BUTEN: KARAKTERISTIKE, KEMIJSKA STRUKTURA I UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Buten je naziv za niz od četiri izomera s kemijske formule C ₄ H ₈. Oni su alkeni ili olefini, to jest, u svojoj strukturi imaju dvostruku vezu C = C. Pored toga, oni su ugljikovodici koji se mogu naći u naftnim poljima ili potječu od termičkog krekiranja i dobivaju proizvode manje molekularne težine.

Četiri izomera reagiraju s kisikom na oslobađanje topline i žutog plamena. Isto tako, mogu reagirati širokim spektrom malih molekula koje pridonose njihovoj dvostrukoj vezi.

Izvor: Ben Mills putem Wikipedije

Ali što su izomeri butena? Gornja slika predstavlja strukturu s bijelim (vodikovim) i crnim (ugljikovim) sferama za 1-Buten. 1-buten najjednostavniji izomer C ₄ H ₈ ugljikovodika. Imajte na umu da postoji osam bijelih sfera i četiri crne sfere, što se slaže s kemijskom formulom.

Ostala tri izomera su cis i trans 2-buten i izo-buten. Svi oni imaju vrlo slična kemijska svojstva, iako njihove strukture uzrokuju promjene u fizikalnim svojstvima (talište i vrelište, gustoća itd.). Također, njihovi IR spektri imaju slične obrasce apsorpcijskih opsega.

Kolokvijalno, 1-buten se naziva buten, iako se 1-buten odnosi samo na jedan izomer, a ne na generičko ime. Ova četiri organska spoja su plinovi, ali mogu se ukapljivati ​​pri visokom tlaku ili kondenzirati (pa čak i kristalizirati) s padom temperature.

Izvor su topline i energije, reagensi za sintezu drugih organskih spojeva i prije svega potrebni za proizvodnju umjetne gume nakon sinteze butadiena.

Karakteristike butena

Molekularna težina

56.106 g / mol. To je težina jednaka za sve izomere formule C ₄ H ₈.

Fizički aspekti

Bezbojan je i zapaljiv plin (kao i ostali izomeri) i ima relativno aromatičan miris.

Vrelište

Vrelišta izomera butena su sljedeća:

1-Buten: -6 ° C

Cis-2-buten: 3,7 ° C

Trans-2-buten: 0,96 ° C

2-metilpropen: -6,9 ° C

Talište

1-buten: -185,3ºC

Cis-2-buten: -138,9ºC

Trans-2-Buten: -105.5ºC

2-metilpropen: -140,4ºC

Topljivost

Buten je vrlo netopljiv u vodi zbog svoje nepolarne prirode. Međutim, savršeno se otapa u nekim alkoholima, benzenu, toluenu i eterima.

Gustoća

0,577 na 25 ° C. Stoga je manje gusta od vode i u posudi bi se nalazila iznad nje.

Reaktivnost

Kao i svaki alken, njegova dvostruka veza osjetljiva je na dodavanje molekula ili oksidaciju. To čini buten i njegove izomere reaktivnim. Oni su s druge strane zapaljive tvari, zbog čega kod pregrijavanja reagiraju s kisikom u zraku.

Kemijska struktura

Na gornjoj slici prikazana je struktura 1-Butena. S njegove lijeve strane možete vidjeti mjesto dvostruke veze između prvog i drugog ugljika. Molekula ima linearnu strukturu, premda je područje oko veze C = C ravno zbog sp ² hibridizacije ovih ugljika.

Ako bi se molekula 1-Butena rotirala kroz kut od 180 °, ona bi imala istu molekulu bez vidljivih promjena, stoga joj nedostaje optička aktivnost.

Kako bi molekul mogao komunicirati? Veze CH, C = C i CC su apolarne prirode, tako da nijedna od njih ne surađuje u stvaranju dipolskog trenutka. Prema tome, CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ molekule treba komunicirati preko London rasapa snaga.

Desni kraj butena tvori trenutne dipole koji na maloj udaljenosti polariziraju susjedne atome susjedne molekule. Sa svoje strane, lijevi kraj veze C = C uzajamno djeluje nalažući π oblake jedan na drugi (poput dvije rezine ili listova).

Budući da četiri molekula ugljika čine molekulski kostur, njihove interakcije jedva su dovoljne da tekuća faza ima vrelište od -6 ° C.

Ustavni i geometrijski izomeri

Izvor: Gabriel Bolívar

1-buten ima molekulsku formulu C ₄ H ₈; Međutim, drugi spojevi mogu imati jednak udio C i H atoma u svojoj strukturi.

Kako je to moguće? Ako se pažljivo promatra struktura 1-Butena, supstituenti na C = C ugljiku mogu se razmijeniti. Ova razmjena proizvodi druge spojeve iz istog kostura. Nadalje, položaj dvostruke veze između C-1 i C-2 može pomicati C-2 i C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃, 2 -buten.

U 2-butenu H atomi se mogu nalaziti na istoj strani dvostruke veze, što odgovara cis stereoizomeru; ili u suprotnoj prostornoj orijentaciji, u trans stereoizomeru. Oboje čine ono što je također poznato i kao geometrijski izomeri. Isto vrijedi za -CH = ₃ skupine.

Imajte na umu da ako je H atoma na jednoj strani su ostali u CH ₃ CH = CHCH ₃ molekula i CH ₃ grupe na drugu, ustavna izomer će se dobiti: CH ₂ = C (CH ₃) ₂, 2 -Metilpropen (poznat i kao izo-buten).

Te četiri spojevi imaju istu formulu C ₄ H ₈ ali različite strukture. 1-buten i 2-metilpropen su ustavni izomeri; a cis i trans-2-Buten, geometrijski izomeri između njih (i ustavni s obzirom na ostale).

Stabilnost

Toplina izgaranja

Iz gornje slike, koji od četiri izomera predstavlja najstabilniju strukturu? Odgovor se može naći, na primjer, u vrućinama izgaranja svakog od njih. Kada reagira s kisikom, izomer s formulom C ₄ H ₈ transformira u CO ₂ osloboditi vodu i toplinu:

C ₄ H ₈ (g) + 6o ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Izgaranje je egzotermno, pa što se više topline oslobađa, ugljikovodik je nestabilniji. Stoga će jedan od četiri izomera koji ispušta najmanje topline prilikom izgaranja u zraku biti najstabilniji.

Topline sagorijevanja za četiri izomera su:

-1-Buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-Buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-Buten: 2707 kJ / mol

-2-metilpropen: 2700 kJ / mol

Imajte na umu da je 2-metilpropen izomer koji daje najmanje topline. Dok je 1-Buten onaj koji oslobađa više topline, što znači veću nestabilnost.

Stericki i elektronski ucinak

Ova razlika u stabilnosti između izomera može se zaključiti izravno iz kemijske strukture. Prema alkenima, onaj koji ima više R supstituenata, postiže veću stabilizaciju svoje dvostruke veze. Tako, 1-buten je najnestabilniji, jer jedva ima supstituent (CH ₂ CH ₃); odnosno je monosupstituiran (RHC = CH ₂).

Cis i trans izomeri 2-Butena razlikuju se po energiji zbog Van der Wall stresa uzrokovanog sterilnim učinkom. Cis izomerom, dvije CH ₃ skupine na istoj strani dvostruke veze repel drugog, dok je u trans izomera, oni su dovoljno daleko jedan od drugog.

Ali zašto je 2-metilpropen najstabilniji izomer? Jer elektronički efekt intervenira.

U ovom slučaju, iako je disupstituirani alken, dvije CH ₃ skupine su na istom ugljiku, u položaju blizanaca jedan prema drugom. Te skupine stabiliziranje ugljik dvostruke veze dajući mu dio svoje elektronskog oblaka (jer je relativno kisela zbog imaju sp ² hibridizacije).

Nadalje, u 2-Butenu njegova dva izomera imaju samo 2 ° ugljika; dok 2-metilpropen sadrži 3. ugljik, s većom elektroničkom stabilnošću.

Intermolekularne sile

Stabilnost četiri izomera slijedi logičan redoslijed, ali intermolekularne sile to ne čine. Ako se usporede njihove točke topljenja i vrenja, utvrdit će se da oni ne slijede isti redoslijed.

Očekivalo bi se da bi trans-2-Buten imao najveće intermolekularne sile zbog većeg površinskog kontakta između dvije molekule, za razliku od cis-2-Butena, čiji skelet crta C. Međutim, cis-2-Buten se kuha pri višim temperatura (3,7 ° C), nego trans izomer (0,96 ° C).

Slične točke vrelišta za 1-buten i 2-metilpropen mogu se očekivati ​​jer su strukturno vrlo slične. Međutim, u čvrstom se stanju razlika radikalno mijenja. 1-buten se topi na -185,3ºC, dok se 2-metilpropen na -140,4 ° C.

Pored toga, izomer cis-2-butena topi se na -138,9 ° C, na temperaturi vrlo bliskoj 2-metilpropenomu, što može značiti da u krutini imaju jednako stabilan raspored.

Iz ovih podataka može se zaključiti da, unatoč poznavanju najstabilnijih struktura, ne bacaju dovoljno svjetla na znanje kako intermolekularne sile djeluju u tekućini; pa čak i više, u čvrstoj fazi ovih izomera.

Prijave

-Buteni se, s obzirom na njihovu toplinu sagorijevanja, mogu jednostavno koristiti kao izvor topline ili goriva. Stoga bi se očekivalo da bi se plamen 1-Butena zagrijavao više nego kod ostalih izomera.

-Može se koristiti kao organska otapala.

-Služuju kao aditivi za podizanje oktanske razine benzina.

-U organskoj sintezi, 1-Buten sudjeluje u proizvodnji drugih spojeva kao što su: butilen oksid, 2-glutanol, sukcinimid i tert-butilmekaptan (koristi se za davanje plinu za kuhanje karakterističnog mirisa). Isto tako, butadien (CH ₂ = CH-CH = CH ₂) mogu se dobiti iz buten izomera, od kojih je umjetna sintetiziranih gume.

Osim ovih sinteza, raznolikost produkata ovisit će o tome koje se molekule dodaju u dvostruku vezu. Na primjer, alkilni halogenidi mogu se sintetizirati ako reagiraju s halogenima; alkoholi, ako dodaju vodu u kiselom mediju; i terc-butil esteri ako dodaju alkohole male molekulske mase (kao što je metanol).

Reference

1. Francis A. Carey. Organska kemija. Karboksilne kiseline. (šesto izd., str. 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018.). buten Preuzeto sa: es.wikipedia.org
3. YPF. (Srpanj 2017.). Buten nas., Preuzeto sa: ypf.com
4. William Reusch. (5. svibnja 2013.). Reakcije dodavanja Alkena. Oporavak od: 2.chemistry.msu.edu
5. Pubchem. (2018.). 1-buten. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov