ALKALOIDI: STRUKTURA, BIOSINTEZA, KLASIFIKACIJA I UPORABE - BIOLOGIJA - 2025

Su alkaloidi su molekule koje sadrže ugljika i atoma dušika u svojoj molekularnoj strukturi, koja je općenito u obliku kompleksa prstena. Izraz alkaloid, koji je 1819. godine prvi predložio ljekarnik W. Meissner, znači "sličan alkaliji".

Riječ alkalija odnosi se na sposobnost molekule da apsorbira vodikove ione (protone) iz kiseline. Alkaloidi se nalaze kao pojedinačne molekule, pa su mali i mogu apsorbirati vodikove ione, pretvarajući ih u bazu.

Biosinteza alkaloida

Neke uobičajene baze uključuju mlijeko, kalcijev karbonat u antacidima ili amonijak u proizvodima za čišćenje. Alkaloide proizvode neke životinje, posebno biljke. Međutim, uloga ovih molekula u biljkama nije jasna.

Bez obzira na njihovu ulogu u biljkama, mnogi alkaloidi imaju koristi u medicini za ljude. Sredstva za ublažavanje boli koja potiču iz biljke maka, poput morfija, postoji oko 1805. Drugi primjer je antimalarijski kinin koji plemena u Amazoni koriste više od 400 godina.

Papaver somniferum, ili biljka maka

Struktura

Kemijske strukture alkaloida su izuzetno promjenjive. Općenito, alkaloid sadrži najmanje jedan dušikov atom u strukturi sličnoj aminu; to je derivat amonijaka zamjenom vodikovih atoma hidrogen-ugljikovim skupinama koje se nazivaju ugljikovodici.

Ovaj ili drugi atom dušika može biti aktivan kao baza u kiselinsko-baznim reakcijama. Naziv alkaloid je izvorno primijenjen na te tvari, jer, poput anorganskih alkalija, oni reagiraju s kiselinama i tvore soli.

Većina alkaloida ima jedan ili više dušikovih atoma kao dio prstena atoma, često nazvanog prstenastim sustavom. Nazivi alkaloida obično završavaju sufiksom "-ina", što upućuje na njihovu kemijsku klasifikaciju kao amini.

biosinteza

Biosinteza alkaloida u biljkama uključuje mnogo metaboličkih koraka, kataliziranih enzimima iz širokog spektra proteinskih obitelji; zbog toga su putevi biosinteze alkaloida znatno složeni.

Međutim, moguće je komentirati neke općenitosti. Postoji nekoliko glavnih grana u sintezi alkaloida, uključujući:

Biosinteza tropanovih i nikotinskih alkaloida

U ovoj skupini alkaloida biosinteza se provodi iz spojeva L-arginina i ornitina. Oni prolaze postupak dekarboksilacije posredovan njihovim enzimima: arginin dekarboksilaza i ornitin dekarboksilaza.

Produkt ovih reakcija su putrecinske molekule. Nakon drugih koraka, uključujući prijenos metilnih skupina, dobivaju se nikotinski derivati ​​(poput nikotina) i derivati ​​tropana (poput atropina i skopolamina).

Biosinteza benzilisokvinolinskih alkaloida

Sinteza alkaloida benzil izokinolina započinje iz molekula L-tirozina koji se dekarboksiliraju enzimom tirozin dekarboksilazom da bi se stvorile molekule tiramina.

Enzim norkoklaurin sintaza koristi tiramin proizveden u prethodnom koraku i L-DOPA za formiranje norkoklaurinskih molekula; oni su podvrgnuti još jednom nizu složenih reakcija da bi se stvorili alkaloidi berberin, morfij i kodein.

Biosinteza terpenskih indolnih alkaloida

Ova skupina alkaloida sintetizirana je iz dva puta: jedan koji počinje od L-triptofana i drugi iz geraniola. Produkti ovih putova su triptamin i sekolaganin, te molekule supstrat su enzimu strektosidin sintaza, koji katalizira sintezu strictosidina.

Različiti terpenski indolni alkaloidi proizvedeni su iz strektosidina, poput ajmalicina, katarantina, serpentina i vinblastina; potonji se koristio u liječenju Hodgkinove bolesti.

U području strukturne biokemije, molekularne i stanične biologije, te biotehnološke primjene, posljednjih je godina u središtu istraživanja karakterizacija novih biosintetskih enzima alkaloida.

Klasifikacija

Alkaloidi se zbog svoje raznolikosti i strukturne složenosti mogu klasificirati na različite načine:

Prema svom biosintetskom podrijetlu

Alkaloidi su prema svom biosintetskom podrijetlu svrstani u tri velike skupine:

Pravi alkaloidi

Oni su oni koji su izvedeni iz aminokiselina i imaju atom dušika kao dio heterocikličkog prstena. Na primjer: hidrin, kokain i fizostigmin.

Protoalkaloids

Oni su također izvedeni iz aminokiselina, ali dušik nije dio heterocikličkog prstena. Na primjer: efedrin i kolhicin.

Pseudoalkaloids

Oni su alkaloidi koji ne potječu iz aminokiselina, a dušik je dio heterocikličke strukture. Na primjer: akonitin (terpenski alkaloid) i solanidin (steroidni alkaloid).

Prema biogenetskom prethodniku

Alkaloidi su u ovoj klasifikaciji grupirani ovisno o molekuli iz koje započinje njihova sinteza. Tako nastaju alkaloidi dobiveni iz:

- L-fenilalanin.

- L-tirozin.

- L-triptofan.

- L-Ornitin.

- L-Lizin.

- L-Histidin.

- Nikotinska kiselina.

- Antranilna kiselina.

- Ljubičaste baze.

- metabolizam terpena.

Prema svojoj kemijskoj strukturi ili osnovnom jezgru

- Pirolidin.

- Piridin-Pirolidin.

- Izokvinolin.

- Imidazol.

- Piperidin.

- Piridin-Piperidin.

- Kinolin.

- Purina.

- Tropane.

- Indole .

Prijave

Alkaloidi imaju višestruku upotrebu i primjenu, kako u prirodi tako i u društvu. U medicini se upotreba alkaloida temelji na fiziološkim učincima koje oni uzrokuju u tijelu, a to je mjera toksičnosti spoja.

Budući da su organske molekule koje proizvode živa bića, alkaloidi imaju strukturnu sposobnost interakcije s biološkim sustavima i izravno utječu na fiziologiju organizma. Ovo se svojstvo može činiti opasnim, ali upotreba alkaloida na kontrolirani način vrlo je korisna.

Unatoč svojoj toksičnosti, neki alkaloidi su korisni ako se koriste u pravilnim dozama. Prekomjerna doza mogla bi oštetiti i smatrati se otrovnom za tijelo.

Alkaloidi se dobivaju uglavnom iz grmlja i bilja. Mogu se naći u različitim dijelovima biljke, poput lišća, stabljike, korijena itd.

Alkaloidi se mogu koristiti kao lijekovi

Neki alkaloidi imaju značajno farmakološko djelovanje. Ovi fiziološki učinci čine ih vrijednima kao lijekovi za liječenje ozbiljnih poremećaja.

Na primjer: Vincristin iz Vinca roseus koristi se kao antikancerogeni lijek, a efedrin iz Ephedra distachya koristi se za regulaciju krvnog tlaka.

Ostali primjeri uključuju kurarinu koja se nalazi u kurari i snažan je mišićni relaksant; atropin, koji se koristi za širenje zjenica; kodein, koji se koristi kao sredstvo za suzbijanje kašlja; i ergot alkaloidi, koji se koriste za ublažavanje migrenskih glavobolja, među mnogim drugima.

Alkaloidi se mogu koristiti kao opojni lijekovi

Mnoge psihotropne tvari, koje djeluju na središnji živčani sustav, su alkaloidi. Na primjer, morfij iz opijuma (Papaver somniferum) smatra se lijekom i sredstvom protiv bolova. Dietilamid lisergične kiseline, poznatiji kao LSD, je alkaloid i psihodelični lijek.

Ovi opojni lijekovi korišteni su od davnina kao instrumenti za mentalno uzbuđenje i euforiju, iako se prema modernoj medicini smatraju štetnim.

Alkaloidi se mogu koristiti kao pesticidi i repelenti

Većina prirodnih pesticida i repelanata potječe iz biljaka, gdje obavljaju svoju funkciju kao dio vlastitog obrambenog sustava biljke protiv insekata, gljivica ili bakterija koje ih utječu. Ti spojevi su općenito alkaloidi.

Kao što je gore spomenuto, ovi alkaloidi su toksične prirode, mada to svojstvo ovisi o visokoj koncentraciji.

Na primjer, piretrin se koristi kao sredstvo protiv insekata, u koncentraciji koja je smrtonosna za komarce, ali ne i za ljude.

Alkaloidi se mogu koristiti u znanstvenim istraživanjima

Alkaloidi se zbog svojih specifičnih učinaka na tijelo široko koriste u znanstvenim studijama. Na primjer, alkaloid atropin može uzrokovati širenje zjenice.

Dakle, za procjenu ima li nova tvar slične ili suprotne učinke, uspoređuje se s učinkom atropina.

Neki alkaloidi su proučavani s velikim zanimanjem zbog svojih antitumorskih svojstava, poput vinblastina i vinkristina.

Ostali važni alkaloidi u znanstvenim istraživanjima uključuju, između ostalih, kinin, kodein, nikotin, morfin, skopolamin i rezerpin.

Reference

1. Cordell, G. (2003). Alkaloidi: Kemija i biologija, svezak 60 (1. izd.). Elsevier.
2. De Luca, V. i St Pierre, B. (2000). Stanična i razvojna biologija biosinteze alkaloida. Trendovi u biljnoj znanosti, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Biosinteza alkaloida u biljkama: biokemija, stanična biologija, molekularna regulacija i primjena metaboličkog inženjerstva. Godišnji pregled biljne biologije, 52 (1), 29–66.
4. Kutchan, TM (1995). Biosinteza alkaloida Osnove metaboličkog inženjerstva ljekovitih biljaka. Biljna ćelija na mreži, 7 (7), 1059–1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloidi: kemijska i biološka perspektiva, svezak 11 (1. ^sv.) Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloidi: biokemija, ekologija i primjena lijekova. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Biosinteza alkaloida. ISKUSTVO, XV (5), 165–204.
8. Ziegler, J., i Facchini, PJ (2008). Biosinteza alkaloida: metabolizam i trgovina ljudima. Godišnji pregled biljne biologije, 59 (1), 735–769.