OLIGOSAHARIDI: KARAKTERISTIKE, SASTAV, FUNKCIJE, VRSTE - BIOLOGIJA

Su oligosaharidi (iz grčkoga, oligo = malo; sachar = šećer) molekule se sastoje od dvije do deset monosaharidnih ostataka povezanih po glikozidnom vezom. Oligosaharidi dolaze iz različitih izvora hrane, kao što su mlijeko, rajčica, banana, smeđi šećer, luk, ječam, soja, raž i češnjak.

U prehrambenoj industriji i poljoprivredi puno se pozornosti pridaje oligosaharidima zbog njihove primjene kao prebiotika, neprebavljivih tvari, korisnih zahvaljujući selektivnom poticanju rasta i djelovanja vrsta bakterija u debelom crijevu.

Izvor: pixabay.com

Ovi prebiotici dobivaju se iz prirodnih izvora ili hidrolizom polisaharida. Oligosaharidi u biljkama su oligosaharidi glukoze, oligosaharidi galaktoze i oligosaharidi saharoze, koji su posljednji najbrojniji od svih.

Oligosaharidi se također mogu vezati za proteine, tvoreći glikoproteine, čiji se sadržaj mase kreće od 1% do 90%. Glikoproteini igraju važnu ulogu u prepoznavanju stanica, vezanju lektina, stvaranju izvanstanične matrice, virusnim infekcijama, prepoznavanju receptora i supstrata i antigenskih determinanti.

Glikoproteini imaju promjenjiv sastav ugljikohidrata, koji je poznat kao mikroheterogenost. Karakterizacija strukture ugljikohidrata jedan je od ciljeva glikolika.

karakteristike

Oligosaharidi, poput ostalih ugljikohidrata, sastoje se od monosaharida koji mogu biti ketoze (s keto skupinom) i aldoze (s aldehidnom skupinom). Obje vrste šećera imaju brojne hidroksilne skupine, to jest radi se o polihidroksiliranim tvarima, čije skupine alkohola mogu biti primarne ili sekundarne.

Struktura monosaharida koji čine oligosaharidi je ciklička i mogu biti tipa piranoze ili furanoze. Na primjer, glukoza je aldoza čija je ciklička struktura piranoza. Dok je fruktoza ketoza čija je ciklička struktura furanoza.

Svi monosaharidi koji čine oligosaharide imaju D konfiguraciju gliceraldehida. Zbog toga je glukoza D-glukopiranoza, a fruktoza D-fruktopiranoza. Konfiguracija oko anomernog ugljika, C1 u glukozi i C2 u fruktozi, određuje alfa ili beta konfiguraciju.

Anomerna skupina šećera može kondenzirati s alkoholom da tvori α- i β-glukozidne veze.

Oligosaharidi koji nisu probavljivi (OND) imaju P konfiguraciju, koju ne mogu hidrolizirati probavni enzimi u crijevu i slini. Međutim, osjetljivi su na hidrolizu enzimima bakterija u debelom crijevu.

Sastav

Većina oligosaharida ima između 3 i 10 monosaharidnih ostataka. Izuzetak je inulin, koji je OND koji ima puno više od 10 monosaharidnih ostataka. Riječ ostatak odnosi se na činjenicu da kada se formira glukozidna veza, između monosaharida, dolazi do uklanjanja molekule vode.

Sastav oligosaharida opisan je kasnije u odjeljku o glavnim vrstama oligosaharida.

Značajke

Najčešći disaharidi poput saharoze i laktoze izvor su energije, u obliku adenosit trifosfata (ATP).

Postoji stalni porast objavljenih znanstvenih članaka o zdravstvenim svojstvima OND-a kao prebiotika.

Neke od funkcija OND-a koje su prebiotičke su promicanje rasta bakterija roda Bifidobacteria i snižavanje kolesterola. OND-ovi služe kao umjetna sladila, imaju ulogu u osteoporozi i u kontroli dijabetesa melitusa 2, potiču rast crijevne mikroflore.

Pored toga, OND-ovima su pripisana svojstva poput smanjenja rizika od infekcija i proljeva smanjenjem patogene flore i poboljšanjem odgovora imunološkog sustava.

vrste

Oligosaharidi se mogu podijeliti na uobičajene i rijetke oligosaharide. Prvi su disaharidi, poput saharoze i laktoze. Potonji imaju tri ili više monosaharidnih ostataka i uglavnom se nalaze u biljkama.

Oligosaharidi koji se nalaze u prirodi razlikuju se u monosaharidima koji ih čine.

Na taj se način pronalaze sljedeći oligosaharidi: fruktooligosaharidi (FOS), galaktooligosaharidi (GOS); laktooligosaharidi dobiveni od galaktooligosaharida (LDGOS); ksilooligosaharidi (XOS); arabinooligosaharidi (OSA); potječe od morskih algi (ADMO).

Ostali oligosaharidi uključuju pektinske kiseline (pAOS), metalooligosaharide (MOS), ciklodekstrine (CD), izomalto-oligosaharide (IMO) i oligosaharide ljudskog mlijeka (HMO).

Drugi način klasifikacije oligosaharida je njihovo razdvajanje u dvije skupine: 1) primarni oligosaharidi koji se nalaze u biljkama i dijele se u dvije vrste na temelju glukoze i saharoze; 2) sekundarni oligosaharidi koji nastaju iz primarnih oligosaharida.

Primarni oligosaharidi su oni koji se sintetiziraju iz mono- ili oligosaharida i donora glikozila preko glikoziltransferaze. Primjer, saharoza.

Sekundarni oligosaharidi su oni koji su nastali in vivo ili in vitro hidrolizom velikih oligosaharida, polisaharida, glikoproteina i glikolipida.

disaharidi

Najzastupljeniji disaharid u biljkama je saharoza, sastavljena od glukoze i fruktoze. Njen sistematski naziv je O - α -D-glukopiranosilil- (1-2) - β -D-fruktofuranosid. Budući da C1 u glukozi i C2 u fruktozi sudjeluju u glikozidnom vezivanju, saharoza nije šećer koji smanjuje vrijednost.

Laktoza se sastoji od galaktoze i glukoze, a nalazi se samo u mlijeku. Koncentracija mu varira od 0 do 7%, ovisno o vrsti sisavca. Sistematični naziv laktoze O - β -D-galaktopiranosilil- (1-4) -D-glukopiranoze.

Glavni oligosaharidi

Fruktooligosaharidi (FOS)

Izraz fruktooligosaharid često se koristi za 1 ^F (1-P-Dfruktofuranozil) _n- saharozu, gdje je n 2 do 10 fruktoznih jedinica. Na primjer, dvije jedinice fruktoze tvore 1-košuzu; tri jedinice tvore 1-nistosa; a četiri jedinice tvore 1-fruktofuranozil-nistozu.

FOS su topljiva i pomalo slatka vlakna, tvore gelove, pokazuju otpornost na enzime koji su uključeni u probavu kao što su alfa-amilaza, sukraza i maltaza. Prisutni su u žitaricama, voću i povrću. Oni se također mogu ekstrahirati iz različitih izvora enzimatskim reakcijama.

Među zdravstvenim prednostima su sprečavanje infekcija crijevnih i respiratornih puteva, povećanje reakcije imunološkog sustava, poticanje rasta vrsta laktobacila i bifidobakterija, te povećanje apsorpcije minerala.

Galaktooligosaharidi (GOS)

Galaktooligosaharidi nazivaju se i transgalaktooligosaharidi. Općenito, GOS molekule mogu se predstaviti kao: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Gdje je Gal galaktoza i n je veza β -1,4 koja spaja ostatke galaktoze. Nadalje, formula pokazuje da β-galaktozidaze sintetiziraju i druge veze: β - (1-3) i β - (1-6).

GOS se proizvode iz laktoze transgalaktozilacijom koju kataliziraju β-galaktozidaze. Mlijeko sisavaca prirodni je izvor GOS-a. GOS potiču rast bifidobakterija.

GOS-ovi se komercijalno proizvode pod nazivom Oligomate 55, a to je pripravak zasnovan na β-galaktozidazi Aspergillus oryzae i Streptoccoccus thermophilus. Sadrži 36% tri, tetra-, penta- i heksa-galakto-oligosaharida, 16% disaharida, galaktozil-glukoze i galaktozil-galaktoze, 38% monosaharida i 10% laktoze.

Iako sastav GOS-a, proizveden na tržištu, može varirati ovisno o podrijetlu β-galaktozidaze koju koriste. Tvrtke FrieslandCampina i Nissin Sugar koriste enzime iz bakterije Bacillus cirlans i Cryptococcus laurentii.

Među prednostima konzumiranja GOS-a spadaju i preuređivanje crijevne flore, regulacija crijevnog imunološkog sustava i jačanje crijevne barijere.

Oligosaharidi laktuloza, tagatoza i laktobionska kiselina mogu se dobiti i iz laktoze, koristeći oksidoreduktaze.

Ksilooligosaharidi (XOS)

XOS su sastavljene od ksiloznih jedinica povezanih β - (1-4) vezama. Polimerizira između dva i deset monosaharida. Neki XOS mogu imati arabinozil, acetil ili glukuronil motive.

XOS se proizvodi enzimski hidrolizom ksilana iz brezove kore, zobi, sjemenki ili nejestivog dijela kukuruza. XOS se uglavnom koriste u Japanu, uz odobrenje FOSHU (Hrana za specifičnu zdravstvenu upotrebu).

Feruloil ksilooligosaharidi ili oligosaharidi prisutni su u pšeničnom kruhu, ječmenoj ljusci, školjkama badema, bambusu i košticama, nejestivom dijelu kukuruza. XOS se može ekstrahirati enzimskom razgradnjom ksilana.

Ovi oligosaharidi imaju svojstvo smanjenja ukupnog kolesterola u bolesnika sa šećernom bolešću tipa 2, rakom debelog crijeva. Oni su bifidogeni.

Arabinooligosaharidi (OSA)

OSA se dobiva hidrolizom arabinanskog polisaharida koji ima α - (1-3) i α- (1-5) veze L-arabinofuranoze. Arabinoza je prisutna u arabinanskim, arabinogalaktanima ili arabino ksilanom, koji su sastojci biljne stijenke biljke. Vrsta AOS veze ovisi o izvoru.

OSA smanjuje upalu u bolesnika s ulceroznim kolitisom, također potiče rast Bifidobacterium i Lactobacillus.

Izomalto-oligosaharidi (IMO)

Struktura IMO sastoji se od ostataka glikozila povezanih maltoze ili izomaltoze putem α- (1-6) veza, od kojih su najbrojnije rafinoza i stahijoza.

IMO se proizvodi u industriji pod imenom Isomalto-900, koji se sastoji od inkubiranja α-amilaze, vukulanaze i α-glukozidaze s kukuruznim škrobom. Glavni oligosaharidi u dobivenoj smjesi su izomalt (Glu α -1-6 Glu), izomaltotrioza (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) i panoza (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Među zdravstvene prednosti spada i smanjenje dušičnih proizvoda. Imaju antidijabetički učinak. Poboljšavaju metabolizam lipida.

Primjena prebiotika kod raka debelog crijeva

Procjenjuje se da 15% faktora koji utječu na pojavu ove bolesti ima veze s načinom života. Jedan od tih čimbenika je prehrana, poznato je da meso i alkohol povećavaju rizik od pojave ove bolesti, dok prehrana bogata vlaknima i mlijekom smanjuje.

Pokazano je da postoji bliska povezanost metaboličkih aktivnosti crijevnih bakterija i stvaranja tumora. Racionalna upotreba prebiotika temelji se na opažanju da bifidobakterije i laktobacilusi ne proizvode kancerogene spojeve.

Bilo je mnogo studija na životinjskim modelima i vrlo malo na ljudima. Kod ljudi, slično životinjama, pokazano je da konzumacija prebiotika stvara značajno smanjenje stanica debelog crijeva i genotoksičnost, te povećava funkciju crijevne barijere.

Primjena prebiotika u upalnoj bolesti crijeva

Upalna bolest crijeva karakterizira nekontrolirana upala gastrointestinalnog trakta. Postoje dva povezana stanja, naime: Crohnova bolest i ulcerozni kolitis.

Upotrebom životinjskih modela ulceroznog kolititisa pokazana je uporaba antibiotika širokog spektra kako bi se spriječio razvoj bolesti. Važno je naglasiti da se mikrobiota zdravih pojedinaca razlikuje od one s upalnom bolesti crijeva.

Zbog toga postoji poseban interes za upotrebu prebiotika za smanjenje upalnog stanja. Studije provedene na životinjskim modelima pokazale su da konzumiranje FOS-a i inulina značajno smanjuje proupalni imunološki marker životinja.

Oligosaharidi u glikoproteinima

Proteini krvne plazme, mnogi mliječni i jajašnji proteini, mucini, komponente vezivnog tkiva, neki hormoni, integralni proteini plazma membrane i mnogi enzimi su glikoproteini (GP). Općenito, oligosaharid kod liječnika opće prakse ima u prosjeku 15 monosaharidnih jedinica.

Oligosaharidi su vezani za proteine N-glukozidnim ili O-glikozidnim vezama. N-glukozidna veza sastoji se od stvaranja kovalentne veze između N-acetil-glukozamina (GlcNAc) i dušika amidne skupine ostatka aminokiseline asparagin (Asn), koji se obično nalazi kao Asn-X- Ser ili Asn-X-Thr.

Glikozilacija proteina, vezanje oligosaharida na protein, odvija se istodobno s biosintezom proteina. Točni koraci ovog postupka razlikuju se o identitetu glikoproteina, ali svi N-vezani oligosaharidi imaju zajednički pentapeptid sa strukturom: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂.

O-glikozidna unija sastoji se od spoja disaharida β-galaktozil- (l-3) - α-N-acetilgalaktozamin u OH grupi serina (Ser) ili treonina (Thr). Oligosaharidi s O-vezom variraju u veličini, na primjer, u proteoglikanima mogu doseći do 1000 disaharidnih jedinica.

Uloga oligosaharida u glikoproteinima

Komponenta ugljikohidrata u GP-u regulira brojne procese. Na primjer, u interakciji sperme i jajašca tijekom oplodnje. Zreli jajolik okružen je vanćelijskim slojem, zvanim zona pellucida (ZP). Receptor na površini sperme prepoznaje oligosaharide spojene na ZP, što je GP.

Interakcija receptora sperme s ZP oligosaharidima rezultira oslobađanjem proteaza i hijaluronidaza. Ovi enzimi otapaju ZP. Na taj način sperma može prodrijeti u jaje.

Drugi primjer su oligosaharidi kao antigena determinanti. Antigeni ABO krvne grupe su glikoprotein oligosaharidi i glikolipidi na površini stanica pojedinca. Pojedinci s tipom A imaju antigene na svojoj staničnoj površini, a oni nose protutijela protiv B u krvi.

Pojedinci sa stanicama tipa B nose B antigene i nose protutijela protiv A. Pojedinci s tipom AB stanica imaju A i B antigene i nemaju anti-A ili anti-B antitijela.

Pojedinci tipa O imaju stanice koje ne posjeduju bilo koji antigen i imaju anti-A i anti-B antitijela. Ove informacije su ključne za obavljanje transfuzije krvi.

Reference

Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosaharidi: blagodat s stola iz prirode. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosaharidi u hrani i poljoprivredi. Američko kemijsko društvo, Washington.
Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Metabolizam oligosaharida i škroba u laktobacilima: pregled. Granice u mikrobiologiji, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
Kim, SK 2011. Chitin, hitosan, oligosaharidi i njihove derivate biološke aktivnosti i primjene. CRC Press, Boca Raton.
Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC priručnik o oligosaharidima: svezak III: viši oligosaharidi. CRC Press, Boca Raton.
Moreno, FJ, Sanz, ML Prehrambeni oligosaharidi: proizvodnja, analiza i bioaktivnost. Wiley, Chichester.
Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Ne probavljivi oligosaharidi: pregled. Polimeri ugljikohidrata, 68, 587–597.
Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerovi principi biokemije. WH Freeman, New York.
Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Mliječni oligosaharidi: pregled. International Journal of Dairy Technology, 68, 305–321.
Rastall, RA 2010. Funkcionalni oligosaharidi: primjena i proizvodnja. Godišnji pregled prehrambene znanosti i tehnologije, 1, 305–339.
Sinnott, ML 2007. Kemikalija i biokemija ugljikohidrata i struktura i mehanizam. Kraljevsko društvo za kemiju, Cambridge.
Stick, RV, Williams, SJ 2009. Ugljikohidrati: bitne molekule života. Elsevier, Amsterdam.
Tomasik, P. 2004. Kemijska i funkcionalna svojstva saharida hrane. CRC Press, Boca Raton.
Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Osnove biokemije - život na molekularnoj razini. Wiley, Hoboken.

OLIGOSAHARIDI: KARAKTERISTIKE, SASTAV, FUNKCIJE, VRSTE - BIOLOGIJA - 2025