- Struktura linearnih alkana
- grupe
- Dužine njihovih lanaca
- konformacije
- linearan
- Valjano ili presavijeno
- mješovit
- Svojstva
- fizička
- interakcije
- Stabilnost
- Nomenklatura
- Primjeri
- Reference
Su linearni alkani zasićene ugljikovodike čija opća kemijska formula je n- n H 2n + 2. Kako su oni zasićeni ugljikovodici, sve su njihove veze jednostavne (CH) i sastoje se samo od atoma ugljika i vodika. Oni se nazivaju i parafini, razlikujući ih od razgranatih alkana, koji se nazivaju izoparafini.
Ti ugljikovodici nemaju grane i prstenove. Više od linija, ova obitelj organskih spojeva sličnija je lancima (alkani iz pravog lanca); ili iz kulinarskog kuta, do špageta (sirovih i kuhanih).
Da su sirovi špageti manje lomljivi, imali bi još sličniju linearnu alkaniju. Izvor: Pixabay.
Sirovi špageti predstavljaju idealno i izolirano stanje linearnih alkana, premda s izraženom tendencijom raspada; dok se kuhani, bez obzira na to jesu li al dente ili ne, pristupaju svom prirodnom i sinergijskom stanju: neki komuniciraju s drugima u cjelini (na primjer, tjestenina s tjesteninom).
Ove vrste ugljikovodika nalaze se prirodno u poljima prirodnog plina i nafte. Najlakši imaju podmazivanje, dok se teški ponašaju poput neželjenog asfalta; topiv, međutim, u parafinama. Oni služe vrlo dobro kao otapala, maziva, goriva i asfalt.
Struktura linearnih alkana
grupe
Što je spomenuto da se opća formula tih alkana je C n H 2n + 2. Ova je formula u stvari ista za sve alkane, bilo linearne ili razgranate. Razlika je tada u n- koji prethodi formuli alkana, čija oznaka znači "normalno".
Kasnije će se vidjeti da je ovaj n- nepotreban za alkane s brojem ugljika jednakim ili manjim od četiri (n ≤ 4).
Linija ili lanac ne može se sastojati od jednog atoma ugljika, tako da metana (CH 4, n = 1), je isključeno za objašnjenje. Ukoliko n = 2, imamo etan, CH 3 -CH 3. Umu da ovaj alkan se sastoji od dvije metilne skupine, CH 3, povezanih zajedno.
Povećanje broja ugljikovih atoma, n = 3, daje alkan propan, CH 3 CH 2 CH 3. Sada se pojavljuje nova grupa, CH 2, pod nazivom metilen. Bez obzira na to koliko je velika linearna alkana, je, ona će uvijek imati samo dvije skupine: CH 3 i CH 2.
Dužine njihovih lanaca
Kada se povećava broj ugljika u linearnom alkanu, postoji konstanta u svim rezultirajućim strukturama: povećava se broj metilenskih skupina. Na primjer, pretpostavimo linearne alkane s n = 4, 5 i 6:
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 (n-butan)
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (n-pentana)
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (n-heksan)
Lanci postati više jer su dodali CH 2 grupe njihovim strukturama. Prema tome, dugi ili kratki linearni alkan razlikuje u tome koliko CH 2 razdvaja dva terminalna CH 3 skupine. Sve ove alkani imaju samo dvije ove CH 3: na početku lanca, a na kraju ga. Da imam više, to bi podrazumijevalo prisutnost grana.
Isto tako, može se vidjeti potpuna odsutnost CH skupina koje su prisutne samo u granama ili kada postoje supstituentne skupine povezane s jednim ugljikom u lancu.
Strukturna formula mogu se sažeti kako slijedi: CH 3 (CH 2) n-2 CH 3. Pokušajte to primijeniti i ilustrirati.
konformacije
Strukturne usklađenosti linearnih alkana. Izvor: Gabriel Bolívar.
Neki linearni alkani mogu biti duži ili kraći od drugih. U tom slučaju, n može imati vrijednost 2 a ∞; to jest, lanac sastoji od beskonačne CH 2 skupina i dva terminala CH 3 skupine (teorijski je moguće). Međutim, nisu svi žice "raspoređene" na isti način u prostoru.
Ovdje nastaju strukturne konformacije alkana. Čemu duguju? Do rotabilnosti CH veza i njihove fleksibilnosti. Kad se te veze okreću ili okreću oko međunuklearne osi, lanci se počinju savijati, savijati ili zavojiti dalje od svojih izvornih linearnih karakteristika.
linearan
Na gornjoj slici, na primjer, na vrhu je prikazan trinaest-ugljikov lanac koji ostaje linearan ili produžen. Ta je konformacija idealna, jer se pretpostavlja da molekularno okruženje minimalno utječe na prostorni raspored atoma u lancu. Ništa je ne uznemirava i nema je potrebe previjati.
Valjano ili presavijeno
U sredini slike, dvadeset i sedam ugljikovih lanaca doživljava vanjske smetnje. Konstrukcija, da bi bila udobnija, okreće veze na takav način da se presavija na sebi; poput dugih špageta.
Računalne studije pokazale su da je najveći broj ugljika koje linearni lanac može imati n = 17. Iz n = 18 nemoguće je da se ne počne savijati ili zavojiti.
mješovit
Ako je lanac vrlo dug, mogu postojati njegovi dijelovi koji ostaju linearni, dok su drugi savijeni ili namotani. Od svega, ovo je možda najbliže stvarnosti.
Svojstva
fizička
Kako su ugljikovodici, oni su u osnovi apolarni, a samim tim i hidrofobni. To znači da se ne mogu miješati s vodom. Nisu baš gusti jer njihovi lanci ostavljaju previše praznih prostora između njih.
Isto tako, njihova fizička stanja kreću se od plinovitih (za n <5), tečnih (za n <13) ili krutih (za n ≥ 14), a ovise o duljini lanca.
interakcije
Linearne molekule alkana su apolarne, pa su stoga njihove intermolekularne sile londonskog tipa raspršenja. Lanci (vjerojatno prihvaćaju miješanu konformaciju) privlače djelovanje njihovih molekularnih masa i trenutačno inducirani dipoli njihovih vodikovih i ugljikovih atoma.
Iz tog razloga, kada lanac postaje duži, a samim tim i teži, njegova vrelišta i tališta povećavaju se na isti način.
Stabilnost
Što je lanac duži, to je i nestabilniji. Obično prekidaju svoje veze kako bi od velikog napravili manje lance. U stvari, ovaj postupak je poznat i kao kreking, koji se visoko koristi u rafiniranju nafte.
Nomenklatura
Za imenovanje linearnih alkana dovoljno je dodati indikator n- prije naziva. Ako je n = 3, kao što je to slučaj s propanom, ovaj alkan ne može imati nikakvo razgranavanje:
CH 3 CH 2 CH 3
Što se ne događa nakon n = 4, to jest s n-butanom i ostalim alkanima:
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
ILI
(CH 3) 2 CH-CH 3
Druga struktura odgovara izobutanu, koji se sastoji od strukturalnog izomera butana. Za razlikovanje jednog od drugog, n-indikator dolazi u igru. Stoga se n-butan odnosi samo na linearni izomer, bez grana.
Što je n veći, to je veći broj strukturnih izomera i važnije je da se n- odnosi na linearni izomer.
Na primjer, oktan, C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2), ima do trinaest strukturnih izomera, jer su moguće mnoge grane. Linearni izomer, međutim, nosi naziv: n-oktan, a njegova struktura je:
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Primjeri
Niže su spomenuti i dovršiti neke linearne alkane:
Etan (C 2 H 6): CH 3 CH 3
Propana (C 3 H 8): CH 3 CH 2 CH 3
- n-heptan (C 7 H 16): CH 3 (CH 2) 5 CH 3.
- n dekan (C 10 H 22): CH 3 (CH 2) 8 CH 3.
- n-heksadekan (C 16 H 34): CH 3 (CH 2) 14 CH 3.
- n -Nonadecane (C 19 H 40): CH 3 (CH 2) 17 CH 3.
- n -Eicosane (C 20 H 42): CH 3 (CH 2) 18 CH 3.
- n -Hectane (C 100 H 202): CH 3 (CH 2) 98 CH 3.
Reference
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. (5. izdanje). Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdanje.). Wiley Plus.
- Jonathan M. Goodman. (1997). Koja je najduža nerazgranata alkana s linearnom globalnom minimalnom konformacijom? J. Chem. Inf. Računarstvo. Sci. 1997, 37, 5, 876-878.
- Garcia Nissa. (2019). Što su Alkanes? Studija. Oporavilo od: study.com
- Gospodin Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkani. Oporavak od: angelo.edu
- Popis Alkena ravnoga lanca., Oporavak od: laney.edu
- Helmenstine, Anne Marie, dr. Sc. (7. rujna 2018.). Navedite prvih 10 alkana. Oporavilo od: misel.com
- Čudesna znanost. (20. ožujka 2013.). Alkani s ravnim lancem: predviđanje svojstava. Oporavilo od: quirkyscience.com
- Wikipedia. (2019). Viši alkani. Oporavilo sa: en.wikipedia.org