TETROZE: KARAKTERISTIKE, ERITROZA, SINTEZA, DERIVATI - BIOLOGIJA - 2026

Su tetroses su monosaharida četiri atoma ugljika, a za empirijsku formulu C ₄ H ₈ O ₄. Postoje dvije vrste tetroza: aldoze (imaju terminalnu aldehidnu skupinu, ugljik 1 ili C-1) i ketoze (imaju ketonsku skupinu na ugljiku 2, C-2).

Tetroze nisu pronađeni kao prirodni proizvodi, ali moguće ih je pronaći u smanjenom obliku, poput eritritola, koji je tetrahidroksijalkohol. U lišajevima se eritritol sintetizira dekarboksilacijom D-arabonske kiseline.

Izvor: Ed (Edgar181)

Treoas nisu strukturni dio živih bića. Međutim, blago se, kao što je eritroza, nalaze u metaboličkim putovima.

karakteristike

U aldotetrozi postoje dva kiralna atoma ugljika, C-2 i C-3, i ugljik 6 (C-6). Dok u ketotetrozi postoji samo jedan kiralni atom ugljika, ugljik 3 (C-3).

Šećeri, poput tetroze, s D konfiguracijom obilniji su od šećera s L konfiguracijom.

Postoje dvije aldotetroze s D konfiguracijom (D-eritroza i D-treose) i jedna ketotetroza s D konfiguracijom (D-eritruloza).

Fischerove projekcije izrađene su orijentacijom molekule u pomračenoj konformaciji s gornjom aldehidnom skupinom. Četiri atoma ugljika definiraju glavni lanac izbočenja, raspoređen okomito. Vodoravne veze upućuju prema van, a vertikalne veze natrag.

Za razliku od monosaharida koji sadrže pet ili više ugljika, koji su podvrgnuti intramolekularnim reakcijama da bi tvorili hemiacetale i hemicetale, tetroze ne mogu tvoriti cikličke strukture.

Eritroza u metabolizmu

Eritroza je jedina tetroza koja se nalazi u metabolizmu mnogih organizama. Metabolički putevi u kojima se nalazi su:

- Pentose fosfatni put

- Calvin ciklus

- putovi biosinteze esencijalnih i aromatičnih aminokiselina.

U svim tim metaboličkim putovima, eritroza sudjeluje kao fosfatni ester, eritroz 4-fosfat. Uloga eritroznog 4-fosfata u tim putima opisana je u nastavku.

Eritroza u pentose fosfatnom putu i u Calvin ciklusu

Oba metabolička puta imaju zajedničku biosintezu eritroznog 4-fosfata uz sudjelovanje enzima transketolaze i transaldolaze.

Oba enzima kataliziraju prijenos malog ugljičnog fragmenta iz kinoze donora u akceptorsku aldozu kako bi se dobila nova aldoza kraćeg lanca i ketoza dužeg lanca.

U pentoznom fosfatnom putu dolazi do biosinteze eritrocita-4-fosfata iz dva supstrata, sedoheptuloza 7-fosfata, ketoheptoze i gliceraldehid 3-fosfata, aldotrioze, koji se pretvaraju u eritrozu 4- fosfat, aldotetroza i 6-fosfat fruktoza, ketoheksoza, katalizom transaldolaze.

U Calvin ciklusu biosinteza eritrocita-4-fosfata odvija se iz dva supstrata, fruktoznog 6-fosfata, ketoheksoze i gliceraldehida 3-fosfata, kao i aldotrioze. Oni se pretvaraju u eritrozu 4-fosfat, aldotetrozu i ksilulozu 5-fosfat, ketopentozu, katalizom transketolaze.

Biosinteza eritrocita 4-fosfata u pentoz fosfatnom putu usmjerena je na biosintezu gliceraldehid 3-fosfata i fruktoze 6-fosfata, koja se može nastaviti glukoneogenim putem i pentoznim fosfatnim putem. Biosinteza eritroza 4-fosfata u ciklusu Calvin omogućuje zamjenu ribuloza 1,5 bifosfat za ponovno ciklus s fiksacija CO ₂.

Eritroza: biosinteza esencijalnih i aromatičnih aminokiselina

Kod bakterija, gljivica i biljaka biosinteza aromatskih aminokiselina fenilalanin, tirozin i triptofan započinje prekursorima fosfoenolpiruvat i eritroz 4-fosfatom. Ti se prekursori pretvaraju prvo u shikimate, a zatim u horizmat, sekvencu u sedam koraka kataliziranu enzimima.

Od korizmata dolazi do bifurkacije. S jedne strane, jedan put kulminira u biosintezi triptofana, s druge strane, horizmat stvara tirozin i fenilalanin.

Budući da se biosinteza aromatičnih aminokiselina događa samo u biljkama i mikroorganizmima, taj put cilja herbicidi, poput glifosata, koji je aktivni sastojak RoundUp-a. Potonji je komercijalni proizvod Monsanta, koji je trenutno u vlasništvu tvrtke Bayer.

Glifosat je konkurentni inhibitor u odnosu na fosfoenolpiruvat u reakciji 5-enolpiruvilšikimata 3-fosfat sintaze (EPSP).

Eritritol je derivat eritrocita

Eritritol je smanjeni oblik eritroze i dijeli funkcionalne karakteristike s drugim poliolima, poput relativne stabilnosti u kiselom i alkalnom okruženju, visoke toplinske stabilnosti, okusa sličnog saharozi (malo kalorija), koji nema kancerogeni potencijal, među ostalim značajkama.

Eritritol je u stanju suzbiti štetne bakterije i smanjiti zubni plak. Za razliku od drugih poliola, uključujući sorbitol i ksilitol, eritritol se brzo apsorbira iz tankog crijeva, ne metabolizira i izlučuje u urinu. Česta konzumacija eritritola smanjuje učestalost propadanja zuba i obnavlja površinu zuba.

Ispitivanja eritritola, ksilitola i sorbitola pokazala su da se ti šećeri po učinkovitosti razlikuju od karijesa. Ksilitol i sorbitol su manje učinkoviti u sprečavanju propadanja zuba i parodontne bolesti.

Prebiotska sinteza tetroza

Sinteza monosaharida u prebiotičkom svijetu mora imati važnu ulogu u nastanku života, jer su ti spojevi izvor energije i sastavni dijelovi drugih biomolekula.

Formaldehid (CH ₂ = O), najjednostavnije ugljikohidrata, među najrasprostranjeniji od ~ 140 poznatih međuzvjezdanih molekula. U atmosferi Primitivne Zemlje nastala je djelovanjem ionizirajućeg zračenja, UV svjetla i električnih pražnjenja na molekule metana, amonijaka i vode.

Formaldehid bi se taložio iz atmosfere, pridružujući se struji tople vode (60–80 ° C) koja bi erodirala stijene zemlje noseći kalcijeve ione.

Ti ioni bi kataliziraju reakciju koja pretvara molekula formaldehida i molekule za protonirani formaldehida (CH ₂ OH ⁺) u jednu od protoniranog glikolaldehida (HOCH2CH OH ⁺).

Protonirani glikolaldehid bi u interakciji s formaldehidom stvorio trioze ⁺, koji bi opet interakciju s formaldehidom stvorili tetroze ⁺. Ponavljanjem ove autokatalize proizveli bi se monosaharidi s većim brojem ugljika.

Kiralnosti tetroza i drugih monosaharida mogu odražavati kiralnosti aminokiselina prisutnih u vodenom mediju, koji bi također djelovali kao katalizatori za stvaranje monosaharida.

Reference

1. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Organska kemija. McGraw-Hill, New York.
2. Cui, SW 2005. Ugljikohidrati hrane: kemija, fizikalna svojstva i primjene. CRC Press, Boca Raton.
3. Cui, SW 2005. Ugljikohidrati hrane: kemija, fizikalna svojstva i primjene. CRC Press, Boca Raton.
4. Gardner, TS 1943. Problem stvaranja ugljikohidrata u prirodi. Časopis za organsku kemiju, 8, 111-120.
5. Jalbout, AF 2008. Prebiotska sinteza jednostavnih šećera reakcijom međuzvjezdanih formoza. Podrijetlo života i evolucija biosfere, 38, 489–497.
6. Kim, H.-J., i sur. 2011. Sinteza ugljikohidrata u mineralno vođenim prebiotičkim ciklusima. Časopis Američkog kemijskog društva, 133, 9457–9468.
7. Lambert, JB, Gurusamy-Thangavelu, SA, Ma, K. 2010. Formozna reakcija posredovana silikatima: sinteza šećera silikata odozdo prema gore. Znanost, 327, 984-986.
8. Lamour, S., Pallmann, S., Haas, M., Trapp, O. 2019. Prebiotička tvorba šećera u nevodnim uvjetima i mehanokemijskom ubrzanju. Život 2019, 9, 52; doi: 10.3390 / život9020052.
9. Linek, K., Fedoroňko, M. 1972. Međusobna konverzija D-tetroza u piridinu. Istraživanje ugljikohidrata, 21, 326-330.
10. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerovi principi biokemije. WH Freeman, New York.
11. Pizzarello, S., Shock, E. 2010. Organski sastav meteorita ugljika: evolucijska priča ispred biokemije. Perspektive hladne proljetne luke u biologiji, 2010; 2: a002105.
12. Pizzarello, S., Weber, AL 2010. Stereoselektivna sinteza pentoznih šećera u realnim prebiotičkim uvjetima. Podrijetlo života i evolucija biosfere, 40, 3–10.
13. Sinnott, ML 2007. Kemikalija i biokemija ugljikohidrata i struktura i mehanizam. Kraljevsko društvo za kemiju, Cambridge.
14. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Ugljikohidrati: bitne molekule života. Elsevier, Amsterdam.
15. Tomasik, P. 2004. Kemijska i funkcionalna svojstva saharida hrane. CRC Press, Boca Raton.
16. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Osnove biokemije - život na molekularnoj razini. Wiley, Hoboken.
17. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerovi principi biokemije. WH Freeman, New York.
18. Pizzarello, S., Weber, AL 2004. Prebiotske aminokiseline kao asimetrični katalizatori. Znanost, 3003, 1151.
19. Sinnott, ML 2007. Kemikalija i biokemija ugljikohidrata i struktura i mehanizam. Kraljevsko društvo za kemiju, Cambridge.
20. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Ugljikohidrati: bitne molekule života. Elsevier, Amsterdam.