Ciklopropan ciklički molekula koja ima molekularnu formulu C 3 H 6, a koji se sastoji od tri atoma ugljika spojeni zajedno tako da formiraju prsten. U kemiji postoji obitelj zasićenih ugljikovodika koja ima okosnicu sastavljenu od atoma ugljika spojenih jednostrukim vezama u obliku prstena.
Ova se obitelj sastoji od raznolikog broja molekula (koje se razlikuju po duljini njihovog glavnog ugljikovog lanca), a poznato je da imaju veće talište i vrelište od onih visokih lanaca, kao i veću reaktivnost od ovih.
Ciklopropan je 1881. godine otkrio austrijski kemičar August Freund, koji je bio odlučan znati što je toksični element u etilenu i koji je pomislio da je to isti ciklopropan.
Unatoč tome, tek su se 1930-ih počeli proizvoditi na industrijskoj razini, kada su otkrili njegovu uporabu kao anesteziju, jer prije toga nisu ga smatrali komercijalno atraktivnim.
Kemijska struktura
Ciklopropan, molekulske formule C 3 H 6, sastoji se od tri male ugljikovih atoma koji povezuju se u konfiguraciji, tako da se oblikuje prsten, ostavljajući molekulsku simetriju D 3h na svaki ugljik u lancu.
Struktura ove molekule zahtijeva da su kutovi obveznica koje nastaju se oko 60º, mnogo manje nego u 109.5º promatrane između sp 3 hibridne atoma, koji je termodinamički stabilniji kuta.
To dovodi do toga da prsten pati od značajnijeg strukturnog naprezanja od ostalih građevina ovog tipa, pored prirodnog torzijskog naprezanja koje ima zbog pomračene konformacije njegovih vodikovih atoma.
Iz istog razloga, veze koje nastaju između atoma ugljika u ovoj molekuli su znatno slabije nego u uobičajenim alkanima.
Na osebujan način i za razliku od ostalih veza gdje blizina dviju molekula simbolizira veću energiju vezivanja, veze između ugljika ove molekule imaju osobinu kraće duljine od ostalih alkana (zbog svoje geometrije), a istovremeno su slabiji od sindikata među njima.
Nadalje, ciklopropan posjeduje stabilnost cikličkom delokalizacijom šest elektrona u vezama ugljik-ugljik, koji je nešto nestabilniji od ciklobutana i znatno više od cikloheksana.
Svojstva
Vrelište
U usporedbi s ostalim uobičajenim cikloalkanima, ciklopropan ima najnižu točku ključanja među tim tipovima molekula, pri čemu se voltalizira pri minus 33 stupnja (nema drugih cikloalkana koji se hlape na temperaturama ispod nule).
S druge strane, u usporedbi s linearnim propanom, ciklopropan ima višu tačku ključanja: hlapi se na minus 42 ° C, nešto niže od svog rođaka cikloalkana.
Talište
Talište ciklopropana niže je nego kod ostalih cikloalkana, a talište je na temperaturi od 128 ° C nižoj od nule. Unatoč tome, to nije jedini cikloalkan koji se topi na temperaturi ispod nule, a taj se fenomen može primijetiti i u ciklobutanu, ciklopentanu i cikloheptanu.
Dakle, u slučaju linearnog propana, on se topi na temperaturi nižoj od 187 ° C ispod nule.
Gustoća
Ciklopropan ima najveću gustoću među cikloalkanima i više je nego dvostruko veći od najgušćeg uobičajenog cikloalkana (1,879 g / l za ciklopropan, nadmašujući ciklodekan sa 0,871).
Također je uočena veća gustoća u ciklopropanu nego u linearnom propanu. Razlika u vrelištu i talištu između linearnih alkana i cikloalkana nastaje zbog većih londonskih sila, koje su povećane oblikom prstena koji omogućava veće kontaktno područje između unutarnjih atoma.
Reaktivnost
Na reaktivnost molekule ciklopropana izravno utječe slabost njenih veza, znatno se povećavajući u usporedbi s ostalim cikloalkanima zbog stresa na te veze.
Zahvaljujući tome, ciklopropan se može lakše odvojiti, a u određenim reakcijama može se ponašati kao alken. U stvari, ekstremna reaktivnost ciklopropansko-kisikovih smjesa može postati opasnost od eksplozije.
Prijave
Komercijalna upotreba ciklopropana par excellence je kao anestetik, ovo se svojstvo prvi put proučava 1929.
Ciklopropan je snažno, brzo djelujuće anestetičko sredstvo koje ne iritira dišne putove niti ima loš miris. Nekoliko desetljeća se koristila zajedno s kisikom za uspavljivanje pacijenata tijekom operacije, ali počele su se primjećivati neželjene nuspojave, predstavljene kao "ciklopropanski šok".
Uz troškove i visoke faktore zapaljivosti, prošao je kroz postupak odbacivanja i zamjene s drugim sigurnijim anestetičkim sredstvima.
Iako je ostao dio spojeva koji se koriste u indukciji anestezije, danas nisu dio sredstava koja se koriste u medicinskoj primjeni.
rizici
- Ciklopropan je lako zapaljiv plin, koji stvara otrovne plinove kada dođe u kontakt s plamenom. Pored toga, ona može reagirati s oksidantima poput perklorata, peroksida, permanganata, nitrata i halogena, uzrokujući požare i / ili eksplozije.
- Visoka razina ciklopropana može uzrokovati glavobolju, vrtoglavicu, mučninu, gubitak koordinacije, osjećaj slabosti i / ili nesvjesticu.
- Može dovesti i do nepravilnosti u srčanom ritmu ili aritmije, poteškoća s disanjem, kome i čak smrti.
- Ukapljeni ciklopropan može uzrokovati smrzavanje na koži zbog svoje temperature znatno ispod nule.
- Budući da je plin u ambijentalnim uvjetima, ovaj spoj može lako ući u tijelo kroz zrak, a također smanjuje razinu kisika u zraku.
Reference
- Britannica, E. (drugo). Ciklopropana. Preuzeto s britannica.com
- Kemija, O. (sf). Sinteza ciklopropana. Oporavak od organic-chemistry.org
- ChemSpider. (SF). Ciklopropana. Preuzeto s chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). Prirodni proizvodi koji sadrže ciklopropan. Oporavak od lspn.epfl.ch
- Wikipedia. (SF). Ciklopropana. Preuzeto sa en.wikipedia.org