NITROBENZEN (C6H5NO2): STRUKTURA, SVOJSTVA, UPOTREBA, RIZICI - KEMIJA - 2025

Nitrobenzen je aromatski organski spoj koji se sastoji od benzenski prsten C _C6 H ₅ - i nitro skupine -NO ₂. Njegova kemijska formula je C _C6 H ₅ NO ₂. To je bezbojna ili blijedo žuta, masna tekućina koja miriše na gorke bademe ili lak na cipelama.

Nitrobenzen je vrlo koristan spoj u kemijskoj industriji jer omogućuje dobivanje niza kemijskih tvari koje imaju različite namjene. To je zato što se mogu podvrgnuti različitim vrstama reakcija.

Nitrobenzen, C ₆ H ₅ -NO ₂. Autor: Marilú Stea.

Od važnih kemijske reakcije su nitriranja (koji omogućava dodavanje više -NO ₂ skupina u molekuli) i smanjenje (suprotno od oksidacije, budući da su dva atoma kisika iz nitro -NO ₂ se skupine uklanjaju i zamijenjen vodika).

S nitrobenzenom mogu se pripraviti na primjer anilin i para-acetaminofenol. Potonji je dobro poznati acetaminofen koji je antipiretik (lijek protiv vrućice) i blagi analgetik (lijek protiv manje boli).

Nitrobenzenom treba rukovati oprezno jer je iritantan i toksičan, može izazvati vrstu anemije, među nekoliko simptoma, a vjeruje se da uzrokuje rak. Štetno je i za okoliš.

Struktura

Nitrobenzen C ₆ H ₅ -NO ₂ je ravna molekula tvore benzenski C ₆ H ₅ prstena - u kojoj je nitro -NO ₂ je učvršćen skupina. Njegova molekula je ravna jer postoji elektronička interakcija između nitro -NO2 _skupine i benzennog prstena.

Ravna struktura molekule nitrobenzena. Elektroni dvostruke veze benzenskog prstena imaju tendenciju da međusobno djeluju s nitro -NO2 _skupinom. Autor: Benjah-bmm27. Izvor: Wikimedia Commons.

Nitro -NO ₂ skupina teži privlače elektrone benzenskim C ₆ H ₅ - prstenu.

Resonancijske strukture nitrobenzena. Benzenski prsten ima pozitivan naboj, dok nitro -NO2 skupina ima negativan naboj. Originalni učitavač bio je Samuele Madini na talijanskoj Wikipediji., Izvor: Wikimedia Commons.

Iz tog razloga, molekula ima nešto više negativnu stranu (gdje -NO ₂ atomi kisika su) i nešto pozitivnu stranu (benzenski prsten).

Oksigeni dušične skupine imaju blago negativan naboj u odnosu na benzenski prsten. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Nitrobenzen.

- Nitrobenzin.

- Nitrobenzol.

- Ulje ili esencija mirbana ili mirbana (termin u upotrebi).

Svojstva

Psihičko stanje

Bezbojna do blijedo žuta masna tekućina.

Molekularna težina

123,11 g / mol.

Talište

5,7 ° C.

Vrelište

211 ° C.

Flashpoint

88 ºC (metoda zatvorene čaše).

Temperatura samozapaljivanja

480 ° C.

Gustoća

1,2037 g / cm ³ na 20 ° C.

Topljivost

Malo topivo u vodi: 0,19 g / 100 g vode na 20 ° C. Potpuno se miješa s alkoholom, benzenom i dietil eterom.

Kemijska svojstva

Nitrobenzen je stabilan do oko 450 ° C, gdje se počinje raspadati tvore (u odsutnosti kisika) NO, ₂, benzen, bifenil, anilin, dibenzofuran i naftalen.

Važne reakcije nitrobenzena uključuju redukciju, nitriranje, halogeniranje i sulfoniranje.

Nitriranjem nitrobenzena u početku nastaje meta-nitrobenzen i s dugim reakcijskim vremenom se dobije 1,3,5-nitrobenzen.

Reagiranjem broma ili klora s nitrobenzenom u prisutnosti odgovarajućeg katalizatora, dobiva se 3-bromo-nitrobenzen (meta-bromonitrobenzen) ili 3-kloro-nitrobenzen (meta-kloronitrobenzen).

Primjer smanjenja je da se pri tretiranju meta-halogenoitrobenzena s kositrom (Sn) u klorovodičnoj kiselini (HCl) dobivaju meta-halogenoanilini.

Nitrobenzen-sulfoniranje se provodi isparavanjem sumporne kiseline pri 70-80 ° C, a produkt je meta-nitrobenzensulfonska kiselina. To se može reducirati željezom i HCl da bi se dobila metanilna kiselina.

Formiranje dimera

U C ₆ H ₆ benzen otopina, nitrobenzena molekule spajaju jedna s drugom tvoreći dimera ili para molekula. U tim je parovima jedna od molekula u obrnutom položaju u odnosu na drugu.

Moguće je stvaranje nitrobenzenovih dimera s molekulama jedna obrnuta u odnosu na drugu, a svaka od njih ima malo pozitivnije nabijenu stranu, a suprotnu nešto više negativno nabijenu stranu.

U dimeru je malo pozitivnije nabijena strana jedne molekule možda blizu blago negativno nabijene druge molekule, jer suprotni naboji privlače, a tako je i s druge dvije strane.

Nitrobenzen dimer, to jest, dvije molekule koje imaju tendenciju obješenja u nekim otapalima. Autor: Marilú Stea.

Ostala svojstva

Ima miris sličan bademima ili laku za cipele. Pri snižavanju temperature on se očvrsne u obliku zelenkasto-žutih kristala.

dobivanje

Je dobiven obradom benzen C ₆ H ₆ s mješavinom dušične kiseline HNO ₃ i sumporne kiseline H ₂ SO ₄. Postupak se naziva nitriranje i uključuje formiranje nitronijeva iona NO ₂ ⁺ zahvaljujući prisutnosti sumporne kiseline H ₂ SO ₄.

- Nastajanje nitronijevog iona NO ₂ ⁺:

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 tna ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (Nitronij ion)

- Nitronijski ioni napadaju benzen:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- Nitrobenzen nastaje:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + tna ₄ ^- → C _C6 H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

U sažetku:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C _C6 H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Reakcija nitriranja benzena vrlo je egzotermna, odnosno nastaje puno topline, pa je vrlo opasno.

Prijave

U dobivanju anilina i acetaminofena

Nitrobenzen se uglavnom koristi za sintezu anilina C _C6 H ₅ NH ₂, što je spoj koji se široko koristi za pripravu pesticida, guma, bojila, eksploziva i lijekovima.

Dobivanje anilina nastaje redukcijom nitrobenzena u kiselom mediju u prisutnosti željeza ili kositra, što se provodi prema slijedećim koracima:

Nitrobenzen → Nitrosobenzen → Fenilhidroksilamin → Anilin

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Redukcija nitrobenzena da bi se dobio anilin. Benjah-bmm27. Izvor: Wikimedia Commons.

Ovisno o uvjetima, postupak se može zaustaviti u jednom od intermedijarnih koraka, na primjer fenilhidroksilaminu. Polazeći od fenilhidroksilamina u jako kiselom mediju, para-aminofenol se može pripremiti:

Fenilhidroksilamin → p-aminofenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Potonji se liječi anhidridom octene kiseline da bi se dobio paracetamol (acetaminofen), poznati antipiretik i blagi analgetik, odnosno lijek za liječenje vrućice i boli.

Ponekad je moguće liječiti djecu s groznicom acetaminofenom. Acetaminofen je derivat nitrobenzena. Autor: Augusto Ordonez. Izvor: Pixabay.

Acetaminofen tablete, derivat nitrobenzena. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Pleme iz Ottawe, Kanadaderivativni rad: Anrie. Izvor: Wikimedia Commons.

Drugi način dobivanja anilina je smanjivanjem nitrobenzena s ugljičnim monoksidom (CO) u vodenom mediju u prisutnosti vrlo malih čestica (nanočestica) paladija (Pd) kao katalizatora.

C ₆ H ₅ -NO ₂ + 3 + CO H ₂ O → C _C6 H ₅ -NH ₂ + 3 CO ₂

U dobivanju drugih kemijskih spojeva

Nitrobenzen je polazna točka za dobivanje velikog broja različitih spojeva koji se koriste kao bojila, pesticidi, lijekovi i kozmetika.

Neka se bojila dobivaju zahvaljujući nitrobenzenu. Autor: Edith Lüthi Izvor: Pixabay.

Na primjer, omogućuje se dobivanje 1,3-dinitrobenzena, koji kloriranjem (dodavanjem klora) i redukcijom (eliminacijom atoma kisika) stvara 3-kloroanilin. Koristi se kao međuprodukt za pesticide, boje i lijekove.

Nitrobenzen se koristio za pripravu benzidina koji je boja. Pored toga, nitrobenzen koristi se za pripremu kinolina, azobenzena, metanilne kiseline, dinitrobenzena, izocianata ili piroksilina među mnogim drugim spojevima.

U raznim primjenama

Nitrobenzen se koristi ili se koristi kao:

- Ekstrakcijsko otapalo za pročišćavanje ulja za podmazivanje koje se koriste u strojevima

- Otapalo za etere celuloze

- sastojak mješavina za poliranje metala

- U sapunicama

- U mješavinama za poliranje cipela

- Konzervans za boje u spreju

- Komponenta mješavina za poliranje poda

- Zamjena esencije badema

- U industriji parfema

- U proizvodnji sintetičke gume

- otapalo u raznim procesima

Nitrobenzen je dio nekih mješavina za poliranje cipela. D-Kuru. Izvor: Wikimedia Commons.

rizici

Nitrobenzen je toksičan udisanjem, gutanjem i apsorpcijom kroz kožu.

Nadražuje kožu, oči i dišne ​​puteve. Može izazvati vrstu anemije koja se naziva methemoglobinemija, a to je smanjenje sposobnosti crvenih krvnih stanica da oslobađaju kisik u tkivima i dovodi do umora.

Uz to, nitrobenzen uzrokuje dispneju, vrtoglavicu, oslabljen vid, kratkoću daha, kolaps i smrt. Također oštećuje jetru, slezenu, bubrege i središnji živčani sustav.

Procjenjuje se da može biti mutagen i možda uzrok raka kod ljudi, kao što je uzrokovao i kod životinja.

Pored toga, nitrobenzen se ne smije odlagati u okoliš. Njegova toksičnost za životinje, biljke i mikroorganizme čini ga vrlo štetnim za ekosustave.

Toksičnost za mikroorganizme smanjuje njihovu biorazgradljivost.

Tretmani za uklanjanje iz okoline

Zagađenje okoliša nitrobenzenom može nastati otpadom iz različitih industrija koje ga koriste, poput industrije boja ili eksploziva.

Nitrobenzen je visoko toksično zagađivač i teško ga je razgraditi u prirodnim uvjetima, zbog čega može uzrokovati ozbiljnu kontaminaciju vode za piće i navodnjavanje usjeva.

Zbog visoke stabilnosti i toksičnosti prema mikroorganizmima, često se bira kao model u studijama obrade otpadnih voda.

Istražuju se različiti načini uklanjanja nitrobenzena iz onečišćene vode. Jedan od njih je putem fotokatalitičke razgradnje, odnosno korištenjem sunčeve svjetlosti kao akceleratora reakcije razgradnje u prisutnosti titanovog dioksida TiO ₂.

Solarnim reaktorom moguće je ukloniti onečišćenje vode nitrobenzenom. Mihai-Cosmin Pascariu. Izvor: Wikimedia Commons.

Metode mikroelektrolize s katalizatorom željeza (Fe) i bakrom (Cu) također su uspješno testirane. Mikroelektroliza omogućava da se nitrobenzen razgradi električnom strujom.

Reference

1. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Nitrobenzen. Oporavak od pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT i Boyd, RN (2002). Organska kemija. 6. izdanje Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Piroliza ostalih spojeva koji sadrže dušik. U pirolizi organskih molekula (drugo izdanje). Oporavljeno od sciencedirect.com.
4. Smith, PWG i sur. (1969). Aromatični nitracijski spojevi. Elektrofilne supstitucije. U aromatičnoj kemiji. Oporavljeno od sciencedirect.com.
5. Windholz, M. i sur. (urednici) (1983). Merck indeks. Enciklopedija kemikalija, lijekova i bioloških proizvoda. Deseto izdanje. Merck & CO., Inc.
6. Ullmannova enciklopedija industrijske kemije. (1990). Peto izdanje. Svezak A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. i sur. (2012). Fotokatalitička degradacija nitrobenzena UV zračenjem Titania vezanjem na kvarcnoj cijevi. Međunarodni časopis za fotoenergiju, svezak 2012, ID članka 681941. Preuzeto iz hindawi.com.
8. Shikata, T. i sur. (2014). Formiranje nitrobenzena u paralelnim dimerima u nepolarnim otapalima. AIP predujmovi 4, 067130 (2014). Oporavilo sa doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. i sur. (2019). Redukcija do anilina po nitrobenzen CO / H ₂ O u prisustvu paladija nanočestica. Katalizatori 2019., 9, 404. Oporavak s mdpi.com.
10. Yang, B. i sur. (2019). Proizvodnja, svojstva i primjena katalitičko-keramičkog punila Fe / Cu za obradu otpadnih voda s nitrobenzenom. Katalizatori 2019, 9, 11. Oporavili s mdpi.com.