Celobiozu je disaharid glukoze koji sadrži celulozu i dobiven djelomičnom hidrolizom celuloze ili neoquestosa, koji je sastavljen od trisaharida fruktoza i glukoza (Fruct-Gluc-Fruct) nalazi u zrnima kukuruza.
Taj disaharid opisao je 1901. kemičar Zdenko Hans Skraup, koji je utvrdio da je celuloza homopolisaharid sastavljen od ponavljajućih jedinica istog disaharida: celobioza.
Haworth-ovo predstavništvo za Cellobiose (Izvor: Edgar181, putem Wikimedia Commons)
Celuloza je glavni strukturni polisaharid u biljnom kraljevstvu, jer se nalazi u staničnoj stijenci biljnih stanica. Stoga i celobioza i celuloza imaju važne funkcije.
Cellobioza se u prirodi ne nalazi sama od sebe. To se smatra intermedijarnim spojem za razgradnju drugog mnogo duljeg polisaharida, odnosno dobiva se isključivo hidrolizom celuloze.
Cellobioza se može sintetizirati iz glukoze enzimima glukozidaze koji tvore β-glukozidnu vezu između ugljika na položaju 1 jedne D-glukopiranoze i ugljika na položaju 4 drugog (4- O-P-D- glukopiranozil).
Provedena su razna ispitivanja da bi se razvili sintetski proizvodni sustavi za cellobiozu kako bi se dobila celuloza kao konačni proizvod. Međutim, sinteza i proizvodnja ovog spoja mnogo je skuplja od dobivanja iz biljnih organizama.
Trenutno je cellobioza izolirana bakterijskom hidrolizom celuloze, jer neke vrste bakterija posjeduju enzime cellobiohidrolaze i endocelulaze koji su potrebni za razgradnju celuloze u disaharide.
karakteristike
Najkarakterističnija karakteristika celobioze je ta što su njeni sastavni monosaharidi povezani zajedno vezama tipa β-1,4 čija konformacija čini „otpornom“ na hidrolizu enzimima α-glukozidaze, kao i na spojeve s α-1 vezom, 4 ne može biti supstrat za β-glukozidazu.
Cellobiozni lanci u celulozi mogu se grupirati paralelno ili antiparalno. Promjena orijentacije između ovih uzrokuje formiranje celuloze tipa I (paralelna orijentacija cellobioznih lanaca) ili celuloze tipa II (orijentacija cellobioznih lanaca u antiparalnom obliku).
Celuloza tipa I je prirodni oblik koji se nalazi u biljnim vlaknima običnih i divljih biljaka, dok se celuloza tipa II formira prekristalizacijom celuloze tipa I, koja je hidrolizirana u celobizu.
Biosinteza celuloze u biljkama orkestrirana je enzimima glikoziltransferaza i celuloznom sintazom, koji kao supstrat koriste UDP-glukozu ili celobiozu. Taj supstrat uglavnom proizlazi iz saharoze.
Druga karakteristična kemijska karakteristika cellobioze je ona u smanjenju njezine sposobnosti, zbog čega je klasificirana kao reducirajući šećer, baš kao i laktoza, izomaltoza i maltoza.
Struktura
Cellobioza je disaharid sastavljen od 4- O-p-D-glukopiranosilil-P-D-glukopiranoze (β-D-Glc p - (1,4) -D-Glc). Dva monosaharida koji čine celobiozu su stereoizomeri D-glukoze, opće formule C6H12O6 i povezani glukozidnim vezama tipa β-1,4.
Stoga je molekularna formula celobioze C12H22O11, budući da se kisik gdje nastaje glikozidna veza oslobađa u obliku vode (H2O).
Struktura celuloze (cellobioza povezana vezom β-1,4) bila je predmetom mnogih istraživanja, međutim, potpuni kristalografski opis još nije postignut.
Celobioze prisutne u celuloznoj strukturi mogu tvoriti vodikovu vezu između endocikličkih oksigena susjednih celobioza na ugljiku na položajima 3 'i 6'. Ovaj vodikov most je rezultat svakog ostatka šećera koji se "okreće" u odnosu na prvi, tvoreći lanac u obliku vrpce ili ljestvice.
Struktura celobioze obično je predstavljena u knjigama s Haworthovim projekcijama povezanim njenom β vezom i unutar strukture celuloze, što olakšava njezinu vizualizaciju unutar strukture stanične stijenke, jer predstavlja mostove vodikova i glikozidna veza.
Molekularna težina celuloze može biti i do nekoliko milijuna, a njezina visoka mehanička i kemijska otpornost nastaje zbog činjenice da su celobiozni lanci orijentirani paralelno i poredani na uzdužnoj osi, uspostavljajući veliki broj međimolekularnih vodikovih veza., što daje visoko strukturirane mikrofibrile.
Značajke
Cellobioza je sastojak celuloze, koja je glavni strukturni sastojak zidova biljnih stanica. Ovo je žilava vlaknasta tvar netopljiva u vodi.
Celuloza, a samim tim i celobioza, posebno je koncentrirana u trskama, stabljikama, deblima i svim drvenastim biljnim tkivima.
U celulozi su cellobiozne molekule linearno orijentirane. Celulozna vlakna se mogu sastojati od 5000-7.500 jedinica cellobioze. Vrsta veze koja ih sjedinjuje i njihove strukturne karakteristike čine ovaj polisaharid vrlo otporan materijal.
Jedna od evolucijskih prednosti koju su razvile biljke je veza β-1,4 koja veže molekule cellobioze u svojoj staničnoj stijenci. Većina životinja ne može koristiti celulozu kao izvor energije jer im nedostaje enzim koji bi mogao hidrolizirati te veze.
Trenutni izazov za čovječanstvo je proizvodnja biogoriva za dobivanje energije koja je sigurna za okoliš. Stoga se provode ispitivanja s enzimima kao što su lignocelulaze, koji oslobađaju energiju hidroliziranjem glikozidne veze (β-1,4) između celobioznih jedinica koje čine celulozu.
Reference
- Badui, S. (2006). Kemija hrane. (E. Quintanar, ur.) (4. izd.). Meksiko DF: Pearson Education.
- Dey, P., & Harborne, J. (1977). Biokemija biljaka. San Diego, Kalifornija: Academic Press.
- Finch, P. (1999). Ugljikohidrati: strukture, sinteze i dinamika. London, Velika Britanija: Springer-Science + Business Media, BV
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehningerovi principi biokemije. Omega izdanja (5. izd.).
- Stick, R. (2001). Ugljikohidrata. Slatki molekuli života. Akademska štampa.
- Stick, R., i Williams, S. (2009). Ugljikohidrati: Esencijalne molekule života (2. izd.). Elsevier.