FEHLINGOVA REAKCIJA: PRIPRAVCI, AKTIVNA SREDSTVA, PRIMJERI, UPORABE - KEMIJA - 2026

Fehling Reakcija ili Fehling test je metoda koja omogućuje detekciju i do neke mjere, kvantificiranje reducirajući šećeri u uzorku. Njegova kemijska svojstva vrlo su slična onima Benedikt-ove reakcije, razlikujući se samo u bakrenom kompleksu koji sudjeluje u oksidaciji šećera.

Fehlingov test se također koristi za razlikovanje aldehida i ketona; međutim, alfa-hidroksiketoni daju pozitivan odgovor, kao što je slučaj s monosaharidima ketozama. Dakle, aldoze (monosaharidi aldehidi) i ketoze, koji čine reducirajući šećer, oksidiraju u odgovarajuće kisele oblike.

Epruvete u kojima je izvršen Fehlingov test ili reakcija. Izvor: FK1954

Slika iznad prikazuje Fehlingov reagens u epruveti na lijevoj strani. Njegova plavkasta boja je zbog CuSO ₄ · 5H ₂ O otopi u vodi, čija je bakar ioni kompleks s anionima tartaratnih, sprečavanje bakreni hidroksid od taloženja u alkalnom mediju.

Nakon što reakcija prođe u vrućoj kupelji na 60 ° C i u prisustvu aldehida ili reducirajućih šećera, nastaje smeđi talog, što je pokazatelj pozitivnog testa.

Ovaj talog je bakrov oksid, Cu ₂ O, koji može biti težak za određivanje koliko se smanjuje šećeri ili aldehidi su u uzorku.

Priprema reagensa Fehlinga

Fehlingov reagens zapravo se sastoji od mješavine dvije otopine, A i B, u kojoj se formira kompleks bistartratokukrata (II); ovo je pravi aktivni agent.

Rješenje za

Fehling je otopina A je vodena otopina CuSO ₄ · 5H ₂ O, u kojem se mala količina sumporne kiseline može se dodati u pomoć otopili plavkaste kristala. Ovisno o potrebnim količinama, 7 g ili 34,65 g bakrene soli otopi se, 100 ml ili 400 ml, prenese se u volumensku tikvicu i dovede do oznake destiliranom vodom.

Ova otopina je svijetloplave boje i sadrži Cu ²⁺ ione, koji će biti redukovana vrsta kada se odvija Fehlingova reakcija.

Rješenje B

Fehlingova otopina B je snažna alkalna otopina natrijevog kalijevog tartarata, poznata i kao La Rochelleova sol, u natrijevom hidroksidu.

Formula ove soli je KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, koji se može zapisati kao HO ₂ CCH (OH) CH (OH), CO ₂ H, i 35 g od toga se otopi u 12 g NaOH čine 100 mL destilirane vode. Ili, ako su dostupne veće količine soli La Rochelle, izvadi se 173 g i otopi se u 400 ml destilirane vode sa 125 g NaOH, dopunjava se do 500 ml destilirane vode.

Fehlingov reagens

Svrha snažno alkalnog medija je deprotoniranje središnje hidroksilne skupine OH tartrata, tako da njegovi atomi kisika mogu koordinirati s Cu ²⁺ i uspostaviti kompleks bistartratokukrata (II). Ovaj tamnoplavi kompleks nastaje kada se izmiješaju jednake količine otopina A i B.

Kad se to učini, uzimamo se alikvota od 2 ml i prenese se u epruvetu, kojoj ćemo dodati 3 kapi uzorka za koje želimo saznati da li ima aldehida ili reducirajućeg šećera. Potom i na kraju pravilno postavljena epruveta stavi se u kupelji s toplom vodom na 60 ° C i čeka se pojavljivanje smeđeg taloga koji pokazuje pozitivan test.

Aktivno sredstvo

Bistartratocupratni kompleks (II). Izvor: Smokefoot

Na gornjoj slici imamo strukturalnu formulu bistartratokuupratnog kompleksa (II). Svaki ion Cu ²⁺ u otopini A kompleksira se s dva tartarata iz otopine B, sprječavajući taloženje bakrenog hidroksida zbog prisutnosti OH ^- iona u mediju.

Ovaj kompleks mogao bi se zapisati kao Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ²⁻. Zašto se negativni naboj promijenio iz -6 u -2? To je zbog toga slika ne uzima u obzir okolne K ⁺ i Na ⁺ iona, koji neutraliziraju negativnih naboja karboksilatnih grupa, -CO ₂ ^-, na krajevima kompleks.

Dakle, Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ⁶⁻ kada je okružen dva para K ⁺ i Na ⁺, njegov naboj ostaje kao Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ²⁻, gdje je u središtu kompleksa imamo Cu ²⁺.

Kakva je reakcija koja se događa kada ovaj kompleks dođe u kontakt s aldehidom, aldozom ili ketozom? Ketoze u svojoj cikličkoj konformaciji oksidiraju njihov anomerni ugljik C-OH u CHO: aldozu, koja zatim nastavlja oksidirati u svoj kiseli oblik, COOH.

Kemijska jednadžba

Sljedeća kemijska jednadžba pokazuje oksidaciju aldehida u karboksilne kiseline:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ² + + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Ali, jer je medij jako alkalan, imamo RCOO ^- a ne RCOOH.

Oksidirani aldehid, aldoza, ili ketoza, RCHO, oksidira se dok dobiva dodatnu vezu s kisikom. S druge strane, ioni Cu ²⁺ reducirani su na Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2-), a vrste se smanjuju. Kao kompleksnim reagira i crvenih Cu ₂ O talog, a tartrat iona i ostati slobodan u mediju.

Upotrebe i primjeri

Kada se sumnja na aldehid ili keton, pozitivan Fehlingov test reagensa ukazuje da je u pitanju aldehid. To je često vrlo korisno u organskim kvalitativnim testovima. Bilo koji aldehid, sve dok je alifatičan i nije aromatičan, reagirat će i vidjet ćemo crveni talog Cu ₂ O.

Fehlingova reakcija omogućava kvantificiranje količine reducirajućih šećera u uzorku vaganjem Cu ₂ O. Međutim, nije korisno razlikovati aldozu ili ketozu, jer obje daju pozitivne rezultate. Suharoza je jedan od rijetkih šećera koji daje negativan rezultat, a otopina ostaje plavkast.

Glukoza, fruktoza, maltoza, galaktoza, laktoza i cellobioza, jer smanjuju šećer, pozitivno reagiraju na Fehlingov reagens; i stoga se zahvaljujući ovoj metodi mogu otkriti i kvantificirati. Na primjer, količina glukoze u krvi i urinu kvantificirana je korištenjem Fehlingova reagensa.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT i Boyd, RN (1990). Organska kemija. (5 ^ta izdanje). Uredništvo Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Fehlingovo rješenje. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
5. Sullivan Randy. (2012). Fehlingov test. Sveučilište u Oregonu. Oporavak od: chemdemos.uoregon.edu
6. Robert John Lancashire. (4. siječnja 2015.). Fehlingov test. Oporavak od: chem.uwimona.edu.jm