TRIETILAMIN: STRUKTURA, SVOJSTVA, UPOTREBA I RIZICI - KEMIJA - 2026

Trietilamina je organski spoj, točnije alifatski amin čija kemijska formula je N (CH ₂ CH ₃) ₃ ili neto ₃. Kao i ostali tekući amini, on ima miris sličan kao amonijak pomiješan s ribom; njegove pare čine dosadnim i opasnim rukovanje ovom tvari bez kapuljače ili odgovarajuće odjeće.

Uz odgovarajuće formule, ovaj spoj često je skraćen i kao TEA; Međutim, to može dovesti do zabune s drugim aminima, kao što su trietanolamin, N (EtOH) ₃, ili tetraetilamonijem, kvaternog amina, leđa ₄ ⁺.

Skelet trietilamina. Izvor: Mješavine

Iz njegovog kostura (gornja slika) može se reći da je trietilamin prilično sličan amonijaku; dok drugi ima tri vodika, NH ₃, prvi ima tri etil skupine, N (CH ₂ CH ₃) ₃. Njegova sinteza počinje tretmanom tekućeg amonijaka etanolom, nastalom alkiliranjem.

NEt ₃ može tvoriti higroskopnu sol s HCl: trietilamin hidroklorid, NEt ₃ · HCl. Uz to, sudjeluje kao homogeni katalizator u sintezi estera i amida, što ga čini potrebnim otapalom u organskim laboratorijima.

Također, zajedno s drugim reagensima, omogućava oksidaciju primarnih i sekundarnih alkohola u aldehide i ketone. Kao i amonijak, on je baza, i stoga može formirati organske soli reakcijama neutralizacije.

Struktura trietilamina

Struktura trietilamina. Izvor: Benjah-bmm27.

Gornja slika prikazuje strukturu trietilamina s modelom sfera i šipki. U središtu molekule nalazi se atom dušika, predstavljen plavkastom sferom; i povezane s njim, tri etilne skupine, poput malih grana crne i bijele sfere.

Iako nije vidljivo golim okom, na atomu dušika nalazi se par neobrijanih elektrona. Ove dvije i tri elektrona CH ₂ CH _{3 skupine} podvrgavaju elektronske repulsions; ali s druge strane doprinose definiranju dipolnog momenta molekule.

Međutim, kao što je dipolni moment je manja od, na primjer, dietilamin, NHEt ₂; a isto tako, nedostaje mu mogućnost stvaranja vodikovih veza.

To je zato što u trietilaminu ne postoji NH veza, te su posljedično opažena niža tališta i vrelišta u usporedbi s drugim aminima koji djeluju na takav način.

Iako postoji mali dipolni trenutak, disperzijske sile između etilnih skupina susjednih molekula NEt ₃ ne mogu se isključiti. Dodajući ovaj učinak, opravdano je zašto, iako je trietilamin hlapiv, on zagrijava na oko 89 ° C, zahvaljujući relativno velikoj molekulskoj masi.

Svojstva

Fizički izgled

Bezbojna tekućina s neugodnim mirisom amonijaka i ribe.

Molekulska masa

101,193 g / mol.

Vrelište

89 ° C.

Talište

-115 ° C. Primjetite koliko su slabe intermolekularne sile koje vežu molekule trietilamina u svojoj krutini.

Gustoća

0,7255 g / ml.

Topljivost

Relativno je topiv u vodi, 5,5 g / 100 g na 20 ° C. Prema Pubchemu, ispod 18,7 ° C, s njim se čak i ne može pomiješati.

Osim što se "slaže" s vodom, topiv je i u acetonu, benzenu, etanolu, eteru i parafinu.

Gustoća pare

3,49 u odnosu na zrak.

Tlak pare

57,07 mmHg na 25 ° C.

Henryjeva konstanta

66 μmol / Pa · kg.

točka paljenja

-15 ° C.

Temperatura samozapaljivanja

312 ° C.

Kapacitet topline

216,43 kJ / mol.

Toplina izgaranja

10,248 cal / g.

Toplina isparavanja

34,84 kJ / mol.

Površinska napetost

20,22 N / m na 25 ° C.

Indeks loma

1.400 na 20 ° C.

Viskoznost

0,347 mPa · s na 25 ° C.

Konstanta bazičnosti

Trietilamin ima pKb jednak 3,25.

lužnatost

Osnovnost ovog amina može se izraziti sljedećom kemijskom jednadžbom:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Gdje je HA slabo kisela vrsta. NHEt ₃ ⁺ A ^- par čini sastav tercijarne amonijeve soli.

Konjugirana kiselina NHEt ₃ ⁺ stabilniji od amonijaka, NH ₄ ⁺, s obzirom na činjenicu da su tri skupine etil donirati dio njihove gustoće elektrona se smanjila pozitivan naboj na atom dušika; prema tome, trietilamin je osnovniji od amonijaka (ali manje bazičan od OH ^-).

Prijave

Reakcije katalizirane trietilaminom. Izvor: Tachymètre.

Osnovnost se u ovom slučaju nukleofilnost trietilamina koristi da katalizira sintezu estera i amida iz zajedničkog supstrata: acil-klorida, RCOCl (gornja slika).

Ovdje slobodni par elektrona iz dušika napada karbonilnu skupinu, tvoreći međuprodukt; koji uzastopno napadaju alkohol ili amin da nastanu ester, odnosno amid.

U prvom redu slike vizualiziran je mehanizam koji slijedi reakcija za proizvodnju estera, dok drugi red odgovara amidu. Imajte na umu da se u obje reakcije proizvodi trietilamin hidroklorid, NEt ₃ · HCl, iz kojeg se katalizator oporavlja kako bi započeo drugi ciklus.

polimeri

Nukleofilnost trietilamina se također koristi za dodavanje u određene polimere, stvrdnjavanje i davanje veće mase. Primjerice, dio je sinteze polikarbonatnih smola, poliuretanskih pjena i epoksidnih smola.

kromatografija

Njegova udaljena amfifilnost i hlapljivost omogućuju da se njegove izvedene soli koriste kao reagensi u kromatografiji s izmjenom iona. Još se podrazumijeva korištenje trietilamina je da se različiti tercijarne soli mogu se dobiti iz nje, kao što je trietilamin bikarbonat, NHEt ₃ HCO ₃ (ili TEAB).

Komercijalni proizvodi

Koristi se kao dodatak u formulaciji cigareta i duhana, konzervansa hrane, sredstava za čišćenje poda, aroma, pesticida, boja, itd.

rizici

Pare trietilamina nisu samo neugodne, već i opasne, jer mogu nadražiti nos, grlo i pluća, što dovodi do plućnog edema ili bronhitisa. Također, bivajući gušći i teži od zraka, oni ostaju na razini tla, prelazeći u moguće izvore topline da bi kasnije eksplodirali.

Posude s ovom tekućinom trebaju biti što dalje od vatre jer predstavljaju neposrednu opasnost od eksplozije.

Osim toga, treba izbjegavati njegov kontakt s vrstama ili reagensima kao što su: alkalni metali, triklorooctena kiselina, nitrati, dušična kiselina (jer bi tvorili nitrozoamine, kancerogene spojeve), jake kiseline, perokside i permanganate.

Ne smije dodirivati ​​aluminij, bakar, cink ili njihove legure, jer ih ima mogućnost korozije.

Što se tiče fizičkog kontakta, može uzrokovati alergije i osipe na koži ako je izloženost akutna. Osim pluća, može utjecati na jetru i bubrege. A što se tiče kontakta s očima, izaziva iritaciju, što može čak oštetiti oči ako se ne liječe ili čiste na vrijeme.

Reference

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdanje Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdanje.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Trietilamina. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Trietilamina. Oporavak od: sigmaaldrich.com
6. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. (2019). Trietilamina. PubChem baza podataka. CID = 8471. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Mreža toksikoloških podataka. (SF). Trietilamina. Oporavak od: toxnet.nlm.nih.gov
8. New Jersey Ministarstvo zdravlja. (2010). Trietilamina. Oporavak od: nj.gov