- Kemijska struktura
- Kemijska svojstva
- Miris
- Molekularna težina
- Vrelište
- Talište
- Plamište
- Topnost u vodi
- Topljivost u organskim spojevima
- Gustoća
- Gustoća pare
- Tlak pare
- samozapaljenja
- Viskoznost
- Nagrizajuće
- Toplina izgaranja
- Toplina isparavanja
- Površinska napetost
- Ionizacijski potencijal
- Prag mirisa
- Eksperimentalna točka smrzavanja
- Stabilnost
- Sinteza
- Prijave
- Koristi se u organskoj sintezi
- Koristi za sintezu organskih otapala
- Medicinske svrhe
- Reference
Klorobenzen je aromatski spoj kemijske formule C 6 H 5 Cl, posebno aromatski halid. Na sobnoj temperaturi to je bezbojna zapaljiva tekućina, koja se često koristi kao otapalo i odmašivač. Uz to, služi kao sirovina za proizvodnju brojnih vrlo korisnih kemijskih spojeva.
U prošlom stoljeću poslužio je kao osnova za sintezu insekticida DDT, vrlo korisnog u iskorjenjivanju bolesti poput malarije. Međutim, 1970. njegova upotreba bila je zabranjena zbog velike toksičnosti za ljude. Molekura klorobenzena je polarna zbog veće elektronegativnosti klora u odnosu na atom ugljika na koji se veže.
To dovodi do toga da klor ima umjerenu gustoću negativnog naboja δ- u odnosu na ugljik i ostatak aromatskog prstena. Isto tako, klorobenzen je praktički netopljiv u vodi, ali je topiv u tekućinama aromatične kemijske prirode, kao što su: kloroform, benzen, aceton itd.
Uz to, Rhodococus phenolicus je bakterijska vrsta koja može razgraditi klorobenzen kao jedini izvor ugljika.
Kemijska struktura
Gornja slika prikazuje strukturu klorobenzena. Crne sfere ugljika čine aromatski prsten, dok bijele i zelene sfere čine atome vodika i klora.
Za razliku od molekula benzena, klorobenzen ima dipolni trenutak. To je zato što je atom Cl više od elektro ostatka sp 2 hibridizirana ugljika.
Iz tog razloga ne postoji jednolika raspodjela gustoće elektrona u prstenu, već je većina usmjerena prema Cl atomu.
Prema ovom objašnjenju, s mapom gustoće elektrona može se potvrditi da postoji područje δ- bogata elektronima, iako je slaba.
Slijedom toga, molekule klorobenzena međusobno djeluju putem dipol-dipolnih sila. Međutim, oni nisu dovoljno jaki da ovaj spoj postoji u krutoj fazi na sobnoj temperaturi; zbog toga je tekućina (ali s većom tačkom ključanja od benzena).
Kemijska svojstva
Miris
Miris mu je blag, nije neugodan i sličan je okusu badema.
Molekularna težina
112,556 g / mol.
Vrelište
131,6 ° C (270 ° F) pri 760 mmHg tlaku.
Talište
-45,2 ºC (-49 ºF)
Plamište
27 ºC (82 ºF)
Topnost u vodi
499 mg / l pri 25 ° C.
Topljivost u organskim spojevima
Može se pomiješati s etanolom i etil eterom. Vrlo je topiv u benzenu, tetrakloridu, kloroformu i ugljikovom sulfidu.
Gustoća
1,1058 g / cm3 na 20 ° C (1,11 g / cm3 na 68 ° F). To je nešto gušća tekućina od vode.
Gustoća pare
3,88 u odnosu na zrak. 3,88 (zrak = 1).
Tlak pare
8,8 mmHg pri 68 ° F; 11,8 mmHg pri 77 ° F; 120 mmHg na 25 ° C.
samozapaljenja
593 ºC (1.099 ºC)
Viskoznost
0,806 mPoise na 20 ° C.
Nagrizajuće
Napada neke vrste plastike, gume i neke vrste premaza.
Toplina izgaranja
-3,100 kJ / mol pri 25 ° C.
Toplina isparavanja
40,97 kJ / mol pri 25 ° C.
Površinska napetost
33,5 din / cm na 20 ° C.
Ionizacijski potencijal
9,07 eV.
Prag mirisa
Prepoznavanje u zraku 2.1.10-1 ppm. Slab miris: 0,98 mg / cm3; visok miris: 280 mg / cm3.
Eksperimentalna točka smrzavanja
-45,55 ° C (-50 ° F).
Stabilnost
Nespojiva je s oksidantima.
Sinteza
U industriji, postupak uveden u 1851 se koristi u kojem se plinski klor (Cl 2) prolazi kroz tekućinu benzen, pri temperaturi od 240 ºC u prisutnosti feri klorida (FeCl 3), koji djeluje kao katalizator.
C 6 H 6 => C C6 H 5 Cl
Klorobenzen se također pripravlja iz anilina u Sandmayerovoj reakciji. Anilin formira benzendijazonijev klorid u prisutnosti natrijevog nitrita; a benzendijazonijev klorid formira benzen-klorid u prisutnosti bakrenog klorida.
Prijave
Koristi se u organskoj sintezi
-Koristi se kao otapalo, sredstvo za odmašćivanje i služi kao sirovina za dobivanje brojnih vrlo korisnih spojeva. Klorobenzen je korišten u sintezi insekticida DDT, trenutno u upotrebi zbog njegove toksičnosti za čovjeka.
-Iako se u manjoj mjeri klorobenzen koristi u sintezi fenola, spoja koji ima fungicidno, baktericidno, insekticidno, antiseptičko djelovanje, a koristi se i u proizvodnji agrokemikalija, kao i u procesu proizvodnje acetisalicilne kiseline.
-Uključen je u proizvodnju diizocijanata, sredstva za odmašćivanje dijelova automobila.
-Koristi se za dobivanje p-nitroklorobenzena i 2,4-dinitroklorobenzena.
-Koristi se u sintezi trifenilfosfina, tiofenola i fenilsilana spojeva.
-Trifenilfosfin se koristi u sintezi organskih spojeva; tiofenol je pesticidno sredstvo i farmaceutski intermedijer. Umjesto toga, fenilsilan se koristi u silikonskoj industriji.
-To je dio sirovine za proizvodnju difenil oksida, koji se koristi kao sredstvo za prijenos topline, u kontroli biljnih bolesti i proizvodnji drugih kemijskih proizvoda.
-P-nitroklorobenzen dobiven iz klorobenzena je spoj koji se koristi kao intermedijer u proizvodnji boja, pigmenata, lijekova (paracetamola) i u kemiji gume.
Koristi za sintezu organskih otapala
Klorobenzen se koristi i kao sirovina za proizvodnju otapala koja se koriste u reakcijama sinteze organskih spojeva, poput metilendifenildiizocijanata (MDI) i uretana.
MDI je uključen u sintezu poliuretana koji ispunjava brojne funkcije u proizvodnji građevinskih proizvoda, hladnjaka i zamrzivača, namještaja za krevet, obuće, automobila, premaza i ljepila i drugih primjena.
Isto tako, uretan je sirovina za proizvodnju pomoćnih spojeva za poljoprivredu, boja, mastila i otapala za čišćenje za uporabu u elektronici.
Medicinske svrhe
-2,4-dinitroklorobenzen koristi se u dermatologiji u liječenju područja alopecije. Također se koristi u studijama alergije i u imunologiji dermatitisa, vitiliga i u prognozi evolucije u bolesnika sa zloćudnim melanomom, genitalnim bradavicama i vulgarnim bradavicama.
- Imao je terapijsku upotrebu kod pacijenata s HIV-om. S druge strane, pripisane su imunomodulacijske funkcije, aspekt koji je predmet rasprave.
Reference
- Dra Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroklorobenzen i njegove primjene., Venezuelanska dermatologija, VOL. 36, broj 1.
- Panoli intermedijari India Private Limited. Para-nitro-kloro-benzen (PNCB). Preuzeto 4. lipnja 2018. s: panoliindia.com
- Korry Barnes. (2018.). Klorobenzen: Svojstva, reaktivnost i upotrebe. Preuzeto 4. lipnja 2018. godine s: study.com
- Wikipedia. (2018.). Klorobenzena. Preuzeto 4. lipnja 2018. s: en.wikipedia.org
- Pubchem. (2018.). Klorobenzena. Preuzeto 4. lipnja 2018. s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov