AKRILONITRIL: STRUKTURA, SVOJSTVA, PROIZVODNJA, UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Akrilonitrila je organski spoj koji se kondenzira formule CH ₂ CHCN. To je jedan od najjednostavnijih nitrila koji postoje. Kemijski i strukturno, što nije ništa više od produkta sjedinjenja između vinilne skupine, CH ₂ = CH, i nitrila, cijano ili cijanidnom grupom, C≡N. To je tvar s velikim industrijskim utjecajem u svijetu plastike.

Fizički je to bezbojna tekućina, s određenim mirisom luka, a u nečistom stanju ima žućkaste tonove. Vrlo je zapaljiva, toksična i vjerojatno kancerogena, zbog čega je klasificirana kao izuzetno opasna tvar. Ironično je da od plastike izrađuje i svakodnevne igračke, poput tupperwarea i Lego blokova.

Akrilitrilni polimeri prisutni su u plastici proizvoda za jelo. Izvor: Stebulus putem Wikipedije.

Na industrijskim mjerilima akrilonitril se proizvodi Sohio postupkom, iako postoje mnoge druge manje profitabilne metode pomoću kojih se također može sintetizirati. Gotovo sva proizvedena količina namijenjena je proizvodnji plastike koja se temelji na homopolimerima, poput poliakrilonitrila ili na kopolimerima, poput akrilonitril-butadien-stirena.

Struktura akrilonitrila

Molekularna struktura akrilonitrila. Izvor: Benjah-bmm27 / Javna domena

Na gornjoj slici imamo molekulu akrilonitrila prikazanu modelom sfera i šipki. Crne sfere odgovaraju atomima ugljika, dok bijele i plave sfere odgovaraju atomima vodika i dušika. Lijevi kraj, CH ₂ = CH odgovara vinilnoj skupini i desno, u cijano skupinu, C≡N.

Cijela molekula je ravna, jer su ugljika vinilnoj skupini su sp ² hibridizacije. U međuvremenu, ugljik cijano skupine ima sp hibridizaciju, nalazi se pored atoma dušika u liniji koja leži u istoj ravnini kao i ostatak molekule.

CN grupa daje polarnost molekula, tako da je CH ₂ CHCN molekula uspostavlja stalnu dipol u kojem je najviša gustoća elektrona usmjerena na atom dušika. Zbog toga su prisutne interakcije dipola i dipola, a oni su odgovorni za akrilonitril kao tekućinu koja ključa na 77 ° C.

CH ₂ CHCN molekule su ravne, a može se očekivati da će njihova kristala (stvrdne, na -84 ° C) će biti raspoređeni jedan iznad drugoga kao ploča ili listova papira, na takav način da su njihovi dipola ne odbijaju.

Svojstva

Fizički izgled

Bezbojna tekućina, ali s žućkastim tonovima kada ima neke nečistoće. Kad je, preporučuju ga destilaciju prije upotrebe. Hlapljiv je i ima intenzivan miris sličan onom luk.

Molekulska masa

53.064 g / mol

Talište

-84 ° C

Vrelište

77 ºC

Plamište

-5 ° C (zatvorena šalica)

0 ° C (otvorena šalica)

Temperatura samozapaljivanja

481 ºC

Gustoća

0,81 g / cm ³

Gustoća pare

1,83 u odnosu na zrak.

Tlak pare

109 mmHg pri 25 ° C

Topljivost

U vodi ima topljivost 74 g / L pri 25 ° C. Akrilonitril je također znatno topiv u acetonu, petroleju, etanolu, etil acetatu i benzenu.

Raspad

Kada se termički razgrađuje, oslobađa se otrovni plinovi cijanovodik, ugljični oksid i dušikovi oksidi.

Proizvodnja

Proces Sohio

Akrilonitril se može proizvesti na golemoj skali brojnim kemijskim reakcijama i postupcima. Od svih njih se najviše koristi Sohio postupak koji se sastoji od katalitičke ammoksidacije propilena. U reaktoru s fluidiziranim slojem propilen se miješa sa zrakom i amonijakom na temperaturi između 400 i 510 ° C, gdje reagiraju na krute katalizatore.

Reaktanti uđu u reaktor samo jednom, a odvijaju se sljedeće reakcije:

2CH ₃ -CH = CH ₂ + 2NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6H ₂ O

Imajte na umu da se kisik smanjuje u vodi, dok propilen oksidira u akrilonitril. Odatle i naziv 'amonijak', jer se radi o oksidaciji koja uključuje sudjelovanje amonijaka.

Alternativni procesi

Pored Sohio postupka mogu se spomenuti i druge reakcije koje omogućuju dobivanje akrilonitrila. Očito je da nisu svi skalabilni ili barem dovoljno isplativi, niti proizvode proizvode visokog prinosa ili čistoće.

Akrilonitril sintetiziran je, opet, iz propilena, ali reakcija s dušičnim oksidom na PbO ₂ -ZrO ₂ katalizatora u obliku aerogela. Reakcija je sljedeća:

4 CH ₃ -CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6H ₂ O + N ₂

Reakcija koja ne uključuje propilen je ona koja započinje s etilen oksidom koji reagira s vodikovim cijanidom da bi postao etilen cijanohidrin; te se nakon toga dehidrira pri temperaturi od 200 ° C u akrilonitrilu:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + P (200 ° C) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Još jedna izravnija reakcija je dodavanje cijanidova vodika na acetilen:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Međutim, formira se mnogo nusproizvoda, pa je kvaliteta akrilonitrila slabija u odnosu na Sohio postupak.

Pored već spomenutih tvari, laktonitril, propionitril i propanal ili propaldehid također su polazni materijali za sintezu akrilonitrila.

Prijave

Legosi su uglavnom izrađeni od ABS plastike, kopoimera u kojem je akrilonitril. Izvor: Pxhere.

Akrilonitril je bitna tvar u industriji plastike. Nekoliko njegovih izvedenih plastičnih masa vrlo je poznato. Takav je slučaj kopolimer akrilonitril-butadien-stiren (ABS), s kojim se proizvode komadi Legosa. Imamo i akrilna vlakna, izrađena od poliakrilonitril homopolimer (PAN).

Među ostalim plastikama koje sadrže akrilonitril kao monomer ili koje ovise o njihovoj proizvodnji, imamo: akrilonitril stiren (SAN), akrilonitril butadien (NBR), akrilonitril stiren akrilat (ASA), poliakrilamid i sintetičke gume i nitrilne smole.

Gotovo svaki prirodni polimer, poput pamuka, može se modificirati uključivanjem akrilonitrila u njegove molekularne strukture. Tako se dobivaju nitrilni derivati, što čini akrilonitrilnu kemiju vrlo širokom.

Jedna od njegovih primjena izvan svijeta plastike je kao pesticid pomiješan s ugljikovim tetrakloridom. Međutim, zbog svog strašnog utjecaja na morski ekosustav, takvi su pesticidi zabranjeni ili su pod strogim ograničenjima.

rizici

Akrilonitril je opasna tvar i s njim se mora postupati iznimno pažljivo. Svako neprimjereno ili pretjerano dugotrajno izlaganje ovom spoju može biti kobno, bilo udahom, gutanjem ili fizičkim kontaktom.

Treba ga čuvati što dalje od bilo kojeg izvora topline, jer je riječ o vrlo zapaljivoj i isparljivoj tekućini. Niti bi trebao biti u kontaktu s vodom, jer burno reagira na nju.

Uz sve to, moguće je kancerogena tvar koja je povezana s karcinomom jetre i pluća. Oni koji su bili izloženi ovoj supstanci povećavaju razinu tiocijanata izlučenog u urinu i cijanida u krvi kao rezultat metabolizacije akrilonitrila.

Reference

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdanje Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10. izdanje.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Akrilonitril. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
5. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. (2020). Akrilonitril. PubChem baza podataka., CID = 7855. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Akrilonitril. ScienceDirect. Oporavilo od: sciencedirect.com
7. Korry Barnes. (2020). Što je akrilonitril? - Upotrebe i svojstva. Studija. Oporavilo od: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Sinteza akrilonitrila od propilen oksida i smjese na dušikova PbO ₂ -ZrO ₂ aerogelom katalizatora. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488