- karakteristike
- Struktura
- Primjeri spojeva s izopropilom
- Izopropil alkohol
- Izopropil halogenidi
- izopropilaminN
- Lorcainida
- Drugi
- Reference
Izopropil ili izopropil je alkilna skupina ili supstituent, jedna od najčešćih i jednostavno naći u organskoj kemiji. To je jedna od strukturnih izomera propil, CH 3 CH 2 CH 2 -, grupa koja se izvodi iz propan, CH 3 CH 2 CH 3. Njegov kostur može se izraziti kao (CH 3) 2 CH, što pokazuje da ima tri ugljikova atoma.
Izopropil koji se nalazi u velikim molekulama pojednostavljen je simbolom iPr; mada u malim spojevima to nije potrebno i vrlo je lako prepoznati. Iz njega se mogu dobiti različiti organski spojevi koji su, premda jednostavni po izgledu, svestrani za različite primjene; uključujući izopropil alkohol, (CH 3) 2 CHOH.
Kostur izopropilne skupine. Izvor: Wostr
Prikazuje gornji karbonski kostur izopropilne skupine. Napomenuti da u sredini imamo „sekundarni” ugljik, koji je povezan s dvije metilne skupine, CH 3, vodik i nepoznati segment predstavljen sinuosities; To mogu biti heteroatom, funkcionalna skupina, alifatski lanac (R), aromatični prsten (Ar), itd.
Ako se promatra, izopropilna skupina nalikuje Y, karakteristika koja je ključna za prepoznavanje na prvi pogled kada se razmatra bilo koja molekularna struktura. Manji izopropil u usporedbi s molekulom čiji je dio, kaže se da djeluje jednostavno kao supstituent, što je slučaj u mnogim spojevima.
karakteristike
Uključujući malo više kemijsku prirodu izopropilne skupine, možemo dodati da, osim što je alkil (i alifatski), to jest sastavljen samo od atoma ugljika i vodika, to je i apolarno. To je zato što su sve njegove veze, CH i CC, niskog polariteta, tako da ne postoje regije bogate elektronima niti elektrone (dipoli).
Apolarnost izopropila ne znači da je slab u elektronima; naprotiv, kao supstituent daje im još elektronegativne atome. Zato gdje god vidimo Y u molekuli, znat ćemo da je dao elektronsku gustoću svojoj okolini; iako je krajnji rezultat biti zona kojoj nedostaje dipol.
Za izopropil se također kaže da je alifatičan jer mu nedostaje aromatičnost, a nalazi se u prstenima s konjugiranim dvostrukim vezama (benzenska vrsta).
Što se tiče njegovog imena, podrijetlo izofiksa bit će objašnjeno u sljedećem odjeljku. Međutim, njegova IUPAC naziv dolazi se 1-metiletil, budući da se u drugom ugljik etil lanca, -CH 2 CH 3, možemo zamijeniti H metilnu skupinu, -CH (CH 3) CH 3, koji može također se piše kao -CH (CH 3) 2.
Struktura
Struktura izopropilne skupine. Izvor: Gabriel Bolívar preko Mol Viewa.
Struktura izopropilne skupine prikazana je gore, prikazana modelom sfera i šipki. U njemu opet cijenimo Y; ali nije ravan kao što se na početku moglo pomisliti. Bijela kutija djeluje poput sinusiteta na prvoj slici, skrivajući drugi segment molekule bez obzira na spoj.
Svi atomi ugljika su sp 3 kemijski hibridizacije, tako da nije moguće za njih da žive u istoj ravnini. CC veze imaju približni kut od 109,5º, koji deformira krajeve Y malo ispod ili iznad njegove hipotetičke ravnine.
Ova perspektiva njegove strukture vrlo je korisna jer ga čini još lakšim za prepoznavanje kod drugih molekularnih modela.
Ako bi ravnina koja služi kao ogledalo bila nacrtana u sredini ugljika CH, vidjelo bi se da su metilne skupine "odražene" s obje strane zrcala. Stoga, ovaj ravni dijeliti skupinu -CH (3) 2 u dvije identične polovice; činjenica koja se ne bi dogodila s propilom, jer je to pravog lanca. Iz toga proizlazi prefiks izo-, za 'jednake', koji se koristi za ovaj alkilni supstituent.
Primjeri spojeva s izopropilom
Izopropil alkohol
Možda je izopropil alkohol najistaknutiji spoj izopropilnog derivata, jer je to i najjednostavniji sekundarni alkohol, koji se u ljekarnama široko plasira u plastičnim bocama kao antiseptička otopina. Njegova struktura je:
Molekularna struktura izopropilnog alkohola. Izvor: Jynto
Imajte na umu da u središtu, ispod OH grupe (crvena), ponovo nalazimo Y, što daje lažni izgled da je ravan. Ovaj se alkohol dobija jednostavno izmjenom sinusiteta ili bijele kutije koju je OH grupa već pokazala. Isto vrijedi i za ostale skupine ili heteroatome.
Izopropil halogenidi
Pretpostavimo da sada nije OH, već halogen atom X (F, Cl, Br i I). U tom slučaju, dobije se izopropil halogenida, XCH (CH 3) 2. Ovi organski spojevi su karakterizirani time da su visoko isparljive tekućine koje se mogu koristiti kao izvori izopropila u reakcijama alkilacije (njihovo dodavanje drugim molekulama).
Među tim halidima zato imamo:
Izopropil fluorid, FCH (CH 3) 2
Izopropil klorid ClCHz (CH 3) 2
Izopropil bromid, BrCH (CH 3) 2
Izopropil jodida, ICH (CH 3) 2
Njihove strukture su identične onima izopropilnog alkohola, samo mijenjaju veličinu atoma vezanih na središnji ili sekundarni ugljik.
izopropilaminN
Molekularna struktura izopropilamina. Izvor: Jynto
Sada to nije OH ili halogena, a funkcionalna grupa amino, NH 2 (gornja slika). Kao i kod izopropilnog alkohola, izopropilamin je sekundarni amin i polazna točka za sintezu različitih insekticida. Ne prodaje se na isti način jer je smrdljiv i zapaljiv, pa je opasan spoj.
Lorcainida
Strukturna formula lorkainida. Izvor: Fvasconcellos
Iza sebe smo ostavili izopropil derivate i počeli ga doživljavati kao jednostavan supstituent. Lorkainid (gore) je kontroverzan lijek koji se koristi za normalizaciju ritma srca. Ako pogledate molekulu, lako ćete za nekoliko sekundi vidjeti Y s njegove lijeve strane, što predstavlja izopropil.
U nekim se formulama umjesto iP-a koristi simbol iPr; ali se obično primjenjuje za još voluminoznije i složenije molekule.
Drugi
Konačno će biti navedeni drugi primjeri s njihovim formulama ili strukturnim modelima koji služe kao vježba za pronalaženje izopropila:
Formula ili kemijska struktura mazapertina. Izvor: Ed (Edgar181)
Y za izopropil nalazi se na desnoj strani u skladu s tim prikazom antipsihotičkog lijeka mazapertin.
Struktura trisopropilfosfina. Izvor: Smokefoot
Ovaj put imamo tri izopropil skupine, P (CH (CH 3) 2) 3, predstavljen sa tri Y a. Formula također može biti napisana kao PiPr 3 ili P (iPr) 3.
Molekularna struktura thujina. Izvor: Edgar181
I na kraju imamo monoterpen thuyen, čija struktura na prvi pogled može izazvati zbrku u vezi s tim gdje se nalazi izopropil. Ali nakon što ga mirno pogledate, primijetit ćete da je na vrhu.
Reference
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdanje Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdanje.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani pojmovnik organske kemije: izopropil. Oporavak od: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Izopropil grupa. ScienceDirect. Oporavilo od: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Kategorija: Izopropilni spojevi. Oporavilo sa: en.wikipedia.org