TETRAKLORID UGLJIKA (CCL4): STRUKTURA, SVOJSTVA, UPORABE - KEMIJA - 2024

Tetraklorugljik je bezbojna tekućina, blago slatkog miris, kao miris etera i kloroforma. Njegova kemijska formula je CCl ₄, a to predstavlja spoj kovalentno i hlapljive, čiji je para gustoće veće od zraka; Nije vodič elektriciteta niti je zapaljiv.

Nalazi se u atmosferi, riječnoj vodi, moru i sedimentima na morskoj površini. Smatra se da tetraklorid ugljika prisutan u crvenim algama sintetizira isti organizam.

Izvor: commons.wikimedia.org

U atmosferi se stvara reakcijom klora i metana. Industrijski proizveden tetraklorid ugljika ulazi u ocean, prvenstveno preko sučelja morskog zraka. Njegov atmosferski protok => oceanski procjenjuje se na 1,4 x 10 ¹⁰ g / godišnje, što odgovara 30% ukupnog tetraklorida ugljika u atmosferi.

Glavne značajke

Tetraklorid ugljika proizvodi se industrijski toplinskim kloriranjem metana, pri čemu metan reagira s plinom klora na temperaturi između 400 ° C i 430 ° C. Tijekom reakcije nastaje sirovi produkt sa nusproizvodom klorovodične kiseline.

Također se proizvodi industrijski metodom ugljikovodika. Klor i ugljikov sulfid reagiraju na temperaturi od 90 ° C do 100 ° C, koristeći željezo kao katalizator. Sirovi produkt se zatim podvrgne frakciji, neutralizaciji i destilaciji.

CCl ₄ imao je višestruku upotrebu, između ostalog: otapalo za masti, ulja, lakove itd.; kemijsko čišćenje odjeće; pesticida, poljoprivrednog gumigacije i fungicida i proizvodnje najlona. No, usprkos velikoj upotrebljivosti, njegova je upotreba djelomično odbačena zbog velike toksičnosti.

Kod ljudi stvara toksične učinke na kožu, oči i dišne ​​puteve. No, najviše štetni učinci javljaju se u radu središnjeg živčanog sustava, jetre i bubrega. Oštećenje bubrega možda je vodeći uzrok smrti koji se pripisuje toksičnom djelovanju ugljikovog tetraklorida.

Struktura

Na slici možete vidjeti strukturu tetraklorida ugljika koja je od tetraedarske geometrije. Imajte na umu da su atomi Cl (zelene sfere) orijentirani u prostoru oko ugljika (crna sfera) crtajući tetraedrom.

Isto tako, treba spomenuti da je, budući da su svi vrhovi tetraedra identični, struktura simetrična; da je, bez obzira na to kako je CCI ₄ molekula je uključen, on će uvijek biti isti. Zatim, budući da je zelena tetraedar od CCL ₄ je simetrična, to rezultira u nedostatku stalnog dipolnog momenta.

Zašto? Budući da su C - Cl veze polarne naravi zbog veće elektronegativnosti Cl u odnosu na C, ti su se trenuci vektorski poništili. Stoga je apolarni klorirani organski spoj.

Ugljik u potpunosti je kloriran u CCL, ₄, što je jednako visoke oksidacije (ugljika mogu formirati najviše četiri veze s klorom). Ovo otapalo ne gubi elektrone, aprotično je (nema vodika), a predstavlja malo prijevozno sredstvo i skladištenje klora.

Fizička i kemijska svojstva

Formula

CCl ₄

Molekularna težina

153,81 g / mol.

Fizički izgled

To je bezbojna tekućina. Kristalizira u obliku monokliničkih kristala.

Miris

Ima karakterističan miris prisutan u drugim kloriranim otapalima. Miris je aromatičan i pomalo slatkast, sličan mirisu tetrakloretilena i kloroforma.

Vrelište

170,8 ° F (76,8 ° C) na 760 mmHg.

Talište

-9 ° F (-23 ° C).

Topnost u vodi

Slabo je topivo u vodi: 1,16 mg / ml pri 25 ° C i 0,8 mg / ml pri 20 ° C. Zašto? Jer voda, visoko polarna molekula, ne "osjeća" afinitet prema tetrakloridu ugljika, što je nepolarno.

Topljivost u organskim otapalima

Zbog simetrije njegove molekularne strukture, tetraklorid ugljika je nepolarni spoj. Stoga se može pomiješati s alkoholom, benzenom, kloroformom, eterom, ugljikovim sulfidom, petrolejskim eterom i naftom. Isto tako, topivo je u etanolu i acetonu.

Gustoća

U tekućem stanju: 1,59 g / ml na 68 ° F i 1,559 g / ml na 20 ° C.

U čvrstom stanju: 1.831 g / ml na -186 ° C i 1.809 g / ml pri -80 ° C.

Stabilnost

Općenito inertne.

Korozivno djelovanje

Napada neke oblike plastike, gume i obloge.

točka paljenja

Smatra se slabo zapaljivim, pri čemu je točka paljenja niža od 982 ° C.

Automatsko paljenje

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Gustoća pare

5.32 u odnosu na zrak, uzet kao referentna vrijednost jednaka 1.

Tlak pare

91 mmHg pri 68 ° F; 113 mmHg na 77 ° F i 115 mmHg na 25 ° C.

Raspad

U prisutnosti vatre stvara klorid i fosgen, visoko toksičan spoj. Također, pod istim uvjetima razgrađuje se u klorovodik i ugljični monoksid. U prisustvu vode na visokim temperaturama može proizvesti klorovodičnu kiselinu.

Viskoznost

2,03 x 10 ^-3 Pa s

Prag mirisa

21,4 ppm.

Indeks loma (

1,4607.

Prijave

Kemijska proizvodnja

-Umešava se kao sredstvo za kloriranje i / ili otapalo u proizvodnji organskog klora. Isto tako, intervenira kao monomer u proizvodnji najlona.

-Djeluje kao otapalo u proizvodnji gumenog cementa, sapuna i insekticida.

-Koristi se u proizvodnji pogonskog klorofluoroogljikovodika.

- Ako nema CH veza, ugljikov tetraklorid ne prolazi reakcije slobodnih radikala, što ga čini korisnim otapalom za halogenacije bilo elementarnim halogenom ili halogenirajućim reagensom, poput N-bromosukcinimida.

Proizvodnja rashladnih sredstava

Korišten je u proizvodnji klorofluoroogljikovodika, rashladnog sredstva R-11 i triklorofluorometana, rashladnog sredstva R-12. Ta rashladna sredstva uništavaju ozonski omotač, zbog čega je preporučeno da se njihova upotreba prekine, u skladu s preporukama Montrealskog protokola.

Suzbijanje vatre

Početkom 20. stoljeća tetrahlorid ugljika počeo se koristiti kao aparat za gašenje požara, na temelju niza svojstava spoja: on je hlapiv; para mu je teža od zraka; nije električni vodič i nije jako zapaljiv.

Kad se tetraklorid ugljika zagrijava, pretvara se u tešku paru koja prekriva produkte izgaranja, izolirajući ih od kisika u zraku i uzrokujući vatru. Pogodan je za gašenje požara sa uljem i uređajima.

Međutim, na temperaturama većim od 500 ºC, tetraklorid ugljika može reagirati s vodom, uzrokujući fosgen, toksični spoj, pa se tijekom uporabe mora obratiti pažnja na ventilaciju. Osim toga, on može eksplozivno reagirati s metalnim natrijem, a njegovu upotrebu treba izbjegavati u požarima uz prisustvo ovog metala.

Čišćenje

Tetraklorid ugljika dugo se koristio u kemijskom čišćenju odjeće i drugih kućanskih materijala. Osim toga, koristi se kao industrijski odmašivač metala, izvrstan za otapanje masti i ulja.

Kemijska analiza

Koristi se za otkrivanje bora, bromida, klorida, molibdena, volframa, vanadija, fosfora i srebra.

Infracrvena spektroskopija i nuklearna magnetska rezonanca

-Koristi se kao otapalo u infracrvenoj spektroskopiji, jer tetraklorid ugljika nema značajnu apsorpciju u pojasevima> 1600 cm ^-1.

-Koristilo se kao otapalo u nuklearnoj magnetskoj rezonanci, jer se nije miješalo u tehniku ​​jer nije imalo vodika (aprotično je). Ali s obzirom na toksičnost, budući da je moć otapanja mala, tetraklorid ugljika zamijenjen je deuteriranim otapalima.

Otapalo

Karakteristika nepolarnog spoja omogućuje upotrebu ugljikovog tetraklorida kao otapala za ulja, masti, lakove, lakove, gumene voskove i smole. Također može otopiti jod.

Ostale uporabe

-Važna je komponenta u lava svjetiljkama, jer zbog svoje gustoće, tetraklorid ugljika dodaje težinu vosku.

-Koristite kolekcionari marki, otkrivaju vodene žigove na markama bez oštećenja.

-Koristila se kao pesticidno i fungicidno sredstvo i pri pušenju zrna radi uklanjanja insekata.

-U procesu rezanja metala koristi se kao mazivo.

-U veterini se koristi kao anthelmintik u liječenju fasciolaze, uzrokovane Fasciola hepatica kod ovaca.

Toksičnost

-Tetraklorid ugljika može se apsorbirati dišnim, probavnim i okularnim putevima te kroz kožu. Gutanje i udisanje vrlo su opasni jer mogu prouzrokovati ozbiljna dugotrajna oštećenja mozga, jetre i bubrega.

-Dodat s kožom izaziva iritaciju i dugoročno može izazvati dermatitis. Dok kontakt s očima izaziva iritaciju.

Hepatotoksični mehanizmi

Glavni mehanizmi koji proizvode oštećenje jetre su oksidativni stres i promjena homeostaze kalcija.

Oksidativni stres je neravnoteža između proizvodnje reaktivnih kisikovih vrsta i sposobnosti organizma da stvara reducirajuće okruženje, unutar svojih stanica, koje kontrolira oksidativne procese.

Neravnoteža u normalnom redox stanju može uzrokovati toksične učinke zbog proizvodnje peroksida i slobodnih radikala koji oštećuju sve komponente stanica.

Tetraklorugljik metabolizira proizvodi slobodne radikale: Cl ₃ C . (triklormetil radikal) i Cl ₃ COO . (triklorometil peroksidni radikal). Ti slobodni radikali proizvode lipoperoksidaciju, koja uzrokuje oštećenje jetre, pa i pluća.

Slobodni radikali uzrokuju i raspad plazma membrane jetrenih stanica. Ovo stvara povećanje koncentracije kalcija u citosolu i smanjenje unutarćelijskog mehanizma sekvestracije kalcija.

Intracelularno povećanje kalcija aktivira enzim fosfolipaza A ₂ koji djeluje na fosfolipide u membrani, pojačavajući njihovo sudjelovanje. Pored toga, događa se neutrofilna infiltracija i hepatocelularna ozljeda. Dolazi do stanične koncentracije ATP-a i glutation-a koji uzrokuje inaktivaciju enzima i staničnu smrt.

Toksični učinci na bubrežni i središnji živčani sustav

Toksični učinci tetraklorida ugljika očituju se u bubrežnom sustavu smanjenjem proizvodnje mokraće i akumulacijom vode u tijelu. Osobito u plućima i povećanju koncentracije metaboličkog otpada u krvi. To može uzrokovati smrt.

Na razini središnjeg živčanog sustava postoji aksonsko provođenje živčanih impulsa.

Učinci izloženosti kod ljudi

Kratko trajanje

Nadraživanje očiju; učinci na jetru, bubrege i središnji živčani sustav, što može dovesti do gubitka svijesti.

Dugo trajanje

Dermatitis i moguća kancerogena djelovanja.

Toksične interakcije

Postoji povezanost mnogih slučajeva trovanja ugljikovim tetrakloridom i upotrebe alkohola. Prekomjerni unos alkohola uzrokuje oštećenje jetre, stvarajući cirozu jetre u nekim slučajevima.

Pokazano je da se toksičnost ugljikovog tetraklorida povećava s barbituratima, jer imaju slične toksične učinke.

Na primjer, na nivou bubrega, barbiturati smanjuju izlučivanje urina, a ovo djelovanje barbiturata slično je toksičnom učinku tetraklorida ugljika na rad bubrega.

Intermolekularne interakcije

CCl ₄ može se smatrati zelenim tetraedrom. Kako komunicirate s drugima?

Budući da je apolarna molekula, bez trajnog dipolskog trenutka, ne može komunicirati putem dipol-dipolnih sila. Da bi svoje molekule držali zajedno u tekućini, atomi klora (vrhovi tetraedra) moraju na neki način međusobno djelovati; i to rade zahvaljujući londonskim silama za rasipanje.

Oblaci elektrona Cl atoma se kreću i za kratko vrijeme stvaraju područja bogata i siromašna elektronima; to jest, oni stvaraju trenutne dipole.

Δ- bogat elektronima zona uzrokuje Cl atom susjedne molekule da postane polarizirane: Cl ^{δ- d +} Cl Dakle, dva atoma Cl mogu držati zajedno na ograničeno vrijeme..

Ali budući da postoje milijuni molekula CCl ₄, interakcije postaju dovoljno učinkovite da u normalnim uvjetima nastaju tekućina.

Nadalje, četiri Cl kovalentno povezana sa svakim C značajno povećavaju broj tih interakcija; toliko da vreli pri 76,8ºC, visokom vrelištu.

Vrelište CCL ₄ ne može biti viša jer tetraedri relativno mala u odnosu na druge nepolarne spojeva (kao što je ksilen, na čije je vrelište 144ºC).

Reference

1. Hardinger A. Steven. (2017). Ilustrirani pojmovnik organske kemije: ugljikov tetraklorid. Oporavak od: chem.ucla.edu
2. Sve Siyavula. (SF). Intermolekularne i interatomske snage. Oporavilo od: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018.). Ugljikov tetraklorid. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
5. Pubchem. (2018.). Tetraklorid ugljika. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Kemijska knjiga. (2017). Ugljikov tetraklorid. Oporavilo od: chemicalbook.com