TOLUEN: STRUKTURA, SVOJSTVA, UPOTREBA, DOBIVANJE - KEMIJA - 2026

Toluen je kondenzirani aromatski ugljikovodik čija je formula C _C6 H ₅ CH ₃ ili PhCH ₃ i sastoji se od metil skupine (CH ₃) vezani na benzenski prsten ili fenilnom skupinom (Ph). Nalazi se prirodno u sirovoj nafti, u uglju, u vulkanskim dimima i na nekim drvećima, poput drveta tolu Južne Amerike.

Ovo otapalo karakterističnog mirisa koristi se uglavnom kao industrijska sirovina i kao razrjeđivač boje. Također se koristi u uklanjanju parazita prisutnih kod mačaka i pasa, poput ascarida i vilica.

Strukturna formula toluena. Izvor: Neurotiker putem Wikipedije.

Toluen su najprije izolirali Pierre-Joseph Pelletier i Philippe Walter, 1837. godine, iz borovog ulja. Kasnije ga je Henri Étienne Sainte-Claire Deville, 1841. godine, izolirao od tolu balzama i istaknuo da je njegov proizvod sličan onome prethodno izoliranom. Godine 1843. Berzelius ga je krštavio Toluinom.

Većina toluena dobiva se kao sporedni ili sekundarni proizvod u procesima proizvodnje benzina i pretvaranja ugljena u koks. Nastaje i reakcijama koje se provode u laboratoriju, na primjer, reakcijom benzena s metil-kloridom.

Struktura

Molekularna struktura toluena. Izvor: Ben Mills putem Wikipedije.

Na gornjoj slici imamo molekularnu strukturu toluena predstavljenu modelom sfera i šipki. Imajte na umu da izgleda točno onako kako je naznačena strukturna formula, s tom razlikom što nije potpuno ravna molekula.

U središtu benzenkog prstena, koji se u ovom slučaju može vidjeti kao fenilna skupina, Ph, njegov aromatičan karakter naglašen je isprekidanim linijama. Svi atomi ugljika su sp ² hibridizacije, osim CH ₃ skupine, čija je hibridizacija sp ³.

To je zbog toga da se molekula nije potpuno ravna: vodikovi CH ₃ nalaze se na različitim kutovima u odnosu na ravninu benzenskog prstena.

Toluen je apolarna, hidrofobna i aromatska molekula. Njihovi intermolekularne interakcije temelje na London disperzivnog snage, a interakcija dipol-dipol, budući da središte prstena „teret” s gustoćom elektrona koje CH ₃; dok atomi vodika imaju nisku gustoću elektrona.

Zbog toga toluen ima nekoliko vrsta intermolekularnih interakcija koje drže molekule njegove tekućine zajedno. To se odražava na njegovu vrelište, 111 ° C, što je visoko s obzirom da je apolarno otapalo.

Svojstva

Fizički izgled

Bezbojna i prozirna tekućina

Molekulska masa

92.141 g / mol

Miris

Slatko, pikantno i slično benzenu

Gustoća

0,87 g / ml pri 20 ° C

Talište

-95 ºC

Vrelište

111 ºC

Topljivost

Toluen ima zanemarivu topljivost u vodi: 0,52 g / L pri 20 ° C. To je zbog razlike u polaritetima između toluena i vode.

S druge strane, toluen je topiv ili se u ovom slučaju miješa s etanolom, benzenom, etil eterom, acetonom, kloroformom, glacijalnom octenom kiselinom i ugljikovim sulfidom; to jest, bolje se otapa u manje polarnim otapalima.

Indeks loma (n.)

1497

Viskoznost

0.590 cP (20 ° C)

točka paljenja

6 ºC. S otapalom se treba rukovati u dimnjacima i što dalje od plamena.

Gustoća pare

3.14 u odnosu na zrak = 1. To jest, njegove pare su tri puta gušće od zraka.

Tlak pare

2,8 kPa pri 20 ° C (oko 0,27 atm).

Temperatura automatskog paljenja

480 ° C

Raspad

Može burno reagirati s oksidirajućim materijalima. Kada se zagrijava do raspada, emitira aktivan i nadražujući dim.

Površinska napetost

29,46 mN na 10 ° C

Dipolni trenutak

0,36 D

Reaktivnost

Toluen je sklon kloriranju da bi se dobio orto-klorotoluen i para-klorotoluen. Lako je nitrificirati i proizvesti nitrotoluen koji je sirovina za boje.

Jedan dio toluena kombinira se s tri dijela dušične kiseline kako bi nastao trinitrotoluen (TNT): jedan od najpoznatijih eksploziva.

Isto tako, toluen se podvrgava sulfoniranju da bi se stvorila o-toluens sulfonska i p-toluens sulfonska kiselina koja je sirovina za proizvodnju boja i saharina.

Metilna skupina toluena trpi gubitak vodika zbog djelovanja jake baze. Također je metilna skupina osjetljiva na oksidaciju, pa reagira s kalijevim permanganatom kako bi se dobila benzojeva kiselina i benzaldehid.

Prijave

industrijski

TNT, naje simboličniji eksploziv od svih, proizvodi se toluenom kao glavnom sirovinom. Izvor: Pixabay.

Toluen se koristi u proizvodnji boja, sredstava za razrjeđivanje boja, lakova za nokte, ljepila ili ljepila, lakova, mastila, najlona, ​​plastike, poliuretanske pjene, većine ulja, vinilnih organosola, lijekova, boja, parfemi, eksploziv (TNT).

Na isti se način toluen upotrebljava u obliku sulfoniranih toluena u proizvodnji deterdženta. Toluen je također od velike važnosti u proizvodnji plastičnih cementa, kozmetičkih sredstava za uklanjanje mrlja, antifriza, mastila, asfalta, trajnih markera, kontaktnih cementa itd.

Otapalo i razrjeđivač

Toluen se koristi u razrjeđivanju boja, što olakšava njegovu primjenu. Koristi se za otapanje rubova stiropora, omogućujući spajanje dijelova koji čine zrakoplove s ljestvicama modela. Osim toga, koristi se u izvlačenju prirodnih proizvoda iz biljaka.

Toluen je otapalo u tinti koja se koristi za jetkanje. Cementi pomiješani s gumom i toluenom koriste se za prekrivanje velikog broja proizvoda. Toluen se koristi i kao otapalo u tiskarskim bojama, lakovima, kožnatim usisavačima, ljepilima i dezinfekcijskim sredstvima.

Još je zanimljivije da se toluen koristi kao otapalo za ugljikove nanomaterijal (kao što su nanocjevčice) i fullereni.

Drugi

Mješavina benzena, toluena i ksilena (BTX) dodaje se benzinu kako bi se povećao njegov oktanski broj. Toluen je visoka oktanska rezerva i aditiv za mlazni benzin. Također se koristi u proizvodnji nafte.

Toluen pomaže u uklanjanju nekih vrsta okruglih i crvolakih crvi, kao i vrpca koje su paraziti mačaka i pasa.

dobivanje

Većina toluena dobiva se iz destilata sirove nafte, nastalih tijekom pirolize ugljikovodika (parno krekiranje). Katalitička reforma uljnih para predstavlja 87% proizvedenog toluena.

Dodatnih 9% toluena uklanja se iz piroliznog benzina dobivenog tijekom proizvodnje etilena i propilena.

Ugljeni katran iz koksnih peći doprinosi 1% proizvedenog toluena, dok se preostalih 2% dobiva kao nusproizvod proizvodnje stirena.

Štetni učinci

Toluen je otapalo koje se inhalira kako bi se postiglo visoko, jer ima opojno djelovanje koje utječe na funkcioniranje središnjeg živčanog sustava. Toluen ulazi u tijelo gutanjem, udisanjem i apsorpcijom kroz kožu.

Pri razini izloženosti od 200 ppm može se javiti uzbuđenje, euforija, halucinacije, izobličena percepcija, glavobolja i vrtoglavica. Dok veće razine izloženosti toluenu mogu uzrokovati depresiju, pospanost i stupor.

Kada udisanje premaši koncentraciju od 10 000 ppm, može izazvati smrt pojedinca uslijed respiratornog zatajenja.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Morrison i Boyd. (1987). Organska kemija. (Peto izdanje). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. (2020). Toluen. PubChem baza podataka., CID = 1140. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluen. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Toluen - Termofizička svojstva. Oporavilo od: Engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (SF). Toluen. Oporavak od: vedantu.com