer butana, C 4 H 10.
-Alkane B ima na prvi pogled dva supstituenta i dugi lanac. –CH 3 grupe su numerirane tako da imaju najmanji broj; stoga se ugljikovodi počinju računati s lijeve strane. Stoga se B naziva 2,3-dimetil-heksan.
-Za C isto vrijedi kao u B. Osnovni lanca ima 8 ° C, te dva supstituenta, CH 3 i CH 2 CH 3 se dalje nalazi na lijevoj strani. Ime mu je, dakle: 4-etil-3-metiloktan. Napominjemo da se -etilni supstituent spominje prije -metila po abecednom redu.
-U slučaju D, nije važno gdje se broje ugljikovi u glavnom lancu. Ime mu je: 3-etil-propan.
-I na kraju za E, nešto složenijim razgranatog alkana, glavni lanac ima 10 ° C, a počinje brojati od bilo koje od CH 3 skupine na lijevo. Na taj način njegovo ime je: 5-etil-2,2-dimetil-dekan.
Reference
- Carey, FA (2006). Šesto izdanje organske kemije. Izdavačka kuća Mc Graw Hill, stranice 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Kako imenovati razgranate alkane u kemiji. Oporavilo od: dummies.com
- Dr. Ian Hunt. (2014). Jednostavni razgranati alkani. Preuzeto iz: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, dr. Sc. (8. siječnja 2018.). Definicija razgranatog lanca Alkane. Oporavilo od: misel.com
- Kemija LibreTexts. Alkanes s razgranatim lancem. Preuzeto sa: chem.libretexts.org
- Alkanes: struktura i svojstva. Preuzeto iz: uam.es
- Nomenklatura: alkani., Preuzeto sa: quimica.udea.edu.co