MONOSAHARIDI: KARAKTERISTIKE, FUNKCIJE I PRIMJERI - BIOLOGIJA - 2026

Su monosaharidi su relativno male molekule koje čine osnovu za strukturnu složenijih ugljikohidrata. One se razlikuju s obzirom na njihovu strukturu i stereokemijsku konfiguraciju.

Najistaknutiji primjer monosaharida, a ujedno i najbogatiji u prirodi, je d-glukoza, sastavljena od šest ugljikovih atoma. Glukoza je nezamjenjiv izvor energije i osnovna je komponenta određenih polimera, poput škroba i celuloze.

Autor Alejandro Porto, putem Wikimedia Commonsa

Monosaharidi su spojevi izvedeni iz aldehida ili ketona i sadrže najmanje tri atoma ugljika u svojoj strukturi. Ne mogu proći hidrolizu da bi se razgradili u jednostavnije jedinice.

Općenito, monosaharidi su čvrste tvari, bijele su boje i kristalnog izgleda slatkog okusa. Kako su polarne tvari, visoko su topive u vodi i netopljive u nepolarnim otapalima.

Mogu se povezati s drugim monosaharidima putem glikozidnih veza i tvore različite spojeve, od velike biološke važnosti i strukturno vrlo raznolike.

Veliki broj molekula koje monosaharidi mogu oblikovati omogućava im da budu bogate i informacijama i funkcijama. Zapravo, ugljikohidrati su najobilnija biomolekula u organizmima.

Udruživanje monosaharida uzrokuje disaharide - poput saharoze, laktoze i maltoze - i za veće polimere poput glikogena, škroba i celuloze, koji osim strukturnih funkcija obavljaju i funkcije skladištenja energije.

Opće karakteristike

Monosaharidi su najjednostavniji ugljikohidrati. Strukturno su ugljikohidrati, a mnogi od njih može biti predstavljen sa formulom (empirijskom CH ₂ O) _n. Oni predstavljaju važan izvor energije za stanice i dio su različitih molekula neophodnih za život, poput DNK.

Monosaharidi se sastoje od atoma ugljika, kisika i vodika. Kada je u otopini, prevladavajući oblik šećera (poput riboze, glukoze ili fruktoze) nije otvoreni lanac, već energetski stabilniji prstenovi.

Najmanji monosaharidi sastoje se od tri ugljika, a oni su dihidroksiaceton i d- i l-gliceraldehid.

Ugljični kostur monosaharida nema grane, a svi ugljikovi atomi, osim jednog, imaju hidroksilnu skupinu (-OH). Na preostalom atomu ugljika nalazi se karbonilni kisik koji se može kombinirati u acetalnu ili ketalnu vezu.

Struktura

Kemijska struktura glukoze, monosaharida.

stereoizomeriju

Monosaharidi - s izuzetkom dihidroksiacetona - imaju asimetrične ugljikove atome, odnosno povezani su s četiri različita elementa ili supstituenta. Ti su ugljikovi odgovorni za pojavu kiralnih molekula i samim tim optičkih izomera.

Na primjer, gliceraldehid posjeduje jedan asimetrični atom ugljika i zbog toga postoje dva oblika stereoizomera označenih kao slova d- i l-gliceraldehid. U slučaju aldotetrosa imaju dva asimetrična atoma ugljika, dok aldopentoze imaju tri.

Aldoheksoze, poput glukoze, imaju četiri asimetrična atoma ugljika, stoga mogu postojati u oblicima 16 različitih stereoizomera.

Ti asimetrični ugljikovi pokazuju optičku aktivnost, a oblici monosaharida razlikuju se po prirodi prema ovom svojstvu. Najčešći oblik glukoze je dekstrorotatorni, a uobičajeni oblik fruktoze je levorotatorni.

Kad se pojavi više od dva asimetrična atoma ugljika, prefiksi d- i l- odnose se na asimetrični atom najudaljeniji od karbonilnog ugljika.

Hemiaceles i Hemicetales

Monosaharidi imaju sposobnost stvaranja prstenova zahvaljujući prisutnosti aldehidne skupine koja reagira s alkoholom i stvara hemiacetal. Isto tako, ketoni mogu reagirati s alkoholom i općenito hemiketalom.

Primjerice, u slučaju glukoze, ugljik na položaju 1 (u linearnom obliku) reagira s ugljikom na položaju 5 iste strukture, čime nastaje intramolekularni hemiacetal.

Ovisno o konfiguraciji supstituenata prisutnih na svakom atomu ugljika, šećeri u njihovom cikličkom obliku mogu se prikazati slijedeći Haworthove projekcijske formule. Na tim je dijagramima rub prstena koji je najbliži čitatelju i ovaj dio predstavljen debelim linijama (vidi glavnu sliku).

Dakle, šećer koji ima šest pojmova je piranoza, a prsten s pet pojmova naziva se furanoza.

Stoga se ciklični oblici glukoze i fruktoze nazivaju glukopiranoza i fruktofuranoza. Kao što je gore diskutirano, d-glukopiranoza može postojati u dva stereoizomerna oblika, označena slovima α i β.

Konformacije: stolica i brod

Haworthhovi dijagrami sugeriraju da struktura monosaharida ima ravnu strukturu, no to gledište nije točno.

Prstenovi nisu ravni zbog tetraedarske geometrije prisutne u njihovim atomima ugljika, pa mogu usvojiti dvije vrste konformacija, nazvane stolica i brod ili brod.

Konformacija u obliku sedla je, u usporedbi s brodom, kruta i stabilnija, pa je zbog toga prevladavajuća konformacija u otopinama koja sadrže heksoze.

U obliku stolice mogu se razlikovati dvije klase supstituenata, nazvane aksijalne i ekvatorijalne. Kod piranoza, ekvatorijalne hidroksilne skupine prolaze postupke esterifikacije lakše nego aksijalne.

Autor Alejandro Porto, putem Wikimedia Commonsa

Svojstva monosaharida

Mutarrotacija i anomerni oblici d-glukoze

Kad su u vodenim otopinama, neki se šećeri ponašaju kao da imaju dodatni asimetrični centar. Na primjer, d-glukoza postoji u dva izomerna oblika koji se razlikuju u specifičnoj rotaciji: α-d-glukoza β-d-glukoza.

Iako je elementarni sastav identičan, obje se vrste razlikuju s obzirom na fizička i kemijska svojstva. Kad ti izomeri uđu u vodenu otopinu, mijenja se optička rotacija kako vrijeme prolazi, dostižući konačnu vrijednost u ravnoteži.

Taj se fenomen naziva mutarrotacija i javlja se kada se trećina alfa izomera pomiješa s dvije trećine beta izomera, pri prosječnoj temperaturi od 20 ° C.

Modifikacija monosaharida

Monosaharidi mogu tvoriti glikozidne veze s alkoholima i aminima kako bi tvorili modificirane molekule.

Slično tome, mogu biti i fosforilirani, to jest, fosfatna skupina može se dodati monosaharidu. Ova pojava je od velike važnosti u raznim metaboličkim putovima, na primjer, prvi korak glikolitičkog puta uključuje fosforilaciju glukoze radi dobivanja intermedijarnog 6-fosfata glukoze.

Kako glikoliza napreduje, nastaju i drugi metabolički intermedijari, poput dihidroksiaceton fosfata i gliceraldehid 3-fosfata, koji su fosforilirani šećeri.

Proces fosforilacije daje negativan naboj šećerima, sprečavajući te molekule da lako izađu iz stanice. Osim toga, daje im reaktivnost tako da mogu formirati veze s drugim molekulama.

Djelovanje pH na monosaharide

Monosaharidi su stabilni u okruženju na visokim temperaturama i s razrijeđenim mineralnim kiselinama. Suprotno tome, kada su izloženi visoko koncentriranim kiselinama, šećeri prolaze proces dehidracije koji stvara aldehidne derivate furana, nazvane furfurals.

Na primjer, zagrijavanjem d-glukoze zajedno s koncentriranom klorovodičnom kiselinom nastaje spoj nazvan 5-hidroksimetilfurfural.

Kad se furfurali kondenziraju s fenolima, stvaraju se obojene tvari koje se mogu upotrijebiti kao markeri u analizi šećera.

S druge strane, blaga alkalna okruženja proizvode preinake oko anomernog ugljika i susjednog ugljika. Kada se d-glukoza obrađuje s osnovnim tvarima, nastaje mješavina d-glukoze, d-voća i d-manoze. Ti se proizvodi pojavljuju na sobnoj temperaturi.

Kada dođe do povećanja temperature ili koncentracije alkalnih tvari, monosaharidi prolaze procese fragmentacije, polimerizacije ili preuređenja.

Značajke

Izvor napajanja

Monosaharidi i ugljikohidrati općenito su bitni elementi u prehrani kao izvoru energije. Osim što djeluju kao stanično skladištenje goriva i energije, oni djeluju kao posredni metaboliti u enzimskim reakcijama.

Interakcija stanica

Mogu se povezati i s drugim biomolekulama - poput proteina i lipida - i ispunjavati ključne funkcije povezane sa staničnom interakcijom.

Nukleinske kiseline, DNA i RNA, molekule su odgovorne za nasljednost i imaju šećere u svojoj strukturi, posebno pentoze. D-riboza je monosaharid koji se nalazi u kralježnici RNA. Monosaharidi su također važni sastojci složenih lipida.

Dijelovi oligosaharida

Monosaharidi su osnovne strukturne komponente oligosaharida (od grčkog oligo, što malo znači) i polisaharida koji sadrže mnogo monosaharidnih jedinica, bilo jednog razreda, bilo različitih vrsta.

Te dvije složene strukture funkcioniraju kao zalihe biološkog goriva, na primjer škroba. Oni su također važne strukturne komponente, poput celuloze koja se nalazi u krutim staničnim zidovima biljaka i u drvenim i vlaknastim tkivima različitih biljnih organa.

Klasifikacija

Monosaharidi se klasificiraju na dva različita načina. Prva ovisi o kemijskoj prirodi karbonilne skupine jer može biti keton ili aldehid. Druga klasifikacija usredotočena je na broj ugljikovih atoma prisutnih u šećeru.

Na primjer, dihidroksiaceton sadrži ketonsku skupinu i zbog toga se naziva "ketoza", za razliku od gliceraldehida koji sadrži aldehidnu skupinu i smatra se "aldozom".

Monosaharidima je dodijeljeno određeno ime ovisno o broju ugljika koji njihova struktura sadrži. Stoga se šećer s četiri, pet, šest i sedam atoma ugljika naziva tetroza, pentoza, heksoza, odnosno heptoza.

Od svih navedenih razreda monosaharida, heksoze su daleko najbrojnija skupina.

Obje klasifikacije se mogu kombinirati, a naziv koji se daje molekuli mješavina je broja ugljika i vrste karbonilne skupine.

U slučaju glukoze (C ₆ H ₁₂ O ₆) smatra se heksozom jer ima šest atoma ugljika, a ujedno je i aldoza. Prema dvije klasifikacije, ova molekula je aldoheksoza. Slično tome, ribuloza je ketopentoza.

Važni derivati ​​monosaharida

glikozidi

U prisutnosti mineralne kiseline, aldopiranoze mogu reagirati s alkoholima da nastanu glikozidi. To su asimetrični miješani acetali nastali reakcijom anomernog atoma ugljika iz hemiacetala s hidroksilnom skupinom alkohola.

Nastala veza naziva se glikozidna veza, a može nastati i reakcijom anomernog ugljika monosaharida s hidroksilnom skupinom drugog monosaharida da nastane disaharid. Na taj se način formiraju oligosaharidni i polisaharidni lanci.

Oni se mogu hidrolizirati pomoću određenih enzima, poput glukozidaza ili ako su izloženi kiselosti i visokim temperaturama.

N-glikozilamin ili N-glukozidi

Aldoze i ketoze mogu reagirati s aminima i rezultirati N-glukozidima.

Te molekule igraju važnu ulogu u nukleinskim kiselinama i nukleotidima, gdje se nalaze dušikovi atomi baza koji tvore N-glukozilaminske veze s atomom ugljika u položaju 1 d-riboze (u RNA) ili 2-deoksi-d-riboze (u DNK).

Muraminska kiselina i neuraminska kiselina

Ova dva derivata amino šećera imaju devet atoma ugljika u svojoj strukturi i važni su strukturni sastojci bakterijske arhitekture odnosno u omotaču životinjskih stanica.

Strukturna baza bakterijske stanične stijenke je N-acetilmuraminska kiselina, a nastaje iz amino šećera N-acetil-d-glukozamina povezanog s mliječnom kiselinom.

U slučaju N-acetil-neuraminske kiseline, to je derivat N-acetil-d-mannosamina i piruične kiseline. Spoj se nalazi u glikoproteinima i u glikolipidima životinjskih stanica.

Alkoholi šećera

U monosaharidima se karbonilna skupina može reducirati i formirati šećerne alkohole. Ta se reakcija događa uz prisustvo vodikovog plina i metalnih katalizatora.

U slučaju d-glukoze, reakcija daje šećer-alkohol d-glucitol. Slično tome, reakcija d-manoze daje d-manitol.

Prirodno, postoje dva vrlo bogata šećera, glicerin i inozitol, oba s izuzetnom biološkom važnošću. Prvo je komponenta određenih lipida, dok se drugi nalazi u fosfatil-inozitolu i u fitinskoj kiselini.

Sol iz fitinske kiseline je fitin, ključni potporni materijal u biljnom tkivu.

Primjeri monosaharida

Glukoza

To je najvažniji monosaharid i prisutan je u svim živim bićima. Ovaj karbonatni lanac neophodan je za postojanje stanica jer im pruža energiju.

Sastoji se od karbonatnog lanca od šest atoma ugljika, a dopunjuje ga dvanaest atoma vodika i šest atoma kisika.

-Towered

Ovu skupinu formira karbonil na jednom kraju karbonatnog lanca.

boginjama

glikolaldehida

trios

glicerin

Ovaj monosaharid je jedina od aldoza koja se sastoji od tri atoma ugljika. Po onome što je poznato kao trioza.

To je prvi monosaharid koji je dobiven fotosintezom. Osim što je dio metaboličkih putova poput glikolize.

Tetrosa

Eritroza i Treosa

Ti monosaharidi imaju četiri atoma ugljika i jednu aldehidnu skupinu. Eritroza i trioz razlikuju se u konformaciji kiralnih ugljika.

U trosku se nalaze u DL ili LD konformacijama, dok su u eritrozi konformacije oba ugljika DD ili LL

Pentosas

Unutar ove skupine nalazimo karbonatne lance koji imaju pet atoma ugljika. Prema položaju karbonila razlikujemo monosaharide ribozu, deoksiribozu, arabinozu, ksilozu i liksozu.

Ribose je jedna od glavnih komponenti RNA i pomaže oblikovati nukleotide poput ATP-a koji opskrbljuju stanice živim bićima.

Dezoksiriboze je izvedena iz monosaharida deoksišećerne pet ugljikovih atoma (pentoza formule C5H10O4) empirijskih

Arabinoza je jedan od monosaharida koji se pojavljuju u pektinu i hemicelulozi. Ovaj monosaharid koristi se u bakterijskim kulturama kao izvor ugljika.

Ksiloza je također poznata kao drveni šećer. Njegova glavna funkcija povezana je s ljudskom prehranom, a jedan je od osam osnovnih šećera za ljudsko tijelo.

Liksoza je rijedak monosaharid u prirodi i nalazi se na bakterijskim zidovima nekih vrsta.

heksoza

U ovoj skupini monosaharida nalazi se šest atoma ugljika. Oni su također klasificirani ovisno o tome gdje se nalazi vaš karbonil:

Aloza je rijedak monosaharid koji je dobiven samo iz lišća afričkog stabla.

Altroza je monosaharid koji se nalazi u nekim sojevima bakterije Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukozu čini karbonatni lanac od šest atoma ugljika, nadopunjen sa dvanaest atoma vodika i šest atoma kisika.

Mannose ima sastav sličan glukozi i njegova glavna funkcija je stvaranje energije za stanice.

Gulose je umjetni monosaharid slatkog okusa koji nije fermentiran kvascima.

Idoza je epimer glukoze i koristi se kao izvor energije za izvanstanični matriks stanica živih bića.

Galaktoza je monosaharid koji je dio glikolipida i glikoproteina, a nalazi se uglavnom u neuronima mozga.

Talose je još jedan umjetni monosaharid topljiv u vodi i slatkog je okusa.

-Kets

Ovisno o broju atoma ugljika, možemo razlikovati dihidroksiaceton koji čine tri atoma ugljika i eritrulozu, koja se sastoji od četiri.

Isto tako, ako imaju pet atoma ugljika i uzimajući u obzir položaj karbonila, nalazimo ribulozu i ksilulozu. Sačinjeni od šest atoma ugljika, imamo sikozu, fruktozu, sorbozu i tagatozu.

Reference

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biologija: Život na Zemlji. Pearsonovo obrazovanje.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biokemija. WH Freeman and Company.
3. Curtis, H., i Schnek, A. (2008). Curtis. Biologija. Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehningerovi principi biokemije. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Osnove biokemije: život na molekularnoj razini. Wiley.
6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J. Monosaharidi: njihova kemija i njihova uloga u prirodnim proizvodima.
7. CHAPLIN, MFI Monosaharidi. MASA SPEKTROMETRIJA, 1986, god. 1 str. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE i sur. Glukoza / _ / -. J. Physiol, 1975, god. 228, str. 775.
9. DARNELL, James E. i sur. Molekularna stanična biologija. New York: Scientific American Books, 1990.
10. VALENZUELA, A. Struktura i funkcija monosaharida. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP. Osnovna molekularna biologija-5. Umjetnički urednik, 2014.
12. KARP, Gerald. Stanična i molekularna biologija: koncepti i eksperimenti (6. McGraw Hill Mexico, 2011.