Metil ili metil skupina je alkil supstituent čija kemijska formula je CH 3. Najjednostavniji je od svih ugljikovih supstituenata u organskoj kemiji, ima jedan ugljik i tri vodika; dobiveni iz plina metana. Budući da se može vezati samo za drugi ugljik, njegov položaj označava kraj lanca, njegov prekid.
Na slici ispod nalazi se jedno od mnogih prikaza za ovu skupinu. U sinuosities svojoj desnoj strani pokazuju da iza H 3 C- vezom ima može biti bilo koji atom ili supstituent; alkil, R, aromatski ili aril, Ar, ili heteroatom ili funkcionalna grupa, poput OH ili Cl.
Metilna skupina najjednostavniji je od ugljikovih supstituenata u organskoj kemiji. Izvor: Su-no-G
Kada je funkcionalna skupina vezana na metil OH, imamo alkohol metanol, CH 3 OH; i ako je Cl, tada će imati metil klorid, CH 3 Cl. U nomenklaturi organski se jednostavno naziva „” metil prethodi broju položaju u najduljeg lanca ugljika.
CH metilna skupina 3 je lako identificirati u elucidations organskih struktura, posebno zahvaljujući ugljika 13 spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije (13 C NMR). Iz njega se nakon jakih oksidacija dobivaju kisele COOH skupine, koje su sintetski put za sintezu karboksilnih kiselina.
Zastupstva
Moguće reprezentacije za metilnu skupinu. Izvor: Jü putem Wikipedije.
Iznad imamo četiri moguće izjave pod pretpostavkom CH 3 je povezan s alkilsupstituentom R. svi su oni ekvivalent, ali dok ide s lijeva na desno prostorne aspekte molekule su evidentno.
Na primjer, R-CH 3 daje dojam da je ravna i linearno. Reprezentacija koja slijedi pokazuje tri kovalentne veze CH koje omogućuju prepoznavanje metila u bilo kojoj Lewisovoj strukturi i daju lažni dojam da je križ.
Zatim nastavlja na desno (pretposljednjem) je sp 3 hibridizacije se promatra u CH 3 ugljika zbog tetraedarskog geometrije. U posljednjem prikazu, kemijski simbol za ugljik uopće nije napisan, ali se tetraedar drži kako bi se naznačilo koji su H atomi ispred ili iza ravnine.
Iako to nije na slici, drugi vrlo ponavljajući način predstavljanja CH 3 sastoji se od jednostavnog postavljanja crtice (-) "gola". To je vrlo korisno za crtanje kostura s velikim ugljikom.
Struktura
Struktura metilne skupine predstavljena modelom sfera i šipki. Izvor: Gabriel Bolívar.
Gornja slika je trodimenzionalni prikaz prvog. Sjajna crna sfera odgovara atomu ugljika, dok su bijele atomi vodika.
Ponovno, ugljik ima tetraedrijski okoliš kao rezultat njegove sp 3 hibridizacije i kao takav je relativno glomazna skupina, sa vezom rotacije CR sterički ometene; to jest, ne može se okretati jer bi se bijele sfere miješale u elektroničke oblake njihovih susjednih atoma i osjećale odbojnost.
Međutim, CH veze mogu vibrirati, baš kao i CR veza. Stoga, CH 3 je skupina tetraedarskog geometrije koji se može razjasniti (određen, ustanovljeno) pomoću infracrvenog zračenja (IR) spektroskopija, kao i sve moguće funkcionalne skupine i ugljik s heteroatomima.
Najvažnija stvar je, međutim, njegovo objašnjenje pomoću 13 C-NMR. Zahvaljujući ovoj tehnici, određuje se relativna količina metilnih skupina, što omogućava sastavljanje molekularne strukture.
Općenito, više CH 3 skupine u molekuli, su više „nespretni” ili njegovi neučinkoviti intermolekularne interakcije biti; to jest, niže će im biti tališta i vrelišta. CH 3 grupe, zbog svojih vodici, „Tobogan” jedni protiv drugih kada se približavaju ili dodir.
Svojstva
Za metilnu skupinu karakteristično je da je u osnovi hidrofobna i apolarna.
To je zbog činjenice da njihove CH veze nisu vrlo polarne zbog male razlike između elektronegativnosti ugljika i vodika; Nadalje, njegova tetraedarska i simetrična geometrija raspoređuju gustoće elektrona gotovo homogeno, što doprinosi zanemarivom dipolnom trenutku.
U nedostatku polariteta, CH 3 „bježi” iz vode, ponašajući se kao hidrofobni. Stoga, ako se vidi u molekuli, znat će se da ovaj metilni kraj neće učinkovito djelovati s vodom ili drugim polarnim otapalom.
Još jedna karakteristika CH 3 je relativna stabilnost. Ako atom koji je vezan za njega ne ukloni gustoću elektrona, ostaje praktično inertan prema vrlo jakim kiselinama. Međutim, vidjet će se da može sudjelovati u kemijskim reakcijama, uglavnom s obzirom na njegovu oksidaciju, ili migraciju (metilaciju) u drugu molekulu.
Reaktivnost
oksidacije
CH 3 nije slobodan za oksidaciju. To znači da je podložna stvaranju veza s kisikom, CO, ako reagira s jakim oksidantima. Dok oksidira, pretvara se u različite funkcionalne skupine.
Na primjer, njegova prva oksidacija dovodi do methiol (hidroksimetil) ili skupine, CH 2 OH, alkohol. Druga, potječe od formilne skupine, CHO (HC = O), aldehida. I treće, konačno, omogućuje njegovu pretvorbu u karboksilnu skupinu, COOH, karboksilnu kiselinu.
Ova serija oksidacije koristi za sintezu benzojeva kiselina (HOOC-C 6 H 5), iz toluena (H 3 C-C 6 H 5).
ion
CH 3 u mehanizmu nekih reakcija može dobiti trenutne električne naboje. Na primjer, kada se zagrijava metanol u kiselom mediju vrlo jak, u teoretskom odsutnosti nukleofila (tražitelja pozitivnih naboja), metil kation, CH 3 +, oblikovan, od CH 3 -OH i OH veza su razbijeni izlazi s elektronskim parom veze.
CH 3 + vrste tako da je reaktivna samo određen u plinskoj fazi, jer nestaje ili reagira na najmanji prisutnosti nukleofil.
S druge strane, da je anion se može dobiti i iz CH 3: methanide, CH 3 -, najjednostavniji karbaniona svih. Međutim, kao što je CH 3 +, njegova prisutnost i abnormalna samo pojavljuje u ekstremnim uvjetima.
Reakcija metilacije
U reakciji metiliranja, CH 3 prenosi na molekulu bez proizvodnje električne naboje (CH 3 + ili CH 3 -) u procesu. Na primjer, metil jodid, CH 3 I je dobro sredstvo za metiliranje, pa se mogu zamijeniti OH povezanost različitih molekula s O-CH 3 vezom.
U organskoj sintezi to ne povlači za sobom nikakve tragedije; ali da kada ono što je metilirano u višku su dušične baze DNA.
Reference
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdanje Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdanje.). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23. studenog 2018.). Metilacija. Encyclopædia Britannica. Oporavilo od: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Metilna skupina: struktura i formula. Studija. Oporavilo od: study.com
- Wikipedia. (2019). Metilna skupina. Oporavilo sa: en.wikipedia.org