Deoksiriboza ili D-2-dezoksiriboze je peterodijelnog - ugljik šećer koji sadrži nukleotide deoksiribonukleinske kiseline (DNA). Ovaj šećer djeluje kao baza za sjedinjenje fosfatne skupine i dušične baze koja čine nukleotide.
Općenito ugljikohidrati su osnovne molekule živih bića, one ispunjavaju različite suštinske funkcije, ne samo kao molekule iz kojih se energija može izvući za stanice, već i za strukturiranje lanaca DNK kroz koje se prenose genetske informacije,
Kemijska struktura deoksiriboze (Izvor: Edgar181 putem Wikimedia Commonsa)
Svi šećeri ili ugljikohidrati imaju opću formulu CnH2nOn, u slučaju deoksiriboze njegova je kemijska formula C5H10O4.
Deoksiriboza je šećer koji tvori DNK i razlikuje se samo od riboze (šećera koji čini RNA) po tome što ima atom vodika (-H) na ugljiku 3, u međuvremenu riboza ima hidroksilnu funkcionalnu skupinu (- OH) u istom položaju.
Zbog ove strukturne sličnosti, riboza je najvažniji početni supstrat za staničnu sintezu deoksiriboznih šećera.
Prosječna stanica ima količinu RNA gotovo 10 puta veću od one DNK, a udio RNA koji se reciklira preusmjeravajući na stvaranje deoksiriboze ima važan doprinos u preživljavanju stanica.
Struktura
Deoksiriboza je monosaharid sastavljen od pet atoma ugljika. Ima aldehidnu skupinu, pa je ona svrstana u skupinu aldopentoza (aldo, aldehid i pento za pet ugljika).
Razbijanjem kemijskog sastava deoksiriboze možemo reći da:
Sastoji se od pet atoma ugljika, aldehidna skupina nalazi se na ugljiku na položaju 1, na ugljiku na položaju 2 ima dva vodikova atoma, a na ugljiku na položaju 3, ima dva različita supstituenta, naime: hidroksilna skupina (-OH) i atom vodika.
Ugljik u položaju 4, kao i onaj u položaju 3, ima OH skupinu i atom vodika. Putem atoma kisika hidroksilne skupine u tom položaju molekula može steći svoju cikličku konformaciju, budući da se veže na ugljik u položaju 1.
Peti ugljikov atom zasićen je s dva atoma vodika i nalazi se na krajnjem kraju molekule, izvan prstena.
Upravo se u aldehidnoj skupini ugljika 1 spajaju dušične baze, zajedno sa šećerom, tvore nukleozide (nukleotidi bez fosfatne skupine). Kiseonik vezan za atom ugljika 5 je tamo gdje je vezana fosfatna skupina koja čini nukleotide.
U DNA spirali ili lancu, fosfatna skupina spojena na ugljik 5 nukleotida je ona koja je spojena na OH skupinu ugljika na položaju 3 druge deoksiriboze koja pripada drugom nukleotidu, i tako dalje.
Optički izomeri
Među pet atoma ugljika koji čine glavnu okosnicu deoksiriboze su tri ugljika koji imaju četiri različita supstituenta sa svake strane. Ugljik u položaju 2 u odnosu na njih je asimetričan, jer nije povezan s nijednom OH skupinom.
Stoga se, prema ovom ugljikovom atomu, deoksiriboza može dobiti u dva "izoformi" ili "optički izomeri" koji su poznati kao L-deoksiriboza i D-deoksiriboza. Oba se oblika mogu definirati iz karbonilne skupine na vrhu Fisherove strukture.
Sva deoksiriboza je označena kao "D-deoksiriboza" gdje je -OH skupina vezana za ugljik 2 smještena desno, dok oblici "L-deoksiriboze" imaju -OH skupinu s lijeve strane.
"D" oblik šećera, uključujući deoksiribozu, prevladava u metabolizmu organizama.
Značajke
Deoksiriboza je šećer koji djeluje kao građevni blok za mnoge važne makromolekule poput DNK i visokoenergetskih nukleotida poput ATP-a, ADP-a, AMP-a i GTP-a.
Razlika koju ciklička struktura deoksiriboze predstavlja u odnosu na ribozu čini prvu mnogo stabilniju molekulu.
Odsutnost atoma kisika u ugljiku 2 čini deoksiribozu manje sklonom šećeru za smanjivanje, posebno u usporedbi s ribozom. To je vrlo važno, jer pruža stabilnost molekulama čiji su dio.
biosinteza
Deoksiriboza, poput riboze, može se sintetizirati u tijelu životinje na način koji uključuje razgradnju drugih ugljikohidrata (obično heksoze poput glukoze) ili kondenzacijom manjih ugljikohidrata (trioza i drugih dvo ugljikovih spojeva, na primjer).
U prvom slučaju, to jest dobivanje deoksiriboze razgradnjom "viših" ugljikohidratnih spojeva, to je moguće zahvaljujući metaboličkoj sposobnosti stanica da izvode direktnu pretvorbu 5-fosfata ribuloze dobivenog putem pentoznog fosfata u riboza 5-fosfat.
Strukturna usporedba između riboze i deoksiriboze (Izvor: Genomics Education Program via Wikimedia Commons)
Riboza 5-fosfat može se dalje reducirati u deoksiriboza 5-fosfat, koji se može izravno koristiti za sintezu energetskih nukleotida.
Dobivanje riboze i deoksiriboze iz kondenzacije manjih šećera dokazano je u bakterijskim ekstraktima, gdje je stvaranje dezoksiriboze provjereno u prisutnosti gliceraldehid fosfata i acetaldehida.
Slični dokazi dobiveni su u studijama na životinjskim tkivima, ali inkubiranjem fruktoze-1-6-bisfosfata i acetaldehida u prisutnosti jodo octene kiseline.
Konverzija ribonukleotida u deoksiribonukleotide
Iako su male frakcije ugljikovih atoma namijenjene putovima biosinteze nukleotida usmjerene prema biosintezi deoksinukleotida (nukleotidi DNK koji imaju deoksiribozu kao šećer), većina njih usmjerena je uglavnom prema stvaranju ribonukleotida, Slijedom toga, deoksiriboza se sintetizira uglavnom iz njenog oksidiranog derivata, riboze, a to je moguće unutar stanice zahvaljujući velikoj razlici u obilju između DNK i RNK, koja je glavni izvor ribonukleotida (važan izvor riboza šećer).
Dakle, prvi korak u sintezi deoksinukleotida iz ribonukleotida sastoji se od stvaranja deoksiriboze iz riboze koja čini te nukleotide.
Za to se smanjuje riboza, odnosno uklanja se OH skupina ugljika 2 riboze i zamjenjuje hidridni ion (atom vodika), zadržavajući istu konfiguraciju.
Reference
- Bernstein, IA, i Sweet, D. (1958). Biosinteza deoksiriboze u netaknutoj Escherichia coli. Časopis za biološku kemiju, 233 (5), 1194-1198.
- Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, i Miller, JH (2005). Uvod u genetsku analizu. Macmillan.
- Mathews, CK, Van Holde, KE, i Ahern, KG (2000). Biokemija. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
- McGEOWN, MG i Malpress, FH (1952). Sinteza deoksiriboze u životinjskim tkivima. Priroda, 170 (4327), 575-576.
- Watson, JD, i Crick, F. (1953). Struktura nukleinske kiseline deoksiriboze.