CIKLOPENTANEPERHIDROFENATREN: STRUKTURA I ZNAČAJ - BIOLOGIJA - 2026

Ciklopentanperhidro, estran, sterani ili gonane je ugljikovodik koji se sastoji od više cikličkih prstenova koji tvore središnji kostur kolesterola i hormonskih derivata; pored nekih lijekova i njihovih derivata. Biljke i životinje sadrže razne spojeve s kosturima ciklopentaneperhidrofenantrena koji imaju važne funkcije u njihovim životnim procesima.

Farmakološka industrija desetljećima je posvećena istraživanju prirodnih spojeva različitih organizama u potrazi za aktivnim i učinkovitim sastojcima za razvoj lijekova, pesticida i drugih kemijskih spojeva.

Shema četverocikličke policikličke strukture ciklopentaneperhidrofenantrena (Izvor: NEUROtiker via Wikimedia Commons) U ovim se istraživanjima neki esteri ili kiseline ciklopentaneperhidrofenantrena pokazali korisnim kao aktivna načela terapijskih sredstava koja se koriste u kombinaciji s drugim tvarima za liječenje nekih vrste patologija i bolesti.

Struktura

Ciklopentaneperhidrofenantren je policiklički ugljikovodik u četiri prstena koji nastaje kondenzacijom ciklopentanskog jezgra s fenatrenom. Ovo se smatra proizvodom potpune zasićenosti hidrogenacijom fenantrena.

Sastoji se od 17 atoma ugljika, a neki prirodni derivati ​​uvijek imaju dvije metilne skupine na ugljiku 10 i 13, koje su poznate kao kutni metil.

Molekula ciklopentaneperhidrofenantrena zajedno s kutnim metilima ima šest asimetričnih ugljika (5.10; 8.9; 13.14), tako da spoj ima najmanje 64 izomera.

Međutim, većina prirodnih steroidnih derivata razlikuje se samo u stereoizomeriji ugljika 5 i 10.

Spojevi dobiveni iz ciklopentaneperhidrofenantrena imaju izrazito hidrofobno ponašanje, budući da imaju središnju jezgru od četiri međusobno povezana ciklička prstena koji mogu djelovati na odbijanje vode oko njih u vodenom mediju.

Pojava u prirodi

Steroli: kolesterol

Ciklička struktura ciklopentaneperhidrofenantrena može se naći u više spojeva u prirodi.

Steroli su sekundarni alkoholni spojevi čiji je glavni kostur policiklički prsten ciklopentaneperhidrofenantrena. Među najbolje proučenim sterolima je i kolesterol.

Struktura kolesterola (Izvor: Chem Sim 2001 putem Wikimedia Commons) Kolesterol je čvrsti alkohol od 27 atoma ugljika koji se nalaze samo u životinjama. Dobiva se iz molekule poznate kao kolesten, koja dolazi iz kolestana, formirane dvostrukom vezom između ugljika 5 i 6 holestena.

Ovaj spoj ima bočni lanac ugljika u 17 položaja i OH skupinu na ugljenu s 3 položaja.

Steroidi, vitamini i steroidni hormoni, poput progesterona, aldosterona, kortizola i testosterona, dobivaju se iz kolesterola. Ti hormoni, usprkos velikoj varijaciji između svojih struktura, održavaju molekulu ciklopentaneperhidrofenentrena kao središnji kostur.

Steroidi

Osnova steroidne strukture je jezgra ciklopentaneperhidrofenantena u četiri prstena. Prirodni steroidi u sisavaca sintetiziraju se prvenstveno u spolnim organima, nadbubrežnoj žlijezdi i placenti, a svi su izvedeni iz kolesterola.

Steroidi su raznolika skupina spojeva koji općenito imaju hormonalni karakter ili su vitamini koji kao supstituentne skupine ciklopentaneperhidrofenatren kostura čine karbonilne skupine, hidroksilne skupine ili ugljikovodične lance.

Steroidi uključuju vitamin D i njegove derivate. Neki znanstvenici klasificiraju kolesterol kao steroid.

U mozgu glijalne stanice posjeduju svu staničnu mehanizaciju za sintezu mnogih neurosteroida potrebnih za njihovu funkciju in situ.

Steroidni hormoni

Steroidni hormoni su velika klasa malih lipofilnih molekula koje se sintetiziraju u steroidogenim tkivima i djeluju na njihova ciljna mjesta da reguliraju bezbroj fizioloških funkcija endokrinog sustava, uključujući seksualni i reproduktivni razvoj.

Neki steroidni hormoni proizvode se stanice kore nadbubrežne žlijezde, "thecal" stanice jajnika i Leydigove stanice testisa. U placenti trofoblastične stanice sintetiziraju velike količine progesterona i estrogena, oba steroidna hormona.

Struktura testosteronskog propionata (Izvor: Claudio Pistilli putem Wikimedia Commons) Progesteron je prirodni hormon koji spada u obitelj hormona progestina. Oni potiču razvoj jajnika kod životinja, pa se kaže da je progesteron hormon odgovoran za sekundarni seksualni razvoj u ženskom spolu.

Estrogeni su hormoni dobiveni iz estrana. Ti su hormoni tipični za prvu polovicu ženskog seksualnog ciklusa i potiču stvaranje organa poput grudi i jajnika.

Budući da su steroidni hormoni, struktura progesterona i estrogena sastoji se od središnjeg kostura ciklopentaneperhidrofenantrena koji varira samo u ketonskim i kisikovim funkcionalnim skupinama.

Prisutnost u industriji

U farmaceutskoj industriji razvijeni su brojni lijekovi koji koriste ciklični kostur ciklopentaneperhidrofenantrena ili holesterola kao svoju glavnu strukturu.

Takav je slučaj s levonorgestrelom, progestinom koji se koristi u kontracepcijskim formulacijama i koji je 80 puta snažniji od prirodnih progesterona u tijelu. Ovaj lijek ima androgeni učinak, budući da se natječe s testosteronom za aktiviranje proteina transportera progesterona.

Struktura Levonorgestrela (Izvor: Nije dostavljen strojno čitljiv autor. Pretpostavljen je Ayacop (na temelju tvrdnji o autorskim pravima). Via Wikimedia Commons) Mnogi kortikosteroidi poput kortizona, hidrokortizona i prednizona trenutno se koriste za liječenje različitih upalnih stanja, erupcija kože, liječenje astme i lupusa. Ti spojevi su sintetski steroidi koji oponašaju učinak mnogih hormona koje proizvode nadbubrežne žlijezde.

Dehidroepiandrosteron je sintetički steroidni prethodnik hormona testosterona, koji se prodaje kao pre-hormonski dodatak prehrani, uobičajeno poznat kao andros. Kao zanimljiva činjenica, 1998. godine prodaja ovog lijeka naglo je porasla nakon dopinga Marka McGwirea, koji je u to vrijeme bio rekord domaćih trčanja u bejzbolskoj ligi.

Važnost

Važnost ciklopentaneperhidrofenantrenskog skeleta leži u njegovoj prisutnosti kao temeljnom dijelu različitih molekula u prirodi.

Kolesterol je važan sastojak bioloških membrana i lipoproteina amfipatičke naravi. Prekurs je u sintezi vitamina D, steroidnih hormona i žučnih kiselina.

Vitamin D igra važnu ulogu u smanjenju rizika od kroničnih bolesti, uključujući razne vrste raka, autoimune bolesti i kardiovaskularne bolesti. Ljudi ovaj spoj stječu izlaganjem svjetlosti ili kroz hranu koju jedu u ishrani.

Struktura vitamina D (Izvor: Nwanneka123 putem Wikimedia Commons) Prerada vitamina D povezana je s razinama paratireoidnog hormona, tako da je usko povezana s tjelesnim metabolizmom ljudi.

Fitosteroli su bioaktivni biljni spojevi analogni kolesterolu kod životinja koje imaju molekularnu strukturu s četiri prstena dobivenu iz ciklopentaneperhidrofenantrena.

Ovi spojevi prisutni su u biljkama i međusobno se razlikuju po broju ugljikovih atoma i prirodi bočnog lanca. Bogato je sirovo palmino ulje, koje se široko koristi u raznim industrijama, a među njima i u prehrambenoj industriji. kod ove vrste sterola.

Reference

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., i Pierce, J. (1978). Kontrolirano ispitivanje prednizolona u akutnoj polineuropatiji. Lancet, 750–753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Neuroaktivni steroidi. Časopis FASEB, 6, 2311-2322.
3. Holick, MF (2007). Manjak vitamina D. The New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Biosinteza i metabolizam kolesterola. Kardiovaskularni lijekovi i terapija, 6, 103–110.
5. Grummer, R., i Carroll, J. (1988). Pregled metabolizma lipoproteina kolesterola: važnost funkcije jajnika. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., i Gill, KD (2018). Osnovni pojmovi iz kliničke biokemije: praktični vodič. Chandigarh, Indija: Springer.
7. Kaiser, E., i Schwarz, J. (1951). 15.281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., i Santana-Rodríguez, JJ (2014). Metodologije tekuće kromatografije za određivanje steroidnih hormona u vodenim sustavima okoliša. Trendovi u analitičkoj kemiji okoliša, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Usporedba metoda za procjenu kolesterola u biološkim tekućinama. Sveučilište Buenos Aires
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. (2015). Analitičke metode Usporedba različitih scenarija analitičke klasifikacije: primjena zemljopisnog podrijetla jestivog palminog ulja pomoću sterolik (NP) HPLC otiska. Analni. Metode, 7, 4192-4201.
12. Vi, L. (2004). Biotransformacija steroidnih hormona i ksenobiotska indukcija jetrenih metabolizirajućih enzima. Kemijsko-biološke interakcije, 147, 233–246.