ETIL ACETAT: STRUKTURA, SVOJSTVA, SINTEZA, UPORABE - KEMIJA - 2026

Etil-acetat ili etil etanoata (IUPAC ime) je organski spoj čija je kemijska formula je CH ₃ COOC ₂ H ₅. Sastoji se od estera, gdje alkoholna komponenta potječe od etanola, dok njegova karboksilna kiselina dolazi iz octene kiseline.

To je tekućina u normalnim temperaturama i tlaku, koja daje ugodnu voćnu aromu. Ovo svojstvo savršeno je u skladu s onim što se očekuje od estera; što je ustvari kemijska priroda etil acetata. Iz tog razloga nalazi se u prehrambenim proizvodima i alkoholnim pićima.

Etil acetat. Izvor: Commons Wikimedia.

Gornja slika prikazuje skeletnu strukturu etil acetata. S lijeve strane zabilježite komponentu karboksilne kiseline, a na desnoj alkoholnu komponentu. Sa strukturnog stajališta, moglo bi se očekivati ​​da se ovaj spoj ponaša kao hibrid između octa i alkohola; međutim, pokazuje svoja svojstva.

Upravo se takvi hibridi zvani esteri ističu po tome što su različiti. Etil acetat ne može reagirati poput kiseline, niti se može dehidrirati zbog nepostojanja OH grupe. Umjesto toga, ona je podvrgnuta bazičnoj hidrolizi u prisutnosti snažne baze, poput natrijevog hidroksida, NaOH.

Ova se reakcija hidrolize koristi u nastavnim laboratorijima za kemijske kinetičke eksperimente; gdje je reakcija također drugog reda. Kada dođe do hidrolize, etil etanoat se praktično vraća svojim početnim komponentama: kiselini (deprotoniranom od NaOH) i alkoholu.

U njegovom strukturnom kosturu uočeno je da atomi vodika prevladavaju nad atomima kisika. To utječe na njihovu sposobnost interakcije s vrstama koje nisu toliko polarne kao masti. Isto tako, koristi se za otapanje spojeva poput smola, boja i općenito organskih krutih tvari.

Unatoč ugodnoj aromi, produljena izloženost ovoj tekućini ima negativan utjecaj (poput gotovo svih kemijskih spojeva) na tijelo.

Struktura etil acetata

Model sfere i šipke za etil acetat. Izvor: Benjah-bmm27

Gornja slika prikazuje strukturu etil acetata s modelom sfere i šipki. U ovom su modelu atomi kisika istaknuti crvenim sferama; s lijeve strane je frakcija izvedena iz kiseline, a s desne strane je frakcija izvedena iz alkohola (alkoksi skupina, -OR).

Karbonilna grupa vidi se C = O vezom (dvostruke šipke). Struktura oko ove skupine i susjednog kisika je ravna zbog činjenice da postoji delokalizacija naboja rezonancom između oba kisika; činjenica da objašnjava relativno nisku kiselost su a vodika (koji je -CH ₃ skupine, povezane na C = O).

Rotacijom dviju svojih veza, molekula izravno favorizira kako djeluje s drugim molekulama. Prisutnost dva atoma kisika i asimetrija u strukturi daju mu trajni dipolni trenutak; što je zauzvrat odgovorno za njihove interakcije dipola i dipola.

Primjerice, gustoća elektrona veća u blizini dva atoma kisika, znatno smanjenje u CH ₃ skupine, i postupno u OCH ₂ CH _{skupine 3}.

Zbog tih interakcija, molekule etil acetata formiraju tekućinu u normalnim uvjetima, koja ima znatno visoku točku ključanja (77 ° C).

Nepostojanje atoma donora vodikove veze

Ako pažljivo pogledate strukturu, primijetit ćete odsutnost atoma koji može donirati vodikovu vezu. Međutim, atomi kisika su takvi akceptori, a zbog etil acetata je vrlo topiv u vodi i interaktivno djeluje s polarnim spojevima i donatorima vodikove veze (poput šećera).

Također, ovo mu omogućuje izvrsnu interakciju s etanolom; razlog zbog kojeg njegova prisutnost u alkoholnim pićima nije čudna.

S druge strane, njezina alkoksi skupina čini sposoban reagirati s nekim nepolarnih spojeva kao što su kloroform, CH ₃ Cl.

Fizička i kemijska svojstva

imena

-Etil acetat

-Etil etanoat

-Etil octeni ester

-Acetoxyethane

Molekularna formula

C ₄ H ₈ O ₂ ili CH ₃ COOC ₂ H ₅

Molekularna težina

88.106 g / mol.

Fizički opis

Bistra bezbojna tekućina.

Boja

Bezbojna tekućina.

Miris

Karakteristični su eteri, slični mirisu ananasa.

Ukus

Ugodan kad se razrijedi, pivu dodaje voćni okus.

Prag mirisa

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (slab miris); 665 mg / m ³ (visoki miris).

Miris koji se može otkriti pri 7 - 50 ppm (prosjek = 8 ppm).

Vrelište

171 ° F do 760 mmHg (77,1 ° C).

Talište

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Topnost u vodi

80 g / L.

Topljivost u organskim otapalima

Može se pomiješati s etanolom i etil eterom. Vrlo topljivo u acetonu i benzenu. Također se može miješati s kloroformom, fiksnim i hlapljivim uljima, a također s kisikovim i kloriranim otapalima.

Gustoća

0,9003 g / cm ³.

Gustoća pare

3,04 (omjer zraka: 1).

Stabilnost

Razgrađuje se polako s vlagom; nekompatibilan s raznom plastikom i jakim oksidansima. Miješanje s vodom može biti eksplozivno.

Tlak pare

93,2 mmHg pri 25 ° C

Viskoznost

0,423 mPoise na 25 ° C.

Toplina izgaranja

2,238,1 kJ / mol.

Toplina isparavanja

35,60 kJ / mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

24 din / cm na 20 ° C.

Indeks loma

1.373 na 20 ° C / D.

Temperatura skladištenja

2-8 ° C.

pKa

16-18 na 25 ° C.

Sinteza

Fisherova reakcija

Etil acetat se industrijski sintetizira Fisher-ovom reakcijom, u kojoj se etanol esterificira s octenom kiselinom. Reakcija se izvodi na sobnoj temperaturi.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Reakcija se ubrzava kiselinskom katalizom. Ravnoteža se pomiče udesno, to jest prema proizvodnji etil acetata, uklanjanjem vode; prema Zakonu o masovnoj akciji.

Tiščenkova reakcija

Etil acetat se također industrijski priprema pomoću Tiščenkove reakcije, spajanjem dva ekvivalenta acetaldehida s upotrebom alkoksida kao katalizatora.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Ostale metode

-Etil acetat se sintetizira kao koprodukt pri oksidaciji butana u octenu kiselinu, u reakciji izvedenoj na temperaturi od 175 ° C i pritiska 50 atm. Kao katalizator koriste se ioni kobalta i kroma.

-Etil acetat je koprodukt etanolize polivinil acetata u polivinil alkohol.

-Etil acetat se također proizvodi u industriji dehidriranjem etanola, katalizacijom reakcije korištenjem bakra pri visokoj temperaturi, ali nižoj od 250 ° C.

Prijave

Otapalo

Etilacetat se koristi kao otapalo i razrjeđivač, a koristi se u pločama za čišćenje krugova. Koristi se kao otapalo u proizvodnji modificiranog ekstrakta hmelja, te u bezdefekciji listova kave i čaja. Koristi se u tinti koja se koristi za označavanje voća i povrća.

Etil acetat koristi se u tekstilnoj industriji kao sredstvo za čišćenje. Koristi se za umjeravanje termometra, koristi se za odvajanje šećera. U industriji boja koristi se kao otapalo i razrjeđivač za upotrijebljene materijale.

Umjetni okusi

Koristi se u proizvodnji voćnih aroma; na primjer: banana, kruška, breskva i ananas, kao i aroma grožđa itd.

Analitika

Koristi se za određivanje bizmuta, bora, zlata, molibdena i platine, kao i otapalo za talij. Etil acetat ima sposobnost izdvajanja mnogih spojeva i elemenata prisutnih u vodenoj otopini, kao što su: fosfor, kobalt, volfram i arsen.

Organske sinteze

Etil acetat se koristi u industriji kao reduktor viskoznosti smola koje se koriste u fotoresističkim formulacijama. Koristi se u proizvodnji acetamida, acetil acetata i metil heptanona.

kromatografija

Etil acetat se koristi u laboratorijima kao pokretna faza kromatografije na stupcu i kao ekstrakcijsko otapalo. Kako etil acetat ima relativno nisku točku ključanja, lako ga je ispariti, što omogućava koncentriranje tvari otopljenih u otapalu.

Entomologija

Etil acetat koristi se u entomologiji za gušenje insekata smještenih u spremnik, omogućavajući njihovo sakupljanje i proučavanje. Pare etil acetata ubijaju insekta ne uništavajući ga i sprječavajući ga da očvrsne, što olakšava njegovo sakupljanje radi sakupljanja.

rizici

-LD ₅₀ etil acetata u štakora pokazuje nisku toksičnost. Međutim, može nadražiti kožu, oči, kožu, nos i grlo.

-Izloženost visokim razinama može uzrokovati vrtoglavicu i nesvjestica. Također, dugotrajno izlaganje može utjecati na jetru i bubrege.

- Udisanje etil acetata u koncentraciji od 20 000 do 43 000 ppm može uzrokovati plućni edem i krvarenje.

- Granicu radne izloženosti OSHA je postavila u prosjeku 400 ppm u zraku tijekom 8-satnog radnog pomaka.

Reference

1. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani pojmovnik organske kemije: etil acetat (EtOAc). Oporavak od: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
3. Morrison, RT i Boyd, RN (1990). Organska kemija. (5 ^ta izdanje). Uredništvo Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Etil acetat. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
5. Pamuk S. (drugi). Etil acetat. Oporavilo od: chm.bris.ac.uk
6. Pubchem. (2019). Etil acetat. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Novosemenska kemikalija. (2018.). Primjene i upotrebe etil acetata. Oporavilo od: foodweeteners.com
8. New Jersey, Odjel za zdravstvo starijih osoba. (2002). Etil acetat., Oporavak od: nj.gov