STEROIDI KARAKTERISTIKE, STRUKTURA, FUNKCIJE, KLASIFIKACIJA - BIOLOGIJA - 2026

Su steroidi su lipidi (masti) i klasificirane su kao takve, jer su hidrofobni spojevi i kao takvi su netopljivi u vodi. Za razliku od ostalih poznatih lipida, steroidi su sastavljeni od 17-ugljikovog jezgra sastavljenog od četiri spojena ili međusobno povezana prstena, nazvana slovima A, B, C i D.

Izraz "steroid" uveo je Callow 1936. godine i odnosi se na skupinu spojeva koji uključuju sterole, saponine, žučne kiseline, spolne hormone i kardiotoksike.

Osnovna struktura steroida (Izvor: Hati na njemačkoj Wikipediji / Javna domena, putem Wikimedia Commonsa)

Stotine steroida nalaze se u biljkama, životinjama i gljivama. Svi oni potječu iz iste molekule koja se zove ciklopentaneperhidrofenatren, steran ili "gonan". Ova molekula je ona koja doprinosi četiri prstena, od kojih su tri sačinjena od 6 ugljika, od kojih se svaki naziva cikloheksan (A, B i C), a posljednji iz pet, ciklopentan (D).

Kolesterol je steroid od najveće biološke važnosti. Predznak je vitamina D, progesterona, testosterona, estrogena, kortizola, aldosterona i žučnih soli. Dio je strukture životinjskih staničnih membrana i sudjeluje u staničnim signalnim sustavima.

Prirodni steroidi su tvari koje sintetiziraju živi organizmi koji ispunjavaju različite funkcije.

U ljudi su neki steroidi dio staničnih membrana gdje obavljaju funkcije povezane sa stupnjem fluidnosti membrane; drugi djeluju kao hormoni, a drugi sudjeluju u emulziji masti u probavnim procesima.

U biljkama steroidi su dio membrane, sudjeluju u rastu bočnih korijena, u rastu i razvoju izdanaka i u cvatnji.

Iako steroidi nisu široko proučavani u gljivama, oni su dio strukture njihovih membrana, njihovih spolnih hormona i faktora rasta. U insekata, ptica i vodozemaca steroidi su dio hormona, membrane i nekih otrova.

Steroidne karakteristike

Kada su u pitanju steroidi, mnogi ih povezuju s ergogenim pomagalima, varanjem ili nepravednim prednostima. Ovo povezivanje ima veze s upotrebom vrste steroida za povećanje mišićne mase koju sportaši široko koriste. Ove se vrste steroida nazivaju "androgeni anabolički steroidi".

Dok ti prirodni i neki sintetički steroidi služe funkciji promicanja rasta i razvoja koštane mišićne mase, steroidi služe mnogim drugim funkcijama i naširoko se koriste u području farmakologije.

Steroidi se koriste kao protuupalni u procesima koji utječu na zglobove, u antikancerogeni tretman kao premedikacija, zajedno s kemoterapijom, dio je nekih lijekova koji se koriste za bronhijalnu astmu.

Oralni kontraceptivi su steroidni hormoni. Lokalno se koriste za liječenje ekcema kože itd.

Upotreba steroida je također važna u području agrobiznisa jer se koriste kao korijeni za promicanje rasta korijena i izdanaka. Koriste se za kontrolu cvatnje u usjevima itd.

Struktura

Steroidi su derivati ​​ciklopentaneperhidrofenantrena, kojem su dodane neke funkcionalne skupine i bočni lanac ugljika 17. Funkcionalne skupine su hidroksilne, metilne, karboksilne ili karbonilne skupine, među ostalim. U nekim steroidima dodaju se dvostruke veze.

Duljina i struktura bočnog lanca čini razliku između različitih steroida. Steroidi koji posjeduju hidroksilnu funkcionalnu skupinu (-OH) klasificirani su kao alkoholi i nazivaju se "steroli".

Iz osnovne strukture sterana s četiri spojena prstena, tri cikloheksana imenovanih slovima A, B i C i jednog ciklopentana nazvanog slovom D, nastaju stotine prirodnih i sintetskih steroidnih struktura.

U ljudi se iz kolesterola sintetiziraju tri hormonalne skupine: mineralokortikoidi poput aldosterona, glukokortikoidi poput kortizola, spolni hormoni kao što je testosteron te estrogeni i progestogeni poput progesterona.

Kolesterol se također koristi za sintezu vitamina D i žučnih soli.

Značajke

Steroidi služe vrlo važnim i raznolikim funkcijama. Primjerice, kolesterol stabilizira stanične membrane i sudjeluje u staničnim signalnim mehanizmima. Ostali steroidi ispunjavaju hormonalne funkcije i sudjeluju u probavnim procesima putem žučnih soli.

U ljudi se steroidni hormoni puštaju u cirkulaciju, gdje se transportiraju dok ne dođu do "ciljanih" organa. U tim se organima takve molekule vežu za nuklearne receptore, izazivajući fiziološke reakcije reguliranjem ekspresije specifičnih gena.

Tako steroidi sudjeluju u regulaciji metabolizma ugljikohidrata i proteina, u kontroli razine elektrolita u krvi i osmolarnosti u plazmi.

Imaju protuupalna svojstva, neki se oslobađaju kao odgovor na stres, povećavaju krvni tlak i glukozu u krvi.

Ostali steroidi imaju veze sa ženskim i muškim reproduktivnim sustavom. Sudjeluju u razvoju i održavanju karakterističnih seksualnih karakteristika svakog spola, a drugi imaju specifične funkcije tijekom trudnoće.

Fitosteroli se nalaze u strukturi biljnih membrana, s istom funkcijom kao i kolesterol da stabiliziraju životinjske membrane, a ergosterol se nalazi u membranama vlaknastih gljivica i kvasaca.

Najvažniji steroidi biljnog podrijetla (fitosteroli) su: β-sitosterol, stigmasterol i kampesterol.

U insekata, ptica i vodozemaca steroidi se nalaze i u njihovim membranama i u strukturama mnogih njihovih hormona te u nekim otrovima. Steroidi su također dio strukture raznih otrova koje proizvode gljivice.

Vrste steroida (klasifikacija)

Struktura ciklopentaneperhidrofenantrena s četiri prstena zajednička svim steroidima omogućava mogućnost stotina zamjena na svakom položaju, što klasificiranje čini vrlo teškim.

Postoji nekoliko klasifikacija steroida. Najjednostavnije ih je sve grupirati u dvije vrste: prirodne i sintetske. Međutim, 1950. osmišljena je klasifikacija na temelju broja ugljikovih atoma; Ova klasifikacija uključuje 5 vrsta:

1. Kolestan: s 27 ugljika, primjer: kolesterol
2. Colanos: sa 24 ugljika, primjer: kolna kiselina
3. Pregnanos: sa 21 ugljikom, primjer: progesteron
4. Androstani: s 19 ugljika, primjer: testosteron
5. Estranos: s 18 ugljika, primjer: estradiol

Nakon toga strukturirana je nova klasifikacija koja uzima u obzir broj atoma ugljika u bočnom lancu i funkcionalne skupine ugljika broj 17.

Ova klasifikacija uključuje 11 vrsta steroida, među kojima su: estran, androstan, trudin, holan, kolestan, ergostan, stigmastan, lanostan, kardanolidi, bufanolidi i spirostani.

čudan

Steroidi s kralježnicom estrana imaju 18 atoma ugljika i u bočnom lancu spojenom na ugljik 17 imaju aromatični prsten A bez metilne skupine ugljika 10. Prirodni steroidi ove klase su estrogeni, a primjer je estradiol,

androstan

Androgeni su prirodni steroidi koji imaju androstanski kostur, također s 18 atoma ugljika i sa "keto" supstituentom pričvršćenim u bočni lanac ugljikovog atoma 17. Primjeri androgena su testosteron i androstenedione.

Trudna

Steroidi sa trudničkim kostrom imaju 21 atoma ugljika i imaju dva atoma ugljika u bočnom lancu od 17 ugljika. Progesteroni i nadbubrežni steroidi, kortizol i aldosteron pripadaju ovoj skupini.

Colano

Žučne soli imaju steroide s kolanskim kosturima, koji se sastoje od 24 atoma ugljika i koji imaju 5 atoma ugljika u bočnom lancu od 17 ugljika. Primjeri za to su žučna kiselina.

Cholestane

Steroli su steroidi sa kolestanskim kosturima. Oni imaju 27 atoma ugljika i 8 u bočnom lancu ugljika 17. Kolesterol je, bez sumnje, najizgledniji sterol.

Ergostan

Ostali steroli, poput ergosterola, su dobri primjeri za steroide iz ove skupine koji imaju ergostansku kralježnicu, s 28 atoma ugljika i 9 atoma istog elementa na bočnom lancu od 17 ugljika.

Stigmastane

Stigmasterol, drugi sterol biljnog podrijetla, ima kostur sačinjen od 29 atoma ugljika poznatog kao stigmastan, koji u bočnom lancu ugljika na položaju 17 ima 10 atoma ugljika.

Lanostan

Lanosterol, koji je prvi proizvod ciklizacije skvalena, preteča svih steroida, sastoji se od kostura od 27, 30-32 atoma ugljika, koji ima dvije metilne skupine na ugljikovim 4 i 8 atoma ugljika na ugljik 17 bočni lanac.

Ovaj steroid pripada skupini poznatoj kao trimeril steroli.

Cardanolides

Srčani glikozidi su steroidi koji se sastoje od kardanolidnih kostura, formiranih od 23 atoma ugljika i laktonskog prstena kao supstituenta na ugljiku 17. Primjer ovih spojeva je digitoksigenin.

Buphanolides

Žlica otrova bogata je bufotoksinom, spojem sastavljenim od steroida bufanolidnog tipa, karakteriziranog 24-ugljičnom strukturom i laktonskim prstenom s dvostrukom vezom na bočnom lancu od 17 ugljika.

Spirostans

Dioscin i diosgenin, steroidni saponin koji proizvode neke biljke, su sapogenini sa steroidnim kosturima spirostanskog tipa. Oni imaju 27 atoma ugljika i spirohetalni prsten na ugljiku 22.

Primjeri steroida

Za kolesterol, zbog djelovanja sunčeve svjetlosti na kožu, jedna od cikloheksan B veza se "razbija" i stvara dvostruku vezu koja se pridružuje CH2, što ga pretvara u kolekalciferol ili vitamin D3.

Ovaj vitamin je neophodan za pravilan metabolizam kalcija i fosfata u stvaranju i održavanju koštane strukture i zuba u životinja.

Primjer nekih steroida (Izvor: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) putem Wikimedia Commonsa)

Steroidi i hormoni

Steroidni hormoni koji dobivaju holesterol su progestogeni, kortikosteroidi (mineralokortikoidi i glukokortikoidi) i spolni hormoni.

Prvi hormon koji se stvara iz kolesterola je pregnenolon. To nastaje gubitkom 6 ugljika bočnog lanca vezanog na 17. ugljik kolesterola.

Pregnenolon se tada pretvara u progesteron, hormon čija je funkcija priprema maternice na implantaciju oplođenog jajašca.

Ostali steroidni hormoni sintetiziraju se iz pregnenolona i progesterona. Kortikosteron i aldosteron sintetizirani su iz uzastopnih hidroksilacija progesterona, procesa kataliziranog enzimskim kompleksima citokroma P450.

Zatim hidroksilacijom i naknadnom oksidacijom C-18 metilne skupine kortikosterona pretvori se u aldehid i formira aldosteron.

Kortikosteron i aldosteron su mineralokortikoidi koji reguliraju razinu natrija i kalija u krvi i reguliraju bubrežnu reapsorpciju natrija, klorida i vode; oni sudjeluju u regulaciji osmolarnosti plazme.

Spolni hormoni također se dobivaju iz progesterona. Androgeni se sintetiziraju u testisima i u kore nadbubrežne žlijezde. Da bi se to postiglo, enzimskim djelovanjem, progesteron se pretvara u 17α-hidroksiprogesteron, zatim u androstenedion, i na kraju se stvara testosteron.

Testosteron kroz više enzimskih koraka završava tvoreći β-estradiol, ženski spolni hormon.

Beta-estradiol je najvažniji estrogen. Njegova sinteza odvija se uglavnom u jajnicima i u manjoj mjeri u kore nadbubrežne žlijezde. Ti se hormoni mogu proizvoditi i u testisima.

Reference

1. Cusanovich, MA (1984). Biokemija (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Strukturni zahtjevi kortikosteroida u etioliranim sadnicama mungleovog zrna. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Biokemija biljnih steroida. Godišnji pregled fiziologije biljaka, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Struktura i nomenklatura steroida. U Steroidnoj analizi (str. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, i van Holde, KE (1996). Biochemistry Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA i Rodwell, VW (2014). Harperova ilustrirana biokemija. McGraw-Hill.
7. Rasheed, A., i Qasim, M. (2013). Pregled prirodnih steroida i njihove primjene. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.