SAPONIFIKACIJA: REAKCIJA I TVARI KOJE SE MOGU DOBITI - KEMIJA - 2025

Saponifikacija je bazične hidrolize estera. To znači da ester nepovratno reagira s bazom (NaOH ili KOH), stvarajući alkohol i natrijeve ili kalijeve karboksilate. Riječ znači "izrada sapuna" i, u stvari, to je jedna od najstarijih kemijskih reakcija koje koristi čovječanstvo.

U babilonska vremena, uz pomoć pepela prikupljenog od drveta i biljaka i životinjskih masti, usavršili su umjetnost izrade sapuna. Zašto životinjske masti? Razlog je taj što je bogata glicerinskim pokušajima (trigliceridima), a drveni pepeo izvor kalija, osnovnog metala.

Inače, reakcija se odvija s manjim prinosom, ali dovoljno da odrazi njezine učinke na boje i neke površine. Takav je slučaj s uljnim bojama, gdje se pigmenti miješaju s uljem (izvor estera).

Reakcija saponifikacije

Mehanizam

Esteri imaju acilnu skupinu (O = C-R) koja je osjetljiva na nukleofilne napade kao što su OH ^-.

Budući da atomi kisika "kradu" gustoću elektrona iz atoma ugljika, on se nađe s djelomično pozitivnim nabojem, još više u slučaju estera.

Slijedom toga, ovaj pozitivni naboj privlači negativne vrste sposobne doprinositi elektronima ugljikovom atomu, izazivajući nukleofilni napad (lijeva strana slike). Kao rezultat, nastaje tetraedarski međuprodukt (druga molekula s lijeva na desno).

Negativan naboj na kisik tetrahedralni intermedijer je proizvod OH ^- okružuje. Zatim se ovaj negativni naboj delokalizira kako bi se stvorila karbonilna skupina, a zatim "prisiljava" vezu C - ILI na prekid. Također, ova delokalizacija stvara RCOOH karboksilne kiseline i alkoksidni ion R'O ^-.

Konačno, kako je reakcijski medij bazičan, alkoksid deprotonira molekulu vode, a karboksilna kiselina reagira s drugim OH ^- iz medija, stvarajući proizvode saponifikacije.

Kinetika

Brzina reakcije saponifikacije proporcionalna je koncentracijama reagensa. Drugim riječima, povećavajući ili koncentraciju estera (RCOOR ') ili baze (NaOH), reakcija će se odvijati brže.

To se također prevodi na sljedeći način: brzina saponifikacije je prvog reda u odnosu na ester, a prvog reda u odnosu na bazu. Navedeno se može izraziti sljedećom matematičkom jednadžbom:

Brzina = k

Gdje je k konstanta ili koeficijent brzine, a to se razlikuje u zavisnosti od temperature ili tlaka; to jest, što je veća toplina, to je veća stopa saponifikacije. Iz tog razloga medij je podvrgnut vrenju.

Budući da su oba reaktanata prvog kinetičkog reda, ukupna reakcija je drugog reda.

U mehanizmu reakcije saponifikacije, za stvaranje tetraedarskog međuprodukta potreban je nukleofilni napad, koji uključuje i ester i bazu.

Dakle, kinetika drugog reda očituje se u toj činjenici, jer oni interveniraju u odlučujućem (sporom) koraku reakcije.

Tvari koje se mogu dobiti saponifikacijom

Glavni proizvodi saponifikacije su alkoholi i soli karboksilnih kiselina. U kiselom mediju dobiva se odgovarajući RCOOH, dobiven saponifikacijom masti i ulja koja su poznata kao masne kiseline.

Dakle, sapuni se sastoje od soli masnih kiselina dobivenih saponifikacijom. Izlazite li s kakvim kationima? Mogu biti Na ⁺, K ⁺, Mg ²⁺, Fe ³⁺ itd.

Te soli su topive u vodi, ali talože se djelovanjem NaCl dodanog u smjesu, koji dehidrira sapun i odvaja ga od vodene faze. Reakcija saponifikacije za trigliceride je sljedeća:

Glicerin je alkoholni "E", a sapun je sve soli dobivenih masnih kiselina. Ovdje svaki bočni lanac ima različite duljine i stupnjeve zasićenosti. Zbog toga ovi lanci prave razliku između biljnih masti i ulja.

Ključ stvaranja sapuna tada leži u odabiru najboljih masti i ulja, točnije, u odabiru različitih izvora triglicerida.

Ova sapunasta bijela masa može sadržavati bojila i druge organske spojeve u svojoj strukturi, dajući joj ugodne arome i svijetle boje. Odavde, raspon mogućnosti je ukrojena umjetnošću i vokacijom u ovoj trgovini.

Međutim, reakcija saponifikacije je također sintetski put karboksilnih kiselina i alkohola koji ne mora nužno imati veze s glicerinom ili sapunima.

Primjerice, osnovnom hidrolizom bilo kojeg estera, poput jednostavnog etil acetata, dobiće se octena kiselina i etanol.

Djelovanje sapuna otapala

Soli masne kiseline topivi su u vodi, ali ne na isti način na koji su ionizirani ioni; to jest, okružen vodenom sferom. U slučaju sapuna, njihovi bočni lanci teoretski im onemogućuju otapanje u vodi.

Stoga, da bi se suprotstavili ovom energetski neugodnom položaju, orijentirani su na takav način da ti lanci dođu u kontakt, tvore nepolarno organsko jezgro, dok polarne glave, kraj (-COO ^- Na ⁺), djeluju u interakciji s molekulama voda i stvoriti "polarnu školjku".

Gore je prikazano na gornjoj slici, gdje je prikazana ova vrsta strukture poznata kao micela.

"Crni repovi" odgovaraju hidrofobnim lancima, ulazeći u organsko jezgro zaštićeno sivim sferama. Ove sive sfere čine polarnu ljusku, glave –COO ^- Na ⁺.

Dakle, micele su grozdovi (aglomeracije) soli masnih kiselina. Unutar njih mogu sadržavati masti, koje su u vodi netopljive zbog svog nepolarnog karaktera.

Kako to rade? I masti i -R lanci su hidrofobni, pa oba imaju visoki afinitet jedan prema drugom.

Kad micele zatvaraju masti, voda stupa u interakciju s polarnom školjkom, omogućavajući topljivost sapuna. Također, micele se negativno naelektriraju, izazivajući međusobno odbojnost, i samim tim stvara disperziju masti.

Reference

1. Anne Marie Helmenstine, dr. Sc. (03.10.2017.). Definicija i reakcija saponifikacije. Preuzeto 24. travnja 2018. s: thinkco.com
2. Francis A. Carey. Organska kemija. Karboksilne kiseline. (šesto izd., str. 863-866). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organska kemija. Lipidi (10. izd., Str. 1056-1058). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2018.). Saponifikacije. Preuzeto 24. travnja 2018. s: en.wikipedia.org
5. Boyd C. (27. veljače 2015.). Shvatite kemiju i povijest sapuna. Preuzeto 24. travnja 2018. s: chemservice.com
6. Luca Laghi. (27. ožujka 2007.). Saponifikacije. Preuzeto 24. travnja 2018. s: commons.wikimedia.org
7. Amanda Crochet. (12. svibnja 2015.). Micela (sive). Preuzeto 24. travnja 2018. s: commons.wikimedia.org