- Nomenklatura i obuka
- Struktura i karakteristike
- Primjeri
- halogenidi
- izobutilaminom
- Isobutil njemački
- Izoleverična kiselina
- Izobutil acetat
- nizoldipin
- Carfilzomib
- Reference
Izobutil ili izobutil radikal ili alkilna skupina porijeklom iz alkana izobutan, jednog od strukturnih izomera butana C 4 H 10. Dakle, izobutil integrira butilne skupine, ostale su butil, terc-butil i sec-butil. Njegova strukturna formula je -CH 2 CH (CH 3) 2.
Donja slika ilustrira izobutilnu ili izobutilnu skupinu. R je bočni lanac, koji može biti bilo koji ugljikov kostur, koji je, s obzirom na definiciju, alifatski i zbog toga mu nedostaju aromatični prstenovi. R, isto tako, može predstavljati ostatak molekularne strukture datog spoja, s izobutilom samo segment navedene strukture.
Izobutilna skupina. Izvor: Pngbot putem Wikipedije.
Izobutilnu skupinu lako je prepoznati u strukturnim formulama jer nalikuje Y.
Kad ovaj Y obuhvaća veliki dio strukture, za spoj se kaže da je izobutilni derivat; dok u slučajevima u kojima ovo Y izgleda malo u usporedbi s ostatkom strukture, tada se kaže da izobutil nije ništa drugo do alkil supstituent.
Izobutil alkohol, (CH 3) 2 CHCH 2 OH, s većom molekulskom masom, ali s različitim svojstvima od izopropil alkohola, (CH 3) 2 CHOH, je primjer spoja gdje izobutil segment čini gotovo cijeli molekularne strukture,
Nomenklatura i obuka
Strukturna formula izobutana. Izvor: Gabriel Bolívar preko Mol Viewa.
Ova je skupina poznata mnogo više po svom uobičajenom nazivu "izobutil", nego po nazivu kojim upravlja IUPAC nomenklatura, "2-metilpropil". Potonji, manje korišten, vjerniji je činjenici da je izobutil izveden iz izobutana (gornja slika).
Napominjemo da izobutan ima četiri ugljika, od kojih su tri terminalna; to su ugljici brojevima 1, 3 i 4 (CH 3). Ako jedan od ta tri ugljika izgubi bilo koji od svojih vodika (u crvenim krugovima), formirao bi se izobutil ili 2-metilpropil radikal, koji bi se vezao za R bočni lanac i postao izobutilna skupina ili supstituent.
Imajte na umu da je rezultat neovisan o količini uklonjenog vodika. Oni ne moraju nužno biti oni koji su zatvoreni u crvenim krugovima, sve dok nije ugljik 2, u kojem bi scenariju nastao drugi supstituent butila: tert-butil ili terc-butil.
Struktura i karakteristike
Izobutil je alkilni supstituent, tako da nema nezasićenosti, a sastoji se od samo CC i CH veza. Njezin je zajednički naziv u prvom redu posljedica nastanka izobutana, koji je zauzvrat poznat kao takav jer ima simetričnu strukturu; to jest, isto je bez obzira na to kako ga gledate ili rotirate.
Izobutil je također simetričan, jer ako je podijeljen na dvije polovice, jedna će biti „odraz“ druge. Ova je skupina, kao i ostali alkilni supstituenti, hidrofobna i nepolarna, pa njegova prisutnost u spoju sugerira da njegov karakter neće biti previše polarni.
Uz ove karakteristike, to je relativno glomazna i razgranata skupina, posebno kada se uzmu u obzir svi njeni vodikovi atomi. To utječe na učinkovitost intermolekularnih interakcija. Što je više ovih skupina u nekom spoju, moguće je zaključiti da su njegova tališta i vrelišta niža.
S druge strane, njegova veća molekulska masa u usporedbi s izopropilnom skupinom doprinosi disperzivnim silama Londona. To je slučaj, na primjer, s vrelištima izopropilnih (82,5 ° C) i izobutilnih (108 ° C) alkohola.
Primjeri
Spojevi izvedeni iz izobutil su dobiveni kada u formuli RCH 2 CH (CH 3) 2 R je zamijenjen bilo koji heteroatom ili organske funkcionalne skupine. S druge strane, ako to nije dovoljno za opisivanje strukture spoja, to znači da se izobutil ponaša samo kao supstituent.
halogenidi
Izobutil halogenidi dobivaju se kada R zamijeni atomom halogena. Tako, fluor, klor, brom i jodida, imat ćemo odnosno izobutil fluorida, FCH 2 CH (CH 3) 2, izobutil klorid ClCHz 2 CH (CH 3) 2, izobutil bromida, BrCH 2 CH (CH 3) 2, i izobutil jodid, ICH 2 CH (CH 3) 2.
Od svih njih, najčešći je ClCHz 2 CH (CH 3) 2, što je klorirani solvent.
izobutilaminom
Skeletna formula izobutilamina. Izvor: Ryanaxp / Javna domena.
Je naglašena gore izobutil alkohola, (CH 3) 2 CHCH 2 OH. Sada, ako se umjesto OH skupine imamo NH 2 skupina, onda je spoj će biti izobutilaminom, (CH 3) 2 CHCH 2 NH 2 (gornja slika).
Napomena kako Y izobutil raspona gotovo cijela struktura, s NH 2 kao supstituent, a ne samu izobutil. Međutim, u većini spojeva u kojima se nalazi u izobutilu on se pojavljuje kao supstituent.
Isobutil njemački
Sličan slučaj izobutilamina, ako se umjesto NH 2 je bilo skupina GeH 3, tada bi imati isobutylgerman, (CH 3) 2 CHCH 2 GeH 3.
Izoleverična kiselina
Formula izovalerične kiseline. Izvor: Edgar181 / Javna domena
Na slici iznad imamo formulu za izovaleričnu kiselinu. Napomena kako izobutil lako se raspoznaje putem Y četiri ugljikovih atoma, vezan na karboksilnu skupinu, CO 2 H ili COOH, koji je doveo do ove kiseline, (CH 3) 2 CHCH 2 COOH.
Izobutil acetat
Formula izobutil acetata. Izvor: Emeldir / Javna domena
I u prethodnom primjeru i u ovom, izobutil počinje uzimati važno sjedište zbog oksigeniranih skupina s kojima je povezan. Sada imamo izobutil acetat (gore), ester koji se nalazi u prirodi kao dio prirodne esencije krušaka i malina, a koji je u laboratorijima vrlo često i organsko otapalo.
Do sada se navedeni primjeri sastojali od otapala ili tekućih tvari. Sljedeće dvije bit će stoga čvrste i sastojat će se od droga.
nizoldipin
Strukturna formula nisoldipina. Izvor: Louisajb (razgovor) 16:05, 12. prosinca 2011. (UTC) / Javna domena.
U nisoldipinu, lijeku koji snižava krvni tlak, izobutil se smatra jednostavnim supstituentom (gornja slika). Imajte na umu da je to sada samo molekulski fragment mnogo veće strukture.
Carfilzomib
Strukturna formula karfilzomiba. Izvor: Cijepitelj / Javna domena
U karfilzomibu, lijeku koji se koristi u borbi protiv multiplog mijeloma, izobutil ima još manje strukturne važnosti (gornja slika). Imajte na umu da se lako i izravno prepoznaje po dva Y na lijevoj strani strukture. I ovdje je izobutil samo djelić molekulske strukture.
Kao u primjerima nisoldipina i karfilzomiba, postoje i drugi lijekovi i spojevi gdje se izobutil, kao i obično, pojavljuje samo kao supstituirana alkilna skupina.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 th Edition,). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
- Morrison i Boyd. (1987). Organska kemija. (Peto izdanje). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani pojmovnik organske kemije: Izobutil. Oporavak od: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Isobutyl Group. ScienceDirect. Oporavilo od: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Butyl Group. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11. prosinca 2019.). Ne budite futyl, naučite Butyls. Oporavak od: masterorganicchemistry.com