Metil salicilata je kemijski, organske prirode, smatra većina toksičan spoj poznat među salicilate, unatoč svojoj bezbojna izgledom i ugodan miris sa slatkim lagani dodir. Ova vrsta je poznatija po nazivu zimzeleno ulje.
U tekućem je stanju, u standardnim uvjetima temperature i tlaka (25 ° C i 1 atm), što čini organski ester koji se prirodno pojavljuje u velikom broju biljaka. Iz promatranja i proučavanja njegove proizvodnje u prirodi bilo je moguće prijeći na sintezu metil salicilata.
Ova sinteza izvedena je kemijskom reakcijom između estera salicilne kiseline i njegove kombinacije s metanolom. Na taj je način ovaj spoj dio kadulje, bijelog vina i voća poput šljiva i jabuka, između ostalih koje se prirodno nalaze.
Sintetički se metil salicilat koristi u proizvodnji aroma, kao i u određenoj hrani i pićima.
Kemijska struktura
Kemijsku strukturu metil salicilata čine dvije glavne funkcionalne skupine (ester i fenol koji su na njega spojeni), kao što je prikazano na gornjoj slici.
Uočeno je da ga tvori benzenski prsten (koji predstavlja izravan utjecaj na reaktivnost i stabilnost spoja) koji dolazi od salicilne kiseline iz koje je dobiven.
Da bismo ih samostalno imenovali, može se reći da su hidroksilna skupina i metil ester u orto (1,2) položaju spojeni na gore spomenuti prsten.
Zatim, kako se OH grupa veže na benzenski prsten, nastaje fenol, ali grupa koja ima najveću "hijerarhiju" u ovoj molekuli je ester, koji ovom spoju daje određenu strukturu i, prema tome, sasvim specifične karakteristike.
Stoga je njegovo kemijsko ime predstavljeno kao metil 2-hidroksibenzoat, kojeg dodjeljuje IUPAC, iako se koristi rjeđe kada se odnosi na ovaj spoj.
Svojstva
- To je kemijska vrsta koja pripada skupini salicilata, koji su proizvodi prirodnog podrijetla iz metabolizma nekih biljnih organizama.
- Postoje medicinska svojstva salicilata u medicinskim tretmanima.
- Ovaj je spoj prisutan u određenim napicima kao što su bijelo vino, čaj, kadulja i određeno voće poput papaje ili trešnje.
- Nalazi se prirodno u lišću velikog broja biljaka, posebno u određenim obiteljima.
- Pripada skupini organskih estera koji se mogu sintetizirati u laboratoriju.
- Dobiva se u tekućem stanju, čija je gustoća približno 1,174 g / ml u standardnim uvjetima tlaka i temperature (1 atm i 25 ° C).
- Tvori bezbojnu, žućkastu ili crvenkastu tekuću fazu, koja se smatra topljivom u vodi (koja je neorgansko otapalo) i u ostalim organskim otapalima.
- Točka vrenja je približno 222 ° C, što pokazuje toplinsko raspadanje oko 340 do 350 ° C.
- Ima višestruku primjenu, u rasponu od sredstava za aromatiziranje u industriji slatkiša do analgetskih i ostalih proizvoda u farmaceutskoj industriji.
- Njegova molekulska formula prikazana kao C 8 H 8 O 3 i ima molarnom masom od 152.15 g / mol.
Prijave
Zbog svojih strukturnih karakteristika, metilni salicilat ima velik broj primjena u različitim područjima, jer je metil ester dobiven iz salicilne kiseline.
Jedna od glavnih primjena ove tvari (i najpoznatija) je sredstvo za aromatiziranje u različitim proizvodima: od kozmetičke industrije kao mirisa do prehrambene industrije kao arome u slatkišima (žvakaće gume, bomboni, sladoled, među ostalim).
Također se koristi u kozmetičkoj industriji kao sredstvo za zagrijavanje i za masažu mišića u sportskim primjenama. U potonjem slučaju djeluje kao rubefacient; to jest, u kontaktu s njima uzrokuje površno crvenilo kože i sluznice.
Na isti se način koristi u kremi za lokalnu upotrebu, zbog svojih analgetskih i protuupalnih svojstava u tretmanima reumatskih stanja.
Druga njegova primjena uključuje njegovu upotrebu u tekućinama u aromaterapiji, zbog karakteristika esencijalnog ulja.
Osim uporabe kao sredstva za zaštitu od ultraljubičastog zračenja u krema za zaštitu od sunca, njegova svojstva protiv svjetlosti istražuju se za tehnološku primjenu, poput proizvodnje laserskih zraka ili stvaranja vrsta osjetljivih na pohranu podataka unutar molekula.
Sinteza
Prije svega, treba spomenuti da se metil salicilat može dobiti prirodnim putem destilacijom grana određenih biljaka, poput zimzelene (Gaultheria procumbens) ili slatke breze (Betula Slow).
Ova tvar je prvi put izvađena i izolirana 1843. godine zahvaljujući znanstveniku francuskog podrijetla zvanom Augusteu Cahoursu; Iz zimzelene biljke trenutno se dobiva sintezom u laboratorijima, pa čak i komercijalno.
Reakcija koja nastaje pri dobivanju ovog kemijskog spoja proces je koji se naziva esterifikacija, u kojem se ester dobije reakcijom između alkohola i karboksilne kiseline. U ovom se slučaju događa između metanola i salicilne kiseline, kao što je prikazano u nastavku:
CH 3 OH + C 7 H C6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Treba napomenuti da je dio molekule salicilne kiseline koji je esterificiran s hidroksilnom skupinom (OH) alkohola karboksilna skupina (COOH).
Ono što se događa između ove dvije kemijske vrste je reakcija kondenzacije, jer se molekula vode koja postoji između reaktanata uklanja, dok se ostale vrste reaktanata kondenziraju kako bi se dobio metil salicilat.
Sljedeća slika prikazuje sintezu metil salicilata iz salicilne kiseline, gdje su prikazane dvije uzastopne reakcije.
Reference
- Wikipedia. (SF). Metil salicilat. Oporavilo s en.wikipedia.org
- Britannica, E. (drugo). Metil salicilat. Preuzeto s britannica.com
- Vijeće Europe. Odbor stručnjaka za kozmetičke proizvode. (2008). Aktivni sastojci koji se koriste u kozmetici: Anketa o sigurnosti. Oporavak od books.google.co.ve
- Dasgupta, A. i Wahed, A. (2013). Klinička kemija, imunologija i laboratorijska kontrola kvalitete. Dobiveno iz books.google.co.ve
- Pubchem. (sf) Metil salicilat. Oporavak od pubchem.ncbi.nlm.nih.gov