Fenolftalein je organska boja, koja je sama po sebi slaba kiselina diprotonska, koriste se u mnogim titrimetrijskim određivanje kao pokazatelj kiselina-baza. To jest, ako se radi o diprotskoj kiselini, u otopini ona može izgubiti dva H + iona, a kao pokazatelj, mora imati svojstvo da bude šareno u rasponu pH koji se procjenjuje.
U osnovnom mediju (pH> 8) fenoftalein je ružičaste boje, koji se može pojačati do ljubičasto-crvene boje (kao što je prikazano na sljedećoj slici). Da bi se koristio kao kiselo-bazni pokazatelj, ne smije brže reagirati s OH-om - u mediju nego na analitima koji će se odrediti.
Nadalje, budući da je riječ o vrlo slaboj kiselini, isključeno je prisustvo -COOH skupina, te su stoga izvor kiselih protona dvije OH skupine povezane s dva aromatska prstena.
Formula
Fenolftalein je organski spoj čija kemijska formula je kondenzirana C 20 H 14 O 4. Iako možda nije dovoljno da otkrijemo koje organske skupine imaju, nezasićenja se mogu izračunati iz formule kako bi se počeo objašnjavati njegov kostur.
Kemijska struktura
Struktura fenoftaleina je dinamična, što znači da se podvrgava promjenama ovisno o pH okoline. Gornja slika prikazuje strukturu fenoftaleina u rasponu od 0
To je peterokutni prsten koji je podvrgnut najvećim izmjenama. Na primjer, u osnovnom mediju, kada je jedna od OH skupina fenolnih prstenova deprotonirana, njegov negativni naboj (-O -) privlači aromatični prsten, "otvarajući" peterokutni prsten u novom rasporedu svojih veza.
Ovdje se novi negativni naboj nalazi na -COO -, koji se "odvojio" od peterokutnog prstena.
Zatim, nakon povećanja bazičnosti medija, druga OH grupa fenolnih prstenova deprotona se i rezultirajući naboj delokalizira u molekularnoj strukturi.
Donja slika sažima rezultat dvaju deprotonacija u osnovnom mediju. Upravo je ta struktura odgovorna za poznato ružičasto obojenje fenolftaleina.
Elektroni koji „putuju“ kroz konjugirani π sustav (predstavljen rezonantnim dvostrukim vezama) apsorbiraju se u vidljivom spektru, tačnije žutoj valnoj duljini, odražavajući ružičastu boju koja dopire do očiju gledatelja.
Fenolftalein ima ukupno četiri strukture. Prethodna dva najvažnija su u praktičnom smislu i skraćeno su: H 2 U i In 2-.
Prijave
Funkcija indikatora
Fenolftalein se koristi u kemijskoj analizi kao vizualni pokazatelj za određivanje točke ekvivalencije u reakcijama neutralizacije ili titraciji kiselina-bazna kiselina. Reagens za ove kiselinsko-bazne titracije priprema se 1% otopljen u 90% alkohola.
Fenolftalein ima 4 stanja:
- U jako kiselom medijumu ima narančastu boju (H 3 In +).
- Kako se pH povećava i postaje lagano bazičan, otopina postaje bezbojna (H 2 In).
- U anionskom obliku, kada se izgubi drugi protoni, nastaje promjena boje u otopini od bezbojne do ljubičasto crvene (U 2-), što je posljedica porasta pH između 8,0 i 9,6.
- U jako bazičnom mediju (pH> 13), obojenje je bezbojno (In (OH) 3-).
Ovakvo ponašanje omogućilo je uporabu fenoftaleina kao pokazatelja karbonizacije betona, zbog čega pH varira do vrijednosti između 8,5 do 9.
Također, promjena boje je vrlo naglo; to jest da se ružičasti anion In 2- proizvodi velikom brzinom. Posljedično, ovo mu omogućuje da postane kandidat kao pokazatelj u mnogim volumetrijskim određivanjima; na primjer, slaba kiselina (octena kiselina) ili jaka (klorovodična kiselina).
Primjene u medicini
Fenoftalein je korišten kao laksativ. Međutim, postoji znanstvena literatura koja kaže da bi neki laksativi koji sadrže fenolftalein kao aktivni sastojak - koji djeluje tako što inhibiraju apsorpciju vode i elektrolita u debelom crijevu, potičući evakuaciju - mogli imati negativne učinke.
Produljena upotreba ovih lijekova koji sadrže fenoftalein povezana je s stvaranjem različitih poremećaja u crijevnoj funkciji, pankreatitisa, pa čak i raka, uglavnom proizvedenih kod žena i na životinjskim modelima koji se koriste za farmakološko istraživanje ovog kemijskog spoja.
Kemijski modificirani fenoftalein, da bi se kasnije pretvorio u njegovo reducirano stanje, koristi se kao reagens u forenzičkim testovima koji omogućuju utvrđivanje prisutnosti hemoglobina u uzorku (Kastle-Mejerov test), što nije uvjerljivo zbog prisutnosti lažnih pozitivnih rezultata,
priprema
Nastaje iz kondenzacije ftalnog anhidrida s fenolom, u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline, te iz smjese aluminija i cinkovih klorida kao katalizatora reakcije:
Aromatska elektrofilna supstitucija mehanizam je koji upravlja ovom reakcijom. Od čega se sastoji? Fenolni prsten (molekula na lijevoj strani) negativno se nabije zahvaljujući atomu kisika bogatom elektronima, koji je sposoban da svaki slobodan par prođe kroz „elektronski krug“ prstena.
S druge strane, ugljik C = O skupine ftalnog anhidrida vrlo je nezaštićen zbog činjenice da ftalni prsten i atomi kisika oduzimaju elektronsku gustoću, noseći tako pozitivan djelomični naboj. Fenolni prsten, bogat elektronima, napada ovaj ugljikovodik koji ima elektrone i uključuje prvi prsten u strukturu.
Ovaj napad se događa povoljno na suprotnom kraju ugljika povezanom s OH grupom; ovo je položaj - stani.
Isto se događa i s drugim prstenom: napada isti ugljik i iz toga se oslobađa molekula vode koja se stvara zahvaljujući kiselom mediju.
Na ovaj način, fenolftalein nije ništa drugo do molekula ftalnog anhidrida koji je u jednu od svojih karbonilnih skupina (C = O) ugradio dva fenolna prstena.
Svojstva
Fizički je izgled bijele krutine s trikliničkim kristalima, često aglomeriranim ili u obliku rombičnih igala. Bez mirisa je, gušća od tekuće vode (1.277 g / mL pri 32 ºC) i vrlo je malo isparljiva (procijenjeni tlak pare: 6,7 x 10 -13 mmHg).
Vrlo je slabo topljiv u vodi (400 mg / l), ali vrlo topiv u alkoholima i eteru. Iz tog razloga, preporučuje se razrijediti ga u etanolu prije upotrebe.
Netopljiv je u aromatskim otapalima kao što je benzen i toluen, ili u alifatskim ugljikovodicima kao što je n-heksan.
Topi se na 262,5 ° C, a tekućina ima atmosferski tlak 557,8 ± 50,0 ° C. Ove vrijednosti ukazuju na snažne intermolekularne interakcije. To je zbog vodikovih veza, kao i frontalnih interakcija između prstenova.
Njegova pKa je 9,7 pri 25 ° C. To znači vrlo nisku tendenciju disocijacije u vodenom mediju:
H 2 U (aq) + 2H 2 O (l) U <=> 2- (aq) + 2H 3 O +
Ovo je ravnoteža u vodenom mediju. Međutim, povećanje OH - iona u otopini smanjuje količinu H 3 O + prisutan.
Prema tome, ravnoteža pomakne u desno, da se dobije više H 3 O +. Na taj način nagrađuje se vaš početni gubitak.
Kao što je dodano više baza, ravnoteža čuva prebacuje na desno, i tako dalje sve dok ne postoji ništa lijevo od H 2 U vrstama. U ovom trenutku, In 2- vrste otopinu oboje u ružičastu.
Konačno, fenolftalein se raspada kada se zagrijava, ispuštajući akrid i nadražujući dim.
Reference
- Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Odjeljak C (1998) 54, 535-539. Preuzeto 13. travnja 2018. s: crystallography-online.com
- Herrera D., Fernández c. i sur. (2015). Fenolftaleinski laksativi i njihova povezanost s razvojem raka. Preuzeto 13. travnja 2018. s: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). Preuzeto 13. travnja 2018. s: applicationhem.com
- Wikipedia. Kastle-Meyerov test. (2017). Preuzeto 13. travnja 2018. s: es.wikipedia.org
- Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Fenolftaleinski laksativi i rizik od raka, JNCI: časopis Nacionalnog instituta za rak, svezak 92, br. 23, 6. prosinca 2000., stranice 1943–1944, doi.org
- Wikipedia. (2018.). Phenophthalein. Preuzeto 13. travnja 2018. s: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10. svibnja 2012.). Uzorak čvrstog fenoftaleina., Preuzeto 13. travnja 2018. s: commons.wikimedia.org