- Karakteristike primarnog ugljika
- Lokacija i veze
- Slaba stericka prepreka
- Reaktivnost
- vrste
- Primjeri
- Aldehidi i karboksilne kiseline
- U linearnim aminima
- U alkil halidima
- Reference
Primarni ugljik je onaj koji je u bilo kojem spoju, neovisno o molekularnoj okoline, tvore vezu s najmanje jednim ugljikovim atomom. Ta veza može biti jednostruka, dvostruka (=) ili trostruka (≡), sve dok su samo dva ugljikova atoma povezana i u susjednim položajima (logično).
Vodikovi prisutni na ovom ugljiku nazivaju se primarni vodikovi. Međutim, kemijske karakteristike primarnih, sekundarnih i tercijarnih vodika malo se razlikuju te su podvrgnute molekularnom okruženju ugljika. Iz tog razloga se primarni ugljik (1 °) obično tretira s većom važnošću od njegovih vodika.
Primarni ugljikovi u hipotetskoj molekuli. Izvor: Gabriel Bolívar.
A kako izgleda primarni ugljik? Odgovor ovisi, kao što je spomenuto, o vašem molekularnom ili kemijskom okruženju. Primjerice, gornja slika prikazuje primarne ugljike, zatvorene u crvenim krugovima, u strukturi hipotetičke (iako vjerojatno stvarne) molekule.
Ako pažljivo pogledate, ustanovit ćete da su tri identična; dok su ostale tri potpuno različite. Prva tri sastoji od metilne skupine, CH 3 (na desnoj strani molekule), a drugi su metilolnih grupa, -CH 2 OH, nitril, -CN i amid, RCONH 2 (na lijevo od molekule i ispod nje).
Karakteristike primarnog ugljika
Lokacija i veze
Šest primarnih ugljika prikazano je gore, bez ikakvih komentara, osim njihovih lokacija i ostalih atoma ili skupina koji ih prate. Oni mogu biti bilo gdje u strukturi, a gdje god bili, označavaju "kraj puta"; to jest tamo gdje završava presjek kostura. Zbog toga ih se ponekad naziva i terminalni ugljik.
Tako, jasno je da su -CH 3 skupine su terminalni ugljik i njihova je 1 °. Imajte na umu da se ovaj ugljik veže za tri vodika (koji su na slici izostavljeni) i jedan ugljik, dovršavajući njihove četiri odnosne veze.
Stoga, sve su karakterizirane time da imaju CC vezu, vezu koja može biti dvostruko (C = CH 2) ili trostruko (CH). To ostaje istina čak i ako postoje drugi atomi ili grupe vezane za ove ugljike; baš kao i ostala tri preostala ugljika od 1 ° na slici.
Slaba stericka prepreka
Spomenuto je da su primarni ugljikovi terminalni. Signalizacijom kraja istezanja kostura nema drugih atoma koji ih prostorno ometaju. Na primjer, -CH 3 skupine može biti u interakciji s drugim molekulama atomima; ali njihove interakcije sa susjednim atomima iste molekule su male. Isto vrijedi za -CH 2 OH i -CN.
To je zato što su praktički izloženi "vakuumu". Stoga one uglavnom pokazuju nisku stericku zastoju u odnosu na ostale vrste ugljika (2., 3. i 4.).
Međutim, postoje iznimke, produkt molekularne strukture s previše supstituenata, velike fleksibilnosti ili sklonost zatvaranju u sebe.
Reaktivnost
Jedna od posljedica donje prepreke strija oko 1. ugljika je veća izloženost reakciji s drugim molekulama. Što manje atoma blokira put napadajuće molekule prema njoj, to je vjerojatnija reakcija.
Ali, to vrijedi samo sa sterickog stanovišta. Zapravo najvažniji faktor je elektronički; to jest kakva je okolina rečenih ugljika od 1 °.
Ugljik uz primarni, prenosi dio svoje gustoće elektrona na njega; a isto se može dogoditi u suprotnom smjeru, pogodujući određenoj vrsti kemijske reakcije.
Dakle, sterinski i elektronički faktori objašnjavaju zašto je obično najreaktivniji; iako, zaista ne postoji globalno pravilo reaktivnosti za sve primarne ugljike.
vrste
Primarnim ugljikovima nedostaje unutarnja klasifikacija. Umjesto toga, oni su klasificirani na osnovi skupina atoma na koje pripadaju ili na koje su vezani; To su funkcionalne skupine. A kako svaka funkcionalna skupina definira specifičnu vrstu organskog spoja, postoje različiti primarni ugljikovi.
Na primjer, skupina CH 2 OH je dobiven iz primarnog alkohola RCH 2 OH. Primarni alkoholi se stoga sastoje od 1 ° ugljika spojenih na hidroksilnu skupinu, -OH.
Nitrilna skupina, -CN ili -C≡N, s druge strane, može se povezati samo s atomom ugljika samo jednom C-CN vezom. Na ovaj način, postojanje sekundarnog (R 2 CN) ili manje (R tercijarni 3 CN) nitrila ne bi se očekivalo.
Sličan slučaj pojavljuje sa supstituentom izvedene iz amida, -CONH 2. Može podnijeti supstitucije vodika atoma dušika; ali njegov ugljik može se vezati samo za drugi ugljik i zato će se uvijek smatrati primarnim, C-CONH 2.
I u odnosu na skupinu -CH 3, to je alkil zamjena koja se mogu povezati s drugom ugljika, kao stoga primarni. Ako je etil skupina, -CH 2 CH 3, smatra se, s druge strane, će se odmah primijetiti da je CH 2, metilen grupa je 2 ° ugljik jer je povezan s dva atoma ugljika (C-CH 2 CH 3).
Primjeri
Aldehidi i karboksilne kiseline
Spominjani su neki primjeri primarnih ugljika. Pored njih, postoji slijedeći par skupina: -CHO i -COOH, koji se nazivaju formil i karboksil. Ugljikovodi ove dvije skupine su primarni, jer će uvijek tvoriti spojeve s formulama RCHO (aldehidi) i RCOOH (karboksilne kiseline).
Ovaj je par usko povezan međusobno zbog oksidacijskih reakcija kroz koje se formilna grupa pretvara u karboksil:
RCHO => RCOOH
Reakcija koju trpe aldehidi ili -CHO skupina ako je supstituent u molekuli.
U linearnim aminima
Klasifikacija amina isključivo ovisi o stupnju supstituciju -NH 2 grupe vodika. Međutim, u linearnim aminima se mogu primijetiti primarni ugljikovi, kao i u propanaminu:
CH 3 CH 2 CH 2 NH 2
Imajte na umu da CH 3 će uvijek biti prvi ugljik, ali ovaj put CH 2 na desnoj strani je također prvi, jer je vezan na jedan ugljik i NH 2 grupe.
U alkil halidima
Primjer vrlo sličan prethodnom dan je s alkilhalidima (i u mnogim drugim organskim spojevima). Pretpostavimo da bromopropan:
CH 3 CH 2 CH 2 -Br
U njemu primarni ugljikovi ostaju isti.
Zaključno, ugljikovi 1 ° prevazilaze vrstu organskog spoja (pa čak i organometalnog), jer mogu biti prisutni u bilo kojem od njih i identificirani su jednostavno zato što su povezani s jednim ugljikom.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 th Edition,). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT i Boyd, RN (1987). Organska kemija. (Izdanje 5 ta). Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16. lipnja 2010.). Primarna, sekundarna, tercijarna, kvartarna u organskoj kemiji. Magistar organske kemije. Oporavak od: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Primarni ugljik. Oporavilo sa: en.wikipedia.org