ETILEN GLIKOL: SVOJSTVA, KEMIJSKA STRUKTURA, UPORABE - KEMIJA - 2025

Etilen glikola je najjednostavniji organski spoj iz obitelji glikola. Njegova kemijska formula je C ₂ H ₆ O ₂, dok je strukturna formula se HOCH ₂ CH ₂ OH. Glikol je alkohol kojeg karakteriziraju dvije hidroksilne skupine (OH) povezane u dva susjedna atoma ugljika u alifatskom lancu.

Etilen glikol je bistra tekućina bez boja i mirisa. Na slici ispod imate uzorak njega u tegli. Osim toga, ima slatkast okus i vrlo je higroskopičan. To je niska isparljiva tekućina, zbog čega vrši vrlo mali pritisak pare, pri čemu je gustoća pare veća od gustoće zraka.

Boca s etilen glikolom u svom sadržaju. Izvor: Σ64

Etilen glikol je spoj velike topljivosti u vodi, osim što se može miješati sa mnogim organskim spojevima; poput alifatskih alkohola kratkog lanca, acetona, glicerola, itd. To je zbog njihove sposobnosti davanja i prihvaćanja vodikovih veza iz protonskih otapala (koja imaju H).

Etilen glikol polimerizira u mnoge spojeve, čija se imena često skraćuju na PEG i broj koji ukazuje na njihovu približnu molekulsku masu. Na primjer, PEG 400 je relativno mali, tekući polimer. U međuvremenu, veliki PEG-ovi su bijele krute tvari s masnim izgledom.

Svojstvo etilen glikola da smanjuje talište i povećava vrelište vode omogućava da se koristi kao rashladno sredstvo i antikoagulant u vozilima, zrakoplovima i računalnoj opremi.

Svojstva

imena

Etan-1,2-diol (IUPAC), etilen glikol, monoetilen glikol (MEG), 1-2-dihidroksietan.

Molekulska masa

62.068 g / mol

Fizički izgled

Bistra, bezbojna i viskozna tekućina.

Miris

WC

Ukus

slatko

Gustoća

1,1132 g / cm ³

Talište

-12,9 ºC

Vrelište

197,3 ºC

Topnost u vodi

Može se miješati s vodom, vrlo higroskopski spoj.

Topljivost u ostalim otapalima

Može se miješati s nižim alifatskim alkoholima (metanol i etanol), glicerolom, octenom kiselinom, acetonom i sličnim ketonima, aldehidima, piridinom, bazama ugljenog katrana i topivim u eteru. Praktično netopljiv u benzenu i njegovim homologima, kloriranim ugljikovodicima, petrolej eterima i uljima.

točka paljenja

111 ºC

Gustoća pare

2.14 u odnosu na zrak uzet kao 1.

Tlak pare

0,022 mmHg pri 25 ° C (ekstrapolacijom).

Raspad

Kada se zagrijava do raspada, emitira aktivan i nadražujući dim.

Temperatura skladištenja

2-8 ºC

Toplina izgaranja

1,189,2 kJ / mol

Toplina isparavanja

50,5 kJ / mol

Površinska napetost

47,99 mN / m na 25 ° C

Indeks loma

1.4318 na 20 ° C

Konstanta disocijacije

pKa = 14,22 pri 25 ° C

pH

6 do 7,5 (100 g / L vode) na 20 ° C

Koeficijent razdvajanja oktanol / voda

Zapis P = - 1,69

Kemijska struktura

Molekularna struktura etilen glikola. Izvor: Ben Mills putem Wikipedije.

Na gornjoj slici imamo molekulu etilen glikola predstavljenu modelom sfera i šipki. Crne sfere odgovaraju atomima ugljika, koji čine njegov CC kostur, a na njihovim krajevima imamo crvenu i bijelu sferu za atome kisika i vodika.

To je simetrična molekula i na prvi pogled može se pomisliti da ima trajni dipolni trenutak; međutim, njihove C-OH veze okreću se, što pogoduje dipolu. To je također dinamična molekula koja podliježe stalnim rotacijama i vibracijama i sposobna je formirati ili primati vodikove veze zahvaljujući svoje dvije OH grupe.

Zapravo su te interakcije odgovorne za etilen glikol koji ima tako visoku točku ključanja (197 ºC).

Kad temperatura padne na -13 ° C, molekule se sakupljaju u ortorombičnom kristalu, gdje rotameri igraju važnu ulogu; to jest, postoje molekule koje imaju svoje OH grupe orijentirane u različitim smjerovima.

Proizvodnja

Oksidacija etilena

Početni korak u sintezi etilen glikola je oksidacija etilena u etilen oksid. U prošlosti je etilen reagirao s hipokloroznom kiselinom, čime je nastao klorohidrin. Zatim je obrađen kalcijevim hidroksidom da bi se dobio etilen oksid.

Klorhidrin metoda nije baš profitabilna i prebačena je metoda izravne oksidacije etilena u prisustvu zraka ili kisika, koristeći srebrni oksid kao katalizator.

Hidroliza etilen oksida

Hidrolizom etilen oksida (EO) s vodom pod pritiskom nastaje sirova smjesa. Smjesa voda-glikol se ispari i reciklira, odvajajući monoetilen glikol od dietilen glikola i trietilen glikola frakcijskom destilacijom.

Reakcija hidrolize etilen oksida može se naznačiti na sljedeći način:

C ₂ H ₄ O H + ₂ O => OH CH ₂ CH ₂ OH (etilen glikol ili monoetilen glikol)

Mitsubishi Chemical razvio je katalitički postupak pretvorbom etilen oksida u monoetilen glikol upotrebom fosfora.

Omega postupak

U Omega postupku etilen oksid se u početku pretvara u etilen karbonat reakcijom s ugljičnim dioksidom (CO ₂). Zatim se etilen karbonat podvrgne katalitičkoj hidrolizi radi dobivanja monoetilen glikola sa 98% selektivnosti.

Postoji relativno nova metoda za sintezu etilen glikola. Sastoji se od oksidativnog karbonilacije metanola u dimetil oksalata (DMO) i njegovog daljnjeg hidrogeniranja u etilen glikol.

Prijave

Rashladno sredstvo i antifriz

Mješavina etilen glikola i vode omogućuje smanjenje točke smrzavanja i povećanje vrelišta, omogućujući motorima automobila da se ne smrzavaju zimi, a ljeti ne pregrijavaju.

Kada postotak etilen glikola u mješavini s vodom dosegne 70%, točka smrzavanja iznosi -55 ° C, pa se smjesa etilen glikol-voda može koristiti kao rashladna tekućina i kao zaštita od smrzavanja u njima. uvjeti u kojima se može pojaviti.

Niske temperature smrzavanja otopina etilen glikola omogućuju njegovu uporabu kao antifriz za automobilske motore; odmrzavanje krila zrakoplova; i u odmrzavanju vjetrobranskih stakala.

Koristi se i za očuvanje bioloških uzoraka koji se čuvaju na niskim temperaturama, čime se izbjegava stvaranje kristala koji mogu oštetiti strukturu uzoraka.

Visoka temperatura ključanja omogućuje da se otopine etilen glikola koriste za održavanje niskih temperatura u uređajima ili opremi koja tijekom rada stvara toplinu, kao što su: automobili, računalna oprema, klima uređaji itd.

Dehidracija

Etilen glikol je vrlo higroskopski spoj koji je omogućio njegovu upotrebu u obradi plinova izvađenih iz podzemlja koji imaju visok sadržaj vodene pare. Eliminacija vode iz prirodnih plinova pogoduje njihovoj učinkovitoj upotrebi u njihovim industrijskim procesima.

Proizvodnja polimera

Etilen glikol se koristi za sintezu polimera, poput polietilen glikola (PEG), polietilen tereftalata (PET) i poliuretana. PEG su obitelj polimera koji se koriste u primjenama kao što su: zadebljanje hrane, liječenje opstipacije, kozmetika itd.

PET se koristi u proizvodnji svih vrsta posuda za jednokratnu upotrebu, koje se koriste u različitim vrstama pića i hrane. Poliuretan se koristi kao toplinski izolator u hladnjacima i kao punilo u različitim vrstama namještaja.

Eksplozivi

Koristi se u proizvodnji dinamita, što omogućava da se smanjenjem točke smrzavanja nitroglicerina može pohraniti s manje rizika.

Zaštita od drva

Etilen glikol se koristi u obradi drva kako bi se zaštitio od njegove truleži, nastale djelovanjem gljivica. Ovo je važno za očuvanje umjetničkih djela u muzejima.

Ostale aplikacije

Etilen glikol je prisutan u mediju za suspendiranje provodnih soli u elektrolitičkim kondenzatorima i u stabilizatorima pjene soje. Također se koristi u proizvodnji plastifikatora, elastomera i sintetičkih voskova.

Etilen glikol se koristi u odvajanju aromatskih i parafinskih ugljikovodika. Osim toga, koristi se u proizvodnji deterdženata za opremu za čišćenje. Povećava viskoznost i smanjuje hlapljivost tinte, što olakšava upotrebu.

Također, etilen glikol se može koristiti u ljevaonici pijeska za oblikovanje i kao mazivo za vrijeme mljevenja stakla i cementa. Također se koristi kao sastojak u hidrauličkim tekućinama kočenja i kao međuprodukt u sintezi estera, etera, poliesterskih vlakana i smola.

Među smolama u kojima se etilen glikol koristi kao sirovina je alkid, korišten kao baza alkidnih boja, primjenjen u automobilskim i arhitektonskim bojama.

Otrovanje i rizici

Simptomi od izlaganja

Etilen glikol ima nisku akutnu toksičnost ako djeluje dodirom na koži ili ako se udahne. Ali njegova se toksičnost u potpunosti očituje prilikom gutanja, što je naznačeno kao kobna doza etilen glikola od 1,5 g / kg tjelesne težine ili 100 ml za odraslu osobu od 70 kg.

Akutna izloženost etilen glikolu izaziva sljedeće simptome: udisanje uzrokuje kašalj, vrtoglavicu i glavobolju. Na koži, dodirom s etilen glikolom, dolazi do suhoće. U međuvremenu se u očima proizvodi crvenilo i bol.

Oštećenja zbog gutanja

Gutanje etilen glikola očituje se bolom u trbuhu, mučninom, nesvjesticom i povraćanjem. Prekomjerni unos etilen glikola štetno djeluje na središnji živčani sustav (CNS), kardiovaskularnu funkciju te na morfologiju i fiziologiju bubrega.

Zbog neuspjeha u radu CNS-a dolazi do paralize ili nepravilnog kretanja očiju (nistagmus). U kardiopulmonalnom sustavu javljaju se hipertenzija, tahikardija i moguće zatajenje srca. Događaju se ozbiljne promjene u bubrezima, proizvod trovanja etilen glikolom.

U bubrežnim tubulima događaju se dilatacija, degeneracija i taloženje kalcijevog oksalata. Potonje se objašnjava sljedećim mehanizmom: etilen glikol se metabolizira enzimom mliječne dehidrogenaze da bi se dobio glikoaldehid.

Glikoaldehid stvara glikolnu, glioksilnu i oksalnu kiselinu. Oksalna kiselina se taloži brzo s kalcijem kako bi nastala kalcijev oksalat, čiji se netopljivi kristali talože u bubrežnim tubulima, stvarajući morfološke promjene i disfunkciju u njima, što može uzrokovati zatajenje bubrega.

Zbog toksičnosti etilen glikola, u nekim je primjenama postepeno zamijenjen propilen glikolom.

Ekološke posljedice etilen glikola

Tijekom odmrzavanja zrakoplovi oslobađaju značajne količine etilen glikola, koji se nakupljaju na trakama slijetanja, koji, kada se isperu, uzrokuje da voda prenosi etilen glikol kroz sustav odvodnje u rijeke u kojima njegova toksičnost utječe na život riba.

Ali nije toksičnost etilen glikola glavni uzrok ekološke štete. Tijekom aerobne biorazgradnje troši se značajna količina kisika, što uzrokuje njegovo smanjenje površinskih voda.

S druge strane, njegova anaerobna biorazgradnja može otpustiti tvari toksične za ribu, poput acetaldehida, etanola, acetata i metana.

Reference

1. Wikipedia. (2019). Etilen glikol. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
2. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. PubChem baza podataka. (2019). 1,2-etandiol. CID = 174. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Čeprasov. (2019). Etilen glikol: struktura, formula i upotrebe. Studija. Oporavilo od: study.com
4. Leroy G. Wade (27. studenog 2018.). Etilen glikol. Encyclopædia Britannica. Oporavilo od: britannica.com
5. A. Dominic Fortes i Emmanuelle Suard. (2011). Kristalne strukture etilen glikola i etilen glikol monohidrata. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. ICIS. (24. prosinca 2010.). Proizvodni i proizvodni proces etilen glikola (EG). Oporavilo od: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Koje su koristi od etilen glikola? Reagens. Oporavilo od: chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Podrijetlo, vrste i primjene etilen glikola. Oporavilo od: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo, i ME Meek. (2002). Etilen glikol: Aspekti ljudskog zdravlja. Svjetska zdravstvena organizacija Ženeva., Oporavak od: koji.int