Su ciklički ugljikovodici su organski spojevi koji se sastoji od ugljikovih i vodikovih atoma koji su vezani za uzrok prstena ili cikličke strukture. Postoje uglavnom tri vrste: aliciklička, aromatska i policiklička.
Te se vrste ugljikovodika mogu tada sastojati od zatvorenih verzija alkana, alkena i alkina; imaju prstenove s aromatskim sustavima, poput benzena i njegovih derivata; ili prisutne zamršene i fascinantne strukture. Od svih su aliciklički najjednostavniji i obično su predstavljeni pomoću poligona.
Aliciklički ugljikovodici. Izvor: Gabriel Bolívar.
Gore primjerice imate nekoliko alicikličkih ugljikovodika. Izgledaju kao jednostavni poligoni: kvadrat, trokut, peterokut, šesterokut itd. Ako bi se jedna od njegovih CC veza mogla prerezati škarama, rezultat bi bio alkan, alken (ako ima dvostruke veze) ili alkin (ako ima trostruke veze).
Njihova se svojstva ne razlikuju mnogo od ugljikovodika otvorenog lanca iz kojih potječu; iako su, kemijski gledano, što su veće, stabilnije će biti, a njihova interakcija s molekularnim medijem postaje izraženija (zbog većeg područja kontakta).
Struktura
Prelazeći izravno na stvar koja se tiče njegovih struktura, trebalo bi pojasniti da oni nisu ravni, čak i ako se u njihovom predstavljanju poligona čini tako. Jedina iznimka od ove izjave nalazi se u ciklopropanu (trokut), jer njegove tri točke moraju nužno počivati na istoj ravnini.
Također je potrebno pojasniti da su pojmovi „ciklusi“ i „prstenovi“ često zamjenjivi; prsten ne mora biti kružnog oblika i zbog toga može steći beskrajne geometrije sve dok je zatvorena struktura. Kaže se da za ciklopropan ima trokutasti prsten ili ciklus.
Svi ugljen ima sp 3 hibridizacije, tako da su njihove geometrije tetrahedralnog i njihove obveznice idealno bi trebao biti odvojen kutom od 109.5 °; međutim, to nije moguće za strukture zatvorene kao ciklopropan, ciklobutan (kvadrat) ili ciklopentan (pentagon).
Govorimo onda napetost koja destabilizira molekulu, te se određuje eksperimentalno mjerenjem prosječnih zagrijava izgaranja svake CH 2 skupine.
konformacije
A što se događa kad postoje dvostruke ili trostruke veze? Napetost se povećava, jer tamo gdje postoji jedan od njih, struktura će biti prisiljena "smanjiti se" i ostati ravna; koji bi, uzastopno, tjerao jednu konformaciju iznad drugih, vjerojatno pomračujući susjedne atome vodika.
Konformatori za cikloheksan. Izvor: Sponk
Dva konformista za cikloheksan prikazana su na gornjoj slici kako bi se pokušalo objasniti gore. Za atome koji se nalaze u a ili e položaju kaže se da su aksijalni ili ekvatorijalni. Imajte na umu da umjesto ravnog šesterokuta imate stolicu (lijevo) i čamac (desno).
Te su strukture dinamične i između njih se uspostavlja ravnoteža. Ako su atomi u a vrlo krupni, prsten će ih "puknuti" da ih postavi na ekvatorijalne položaje; budući da su tamo orijentirane prema stranama prstena (što bi pojačalo ili narušilo intermolekularne interakcije).
Ako pogledamo svaki ugljik odvojeno, vidjet ćemo da su tetraedarske. To se ne bi događalo kada bi postojala dvostruka veza: njezine sp 2 hibridizacije prisilile bi strukturu da se spljošti; a ako postoji trostruka veza, poravnati. Planarna struktura benzena je maksimalni prikaz toga.
Svojstva
Pojednostavljeni postupak u kojem se stvara ciklički ugljikovodik. Izvor: Gabriel Bolívar.
Pretpostavimo da imate ugljikovodik otvorenog lanca (sa ili bez nezasićenja ili grana). Ako bismo se mogli pridružiti njegovim krajevima, stvorio bi prsten ili ciklus (kao na gornjoj slici).
S gledišta organske sinteze, to se ne događa baš tako; na krajevima lanca moraju biti dobre odlazeće skupine koje pri izlasku potiču zatvaranje lanca (ako je otopina jako razrijeđena).
Imajući to u vidu, može se vidjeti da ugljikovodik zelenog traga prolazi samo kroz transformaciju u odnosu na njegovu strukturu; bez prekida ili dodavanja novih veza s drugim atomima. Znači da je kemijski i dalje isti i prije i nakon zatvaranja ili pojasa.
Stoga se kemijska ili fizikalna svojstva ovih alicikličkih ugljikovodika ne razlikuju previše od njihovih kolega s otvorenim lancem. Oboje su reaktivni protiv iste vrste (tj. Halogena pod ultraljubičastom svjetlošću) i mogu se podvrgnuti jakoj oksidaciji ili sagorjeti ispuštanjem topline.
Intermolekularne sile
Postoji nepobitna činjenica: prsten ima veće kontaktno područje od otvorenog lanca, pa su zbog toga njegove međudjelovalne interakcije jače.
Rezultat toga je da su njihove vrelišta i tališta obično veće, kao i gustoća. Kao što se mogu primijetiti mnoge razlike u njihovim indeksima prelamanja ili pritiscima pare.
Nomenklatura
Vraćajući se primjeru ugljikovodika sa zelenim potezom, njegova nomenklatura ostaje nepromijenjena nakon što se zatvorila u sebe (poput zmije koja grize vlastiti rep). Stoga pravila imenovanja ostaju ista; osim ako se ne bave policikličkim ili aromatskim ugljikovodicima.
Niže su prikazana tri spoja koja će dati svoja prava imena:
Tri primjera cikličkih ugljikovodika kojima se dodjeljuju njihove nomenklature. Izvor: Gabriel Bolívar.
Za početak, pošto su zatvorene strukture, koristi se prefiksni ciklus koji se odnosi na njih (ovdje se riječ prsten povlači).
S lijeva na desno imamo: ciklopentan, cikloheksan i još jedan ciklopentan. Ugljikovi su numerirani na takav način da su supstituentima dodijeljeni najniži brojevi, a oni su nadalje abecednim redom navedeni.
Dakle, A je: 1,1-dimetilciklopentan. U B započinjemo s spominjanjem etilnog supstituenta prije fluora, pa je njegovo ime: 1-etil-2-fluorocikloheksan. Zatim se za C uzimaju dvostruke veze kao supstituenti, što ukazuje na broj ugljika koji ga tvore: 1,3-ciklopentadien.
Primjeri
U cijelom se članku spominje nekoliko cikličkih ugljikovodika. Na prvoj slici mogu se naći: ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan, cikloheptan i ciklooktan.
Iz njih se može dobiti širok spektar derivata, a dovoljno je da se na njih stave dvostruke ili trostruke veze kako bi se imali cikloalkeni ili cikloalkini. A što se tiče aromatskih ugljikovodika, dovoljno je imati na umu benzenski prsten te ga zamijeniti ili reproducirati u dvije dimenzije.
Međutim, najneobičniji (i najproblematičniji kada je u pitanju razumijevanje njihove nomenklature) su policiklički ugljikovodici; to jest, jednostavni poligoni nisu dovoljni ni da ih predstavljaju na jednostavan način. Tri od kojih vrijedi spomenuti su: Kuban, Kanastano i Pagoda (slike dolje).
Kubanski kostur. Izvor: NEUROtiker.
Kostur Canastan Izvor: Benjah-bmm27.
Kostur pagodano. Izvor: Puppy8800
Svaki od njih ima svoju složenu metodologiju sinteze, svoju povijest, umjetnost i latentnu fascinaciju beskonačnim strukturnim mogućnostima do kojih jednostavni ugljikovodici mogu doći.
Reference
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdanje Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdanje.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Ciklički ugljikovodici: definicija i primjer. Studija. Oporavilo od: study.com
- Zaklada CK-12. (05. lipnja 2019.). Ciklički ugljikovodici. Kemija LibreTexts. Oporavak od: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Ciklički spoj. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
- Kauboj Miguel. (2019). Ciklički ugljikovodici. Oporavilo od: deciencias.net