- Kemijska struktura
- Timinski tautomeri
- Značajke
- Transkripcija
- Genetski kod
- Posljedice za zdravlje
- Reference
Timina je organski spoj koji se sastoji od heterocikličkog prstena izvedene iz pirimidina, benzenski prsten s dva ugljikova atoma zamijenjeni s dva atoma dušika. Njegova kondenzirani formula je C 5 H 6 N 2 O 2, što je ciklički amid, a jedan od dušičnih baza koje tvore DNA.
Naime, timin je dušična baza u pirimidinu, zajedno s citozinom i uracilom. Razlika između timina i uracila je u tome što je prvi prisutan u strukturi DNK, dok je drugi prisutan u strukturi RNA.
Deoksiribonukleinska kiselina (DNK) sastoji se od dva zavojnica ili traka namotanih zajedno. Vanjska strana bendova formirana je deoksiriboznim lancem šećera, čije su molekule povezane fosfodiesterskom vezom između položaja 3 'i 5' susjednih molekula deoksiriboze.
Jedna od dušičnih baza: adenin, gvanin, citozin i timin, veže se na 1 'položaj deoksiriboze. Pirin adeninska baza jedne spirale spaja se ili se veže na pirimidinski osnovni timin druge spirale kroz dvije vodikove veze.
Kemijska struktura
Prva slika predstavlja kemijsku strukturu timina u kojoj se mogu vidjeti dvije karbonilne skupine (C = O) i dva atoma dušika koji kompletiraju heterociklički amid, a u gornjem lijevom kutu je metilna skupina (–CH 3).
Prsten potječe od pirimidina (pirimidinski prsten), ravan je, ali nije aromatičan. Određeni broj atoma u molekuli timina dodjeljuje se počevši od dušika u nastavku.
Tako, C-5 je povezana na skupinu -CH 3, C-6 je lijevi susjedni ugljikov atom N-1 i C-4 i C-2 odgovaraju karbonilne skupine.
Čemu služi ovo brojanje? Molekula timina ima dvije akceptorske skupine vodikove veze, C-4 i C-2, i dva atoma donatora vodikove veze, N-1 i N-3.
U skladu s gore navedenim, karbonilne skupine mogu prihvatiti veze C = OH, dok nitrogeni daju veze NHX tipa, a X je jednak O, N ili F.
Zahvaljujući skupinama C-4 i N-3 atoma, timin se pari s adeninom, tvoreći dušične baze, što je jedan od presudnih faktora u savršenoj i harmoničnoj strukturi DNK:
Timinski tautomeri
Gornja slika prikazuje šest mogućih tautomera timijana. Što su oni? Sastoje se od iste kemijske strukture, ali s različitim relativnim položajima svojih atoma; konkretno, H vezan za dva nitrogena.
Zadržavajući isto brojanje atoma, od prvog do drugog, promatra se kako H iz N-3 atoma migrira na kisik C-2.
Treća također potječe iz prve, ali ovaj put H prelazi na kisik C-3. Drugi i četvrti su slični, ali nisu ekvivalentni, jer u četvrtom H izlazi iz N-1, a ne iz N-3.
S druge strane, šesta je slična trećoj, a kao i kod para koje su formirali četvrti i drugi, H emigrira iz N-1, a ne iz N-3.
Napokon, peti je čisti enolni oblik (laktyma), u kojem su obje karbonilne skupine hidrogenirane u hidroksilnim skupinama (-OH); To je suprotno prvom, čistom ketonskom obliku i onom koji prevladava u fiziološkim uvjetima.
Zašto? Vjerojatno zbog velike energetske stabilnosti koju ovo stječe pri spajanju s adenom vodikovim vezama i pripadnosti strukturi DNK.
Ako ne, enol oblik broj 5 trebao bi biti obilniji i postojaniji, zbog svog izraženog aromatičnog karaktera za razliku od ostalih tautomera.
Značajke
Glavna funkcija timina je ista kao i druge dušične baze u DNK: sudjelovati u potrebnom kodiranju u DNK za sintezu polipeptida i proteina.
Jedna od DNK helikala služi kao predložak za sintezu mRNA molekule u procesu poznatom kao transkripcija i katalizira ga enzim RNA polimeraza. U transkripciji se DNA trake razdvajaju, kao i njihovo odmotavanje.
Transkripcija
Transkripcija započinje kada se RNA polimeraza veže za područje DNA poznato kao promotor, pokrećući sintezu mRNA.
Nakon toga, RNA polimeraza kreće se duž molekule DNK, produžujući produljenje matične mRNA sve dok ne dosegne područje DNA s informacijom za prekid transkripcije.
Postoji antiparallelizam u transkripciji: dok se DNA predloška čita u 3 'do 5' orijentaciji, sintetizirana mRNA ima 5 'do 3' orijentaciju.
Tijekom transkripcije postoji komplementarno spajanje baza između lanca DNA predloška i molekule mRNA. Jednom kada je transkripcija završena, DNA vrpce i njihovo originalno namotavanje ponovo se spajaju.
MRNA prelazi iz stanične jezgre u grubi endoplazmatski retikulum da pokrene sintezu proteina u procesu poznatom kao transformacija. Timin ne intervenira izravno u tome, budući da mu mRNA nedostaje, umjesto toga uzimajući pirimidinski osnovni uracil.
Genetski kod
Indirektno je uključen timin, budući da je bazni slijed mRNA odraz onoga koji ima nuklearna DNK.
Slijed baza može se grupirati u trostruke baze poznate kao kodoni. Kododovi imaju informaciju o ugradnji različitih aminokiselina u proteinski lanac koji se sintetizira; to čini genetski kod.
Genetski kod formira 64 trostruke baze koje čine kodone; postoji barem jedan kodon za svaku aminokiselinu u proteinima. Isto tako, postoje kodovi za inicijaciju prevođenja (AUG) i kodoni za njegovo ukidanje (UAA, UAG).
Ukratko, timin igra odlučujuću ulogu u procesu koji se završava sintezom proteina.
Posljedice za zdravlje
Timin je meta djelovanja 5-fluorouracila, strukturnog analoga ovog spoja. Lijek koji se koristi u liječenju raka ugrađen je na mjestu timina u stanice raka, blokirajući njihovu proliferaciju.
Ultraljubičasto svjetlo djeluje na regije DNA vrpci koje sadrže timin na susjednim mjestima, formirajući timinske dimere. Ovi dimeri stvaraju "čvorove" koji blokiraju rad nukleinske kiseline.
U početku to nije problem zbog postojanja mehanizama za popravak, ali ako ne uspiju, mogu uzrokovati ozbiljne poremećaje. Čini se da je to slučaj s kserodermijskom pigmentozom, rijetkom autosomno recesivnom bolešću.
Reference
- Webmaster, Odjel za kemiju, Sveučilište Maine, Orono. (2018.). Struktura i svojstva purina i primidina. Preuzeto iz: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17. srpnja 2007.). Tautomeri adenina, citozina, gvanina i timina. Preuzeto sa: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (6. lipnja 2010.). Timijski kostur., Oporavilo sa: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018.). Timin. Preuzeto sa: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: i Ahern, KG Biochemistry. 2002. Treće izdanje. Uredi. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem u stvarnom životu: Cycloaddition A 2 + 2. Preuzeto iz: asu.edu