TERCIJARNI BUTIL ALKOHOL: STRUKTURA, SVOJSTVA, RIZICI I UPORABE - KEMIJA - 2025

Tercijarni butil alkohol je organski spoj s u formuli (CH ₃) ₃ COH ili t-BuOH. To je najjednostavniji tercijarni alkohol od svih. Ovisno o temperaturi okoline, izgleda kao bezbojna kruta tvar ili tekućina. Slika ispod pokazuje, na primjer, njegove bezbojne kristale.

Ovaj alkohol nije supstrat za enzim alkoholna dehidrogenaza, niti za aktivnost peroksidaze katalaze, pa je klasificiran kao alkohol koji nije metaboliziran. Zbog svojih biokemijskih svojstava smatra se da bi on mogao biti koristan u otkrivanju hidroksilnih radikala in vivo u netaknutim stanicama.

To je jedan od četiri izomera izobutilnog alkohola, pri čemu je taj izomer najmanje osjetljiv na oksidaciju, a najmanje reaktivan. U prirodi se nalazi u slanutak i kasava ili manioka, korijen koji fermentira za proizvodnju alkoholnih pića.

Tercijarni butil alkohol je vrlo topiv u vodi i organskim otapalima. Njegova glavna upotreba je kao otapalo, ispunjava tu ulogu u proizvodnji plastike, parfema, sredstava za uklanjanje boja itd.

Kao i mnogi organski spojevi, pomalo je toksičan, ali u velikim dozama ima opojni učinak, a karakterizira ga glavobolja, nesvjestica, vrtoglavica, vrtoglavica i nesvjestica.

Struktura tert-butilnog alkohola

Molekul tercijarnog butilnog alkohola. Izvor: Jynto putem Wikipedije.

Gornja slika prikazuje molekulsku strukturu tert-butil alkohola s modelom sfera i šipki. Cijela molekula ima globalni tetraedrijski geometriju, s 3 ugljika koji se nalazi u sredini, i CH ₃ i OH skupine na svojim vrhovima.

Promatrajući ovu strukturu razumije se zašto je ovaj alkohol tercijarni: ugljik u središtu povezan je s tri druga ugljika. Nastavljajući s tetraedrom, njegov donji dio može se smatrati apolarnim, dok je njegov gornji vrh, polarnim.

U ovoj se verziji nalazi OH grupa, koja stvara trajni dipolni moment i također omogućuje interakciji molekula t-BuOH putem vodikovih veza; na isti način kao što to čini s molekulama vode i drugim polarnim tvarima.

U t-BuOH kristalima ove vodikove veze ključni su faktor u održavanju molekula zajedno; iako nema puno podataka o tome koja je kristalna struktura ovog alkohola.

Kao što je OH skupina i tako blizu okružen nepolarna CH ₃ grupe, molekule vode uspjeli hidrat gotovo sav alkohol u isto vrijeme kad su u interakciji s OH. To bi objasnilo njegovu veliku topljivost u vodi.

Svojstva

Kemijska imena

-Terbutilni alkohol

-ter-butanol

-2-metil-2-propanol

-2-metilpropan-2-ol.

Molekularna formula

C ₄ H ₁₀ O ili (CH ₃) ₃ COH.

Molekularna težina

74.123 g / mol.

Fizički opis

Bezbojna kruta ili bezbojna tekućina, ovisno o temperaturi okoline, jer je talište (25,4 ° C) 77,9 ° F. Iznad 77,9ºF je tekućina.

Miris

Slično je i s kamforom.

Vrelište

82,4 ° C.

Talište

(25,4 ° C) 77,9 ° F.

točka paljenja

52 ° F (11 ° C). Zatvorena šalica.

Topnost u vodi

Vrlo topivo. Zapravo, bez obzira na proporcije, ovaj se alkohol uvijek miješa s vodom.

Topljivost u organskim otapalima

Može se pomiješati s etanolom, etil eterom i topivo u kloroformu.

Gustoća

0,78 g / cm ³.

Gustoća pare

2,55 (u odnosu na zrak = 1).

Tlak pare

4,1 kPa na 20 ° C.

Koeficijent razdvajanja oktanol / voda

Log P = 0,35.

termostabilnost

Nestabilna u vrućini

Temperatura samozapaljenja

(470 ° C) od 896 ° F.

Raspad

Kada se zagrijava, može oslobađati ugljični monoksid i pare izobutilena.

Toplina isparavanja

39,07 kJ / mol.

Kalorični kapacitet

215,37 JK ^-1 mol ^-1.

Entalpija formacije

-360,04 do -358,36 kJmol ^-1.

Temperatura skladištenja

2-8 ° C.

Stabilnost

Stabilna je, ali je nespojiva s jakim oksidantima, bakrom, bakrovim legurama, alkalnim metalima i aluminijom.

Ionizacijski potencijal

9,70 eV.

Prag mirisa

219 mg / m ³ (slab miris).

Indeks loma

1.382 na 25 ° C.

Konstanta disocijacije

pKa = 19.20.

Maksimalna koncentracija pare

5,53% na 25 ° C.

reakcije

- Deprotoniran je snažnom bazom kako bi nastao alkoksidni anion; Specifičnije, butoksid, (CH ₃) ₃ CO ^-.

- tercijarni butil alkohol reagira s klorovodikom, čime nastaje tercijarni butil-klorid.

(CH ₃) ₃ COH + HCl => (CH ₃) ₃ CCl + H ₂ O

Tercijarni alkoholi imaju veću reaktivnost sa vodikovim halidima od sekundarnih i primarnih alkohola.

rizici

Tercijarni butil alkohol u kontaktu s kožom uzrokuje manje lezije, poput ne-teškog eritema i hiperemije. Također, ne prođe kroz kožu. Suprotno tome, u očima se proizvodi jaka iritacija.

Pri udisanju iritira cijev nosa, grla i bronha. U slučaju velike izloženosti mogu se javiti opojni učinci, pospano stanje, kao i slabovidnost, nesvjestica i glavobolja.

Ovaj alkohol je eksperimentalno teratogeno sredstvo, pa je kod životinja primijećeno da može utjecati na pojavu urođenih poremećaja.

Što se tiče skladištenja, njegova tekućina i para su zapaljivi, pa u određenim okolnostima mogu stvarati požare i eksplozije.

OSHA je utvrdila granicu koncentracije od 100 ppm (300 mg / m ³) za 8-satnu smjenu.

Prijave

-Tert-butil alkohol koristi se za ugradnju terc-butil skupine u organske spojeve, kako bi se pripremile smole topive u ulju i trinitro-terc-butiltoluen, umjetni mošus. Uz to, on predstavlja polazni materijal za pripravu peroksida.

-FDA je odobrila sredstvo za uklanjanje pjene za upotrebu u plastičnim komponentama i materijalima koji su u kontaktu s hranom. Primijenjena je u proizvodnji voćnih esencija, plastike i lakova.

-To je intermedijer za proizvodnju terbutil-klorida i tributil-fenola. Djeluje kao denaturirajuće sredstvo za etanol.

-Koristi se za proizvodnju flotacijskih sredstava, kao organsko otapalo za uklanjanje boja i otapanje esencija koje se koriste u parfemima.

-Koristi se kao oktanski pojačivač u benzinu; gorivo i aditiv za gorivo; otapalo koje se koristi u čišćenju i kao odmašivač.

-Tert-butil alkohol je intermedijar u proizvodnji tert-butilmetil etera (MTBE) i tributiletil etera (ETBE), koji reagira s metanolom i etanolom.

-Na isti način djeluje i u proizvodnji tributil hidroperoksida (TBHP) reakcijom s vodikovim peroksidom.

-Koristi se kao reagens u procesu poznatom kao Curcijevo preuređivanje.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Tert-butil alkohol. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (SF). t-butanol. Oporavak od: commonorganicchemistry.com
4. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. (2019). Tert butanol. PubChem baza podataka. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.